К 70-летию академика юнусова марата сабировича

Реагенты и условия: а) СН
3
С
6
Н
5
, N-фенилмалеинимид; б) MeI, K
2
CO
3
, ацетон. 
Отнесение сигналов ЯМР 
1
H и 
13
С для индивидуальных диастереомеров 2a,b и 4a,4b 
проведено с использованием корреляционной спектроскопии (
1
H-
1
H COSY и 
13
С-
1
Н HET-
COR).
Значения КССВ 
3
J
3-14
, 
4
J
3-5
для продуктов 4a и 4b имеют близкие значения и не позво-
ляют установить относительную конфигурацию образующихся хиральных центров. Анализ 
значений хим. сдвигов показал, что для продуктов 4a и 4b изменяется порядок δ
H
(H4) и 
δ
H
(H-5). Так для диастереомера 4a δ
H
(H-4)=6.44, δ
H
(H-5)=6.32, для 4b – 6.48 м.д. и 6.59 м.д. 
соответственно. Кроме того, для 4b наблюдается слабопольный сдвиг протонов H-7 и Hsyn-8 
и сильнопольный сдвиг резонансного сигнала Hendo-13.
Конфигурация хиральных центров при С-3, С-6, С-14 и С-15 углеродных атомах уста-
новлена на основании сравнительного анализа данных NOEdiff экспериментов и данных 
квантово-химических расчетов, рассчитанных в приближении B3LYP/6-311++G(2d, p) в хло-
роформе (IEFPCM). 
Работа выполнена при финансовой поддержке гранта РФФИ № 09-03-00685-a. 
.

---

252
О ПСИХОАНАЛЕПТИЧЕСКИХ СВОЙСТВАХ ПРОИЗВОДНЫХ
1-ФЕНИЛ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНА 
 
Ю.Р. Мирзаев, Ш.Б. Рахимов, В.И. Виноградова
 
Институт химии растительных веществ им. С.Ю. Юнусова АН РУз 
г. Ташкент, ул. М. Улугбека 77 
сnс@ispc.org.uz 
Изохинолиновый цикл входит в состав многих природных соединений и лекарственных 
средств, обладающих широким спектром фармакологической активности. Получен ряд за-
мещенных 1-фенил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина. Изучая фармакологические свойства 
этого ряда, на примере одного (1) из них мы выявили некоторые психофармакологические 
свойства, ранее не установленные у соединений такого ряда. 
При введении в/в и внутрь в картине резорбтивного действия 1 отмечалось двигательное 
возбуждение, тактильная и аудигенная гиперрефлексия, агрессивность, экзофтальм и клони-
котонические судороги, а усиление рефлекторной возбудимости происходило на фоне мы-
шечной слабости.
ЛД
50
при в/в введении вещества - 47(40÷56) мг/кг (Р=0,05). При введении внутрь ЛД
50
составила 205(171÷246) мг/кг.
Вещество 1 потенцировало судорожное действие стрихнина. От дозы стрихнина 0,8 
мг/кг п/к в контрольном опыте судороги отмечались без гибели у 60% мышей. На фоне ве-
щества 10 мг/кг от указанной дозы стрихнина судороги отмечались у 100% мышей, они были 
выраженными, наглядно отмечалась тоническая фаза судорог с последующей гибелью всех 
мышей. Вещество 1 в дозе 10 мг/кг укоротил сон от этаминала-натрия (40 мг/кг) с 62(51÷75) 
до 39(32÷47) мин. В опытах на белых крысах 1, начиная с дозы 1 мг/кг проявлял антагонизм 
к галоперидоловой каталепсии. ЭД
50
вещества составила 4,6 мг/кг п/к.
В контрольном опыте с коразолом на белых мышах (70 мг/кг п/к) отмечались выражен-
ные клонические судороги с тоническим компонентом - предшественником гибели животно-
го. На фоне вещества судороги от указанной дозы коразола были кратковременными, мягки-
ми, без тонического компонента и без гибели животных, т.е. проявился четкий антагонизм к 
судорожному и летальному действию коразола.
Таким образом, вещество 1 соответствовало прогнозу PASS: проявляло определенные 
элементы психостимулирующего действия. Вызывая судороги при введении в/в и внутрь, 
вещество потенцировало судорожное действие и летальность от стрихнина, достоверно уко-
рачивало снотворное действие этаминала-натрия, проявляло антагонизм к галоперидоловой 
каталепсии. Однако, вещество противодействовало судорогам вызываемым коразолом. 
Можно сделать предварительный вывод, что психостимулирующее действие не связано с 
антагонизмом с ГАМК- рецепторами. 

---

253