К 70-летию академика юнусова марата сабировича

2a-г
3a-г
N
N
O
O
H
NH
O
NH
2
R
2
R
1
+
1
R
1
= R
2
= Me (а); R
1
= Me, R
2
= Et (б); R
1
– R
2 
= (CH
2
)
4
(в); R
1
– R
2 
= (CH
2
)
5
(г). 
Дигидрофурановые структуры типичны для многих природных и синтетических биоло-
гически активных соединений: аскорбиновая, пеницилловая и тетроновые кислоты и их ти-
ольные аналоги, антиВИЧ препараты (например, d4T, AZT). 
Таким образом, на основе реакции присоединения гистидина (полифункциональная 
природная незаменимая аминокислота) к α,β-ацетиленовым γ-гидроксинитрилам осуществ-
лен синтез новых высокофункционализированных аминокислот – перспективных строитель-
ных блоков и биологически активных соединений. 
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда
фундаментальных исследований (Грант № 08-03-00156), Президиума РАН
(Программа 15) и интеграционного научного проекта 5.9.1
. 

---

138
СИНТЕЗ 14-ДЕЗОКСИЭКДИСТЕРОИДОВ НА ОСНОВЕ
СЕЛЕКТИВНЫХ ТРАНСФОРМАЦИЙ 20-ГИДРОКСИЭКДИЗОНА 
З.Р. Вахитова, Н.А. Веськина, А.Ш. Ибрагимова, И.В. Галяутдинов, В.Н. Одиноков
Институт нефтехимии и катализа РАН, 
 450075, Уфа, пр. Октября, 141 
[e-mail] 
 
Одной из характерных структурных особенностей экдистероидов – природных поли-
гидроксилированных стеринов, является присутствие 14α-гидроксильной группы. Экдизон-
ная активность (ЭА) 20-гидроксиэкдизона 1 в 8 тыс. раз превосходит ЭА его 14β-эпимера 2. 
В отсутствие 14-гидроксильной группы ЭА 14α-Н эпимера 3 в 40 раз превосходит ЭА 14β-Н 
эпимера 4 и только в 3 раза уступает ЭА 1.
Эти данные свидетельствуют о большей значимости транс-сочленения колец С и D, 
чем присутствие 14-гидроксильной группы. Высокую экдизонную активность показал 14α-
гидроперокси-14-дезокси-20-гидроксиэкдизон 5, уступающий 1 только в 2 раза. Неожиданно 
высокую ЭА проявил 7,7΄-димер 14-дезокси-8(14)-ен-20-гидроксиэкдизона (ЕС
50
2.1×10
-7
М), 
двойная связь которого включает атом С-14, что вызывает частичное уплощение цикла, 
сходное с транс-аннелированием циклов С и D.
В этой связи, представляют большой интерес другие родственные структуры аналогов 
димера 6 или соответствующего мономера 7, сообщение [1] об образовании которого среди 
других продуктов фотохимической трансформации 1 не подтвердилось [2]. 
H
O H
H
R
O
H
O
H
O
H
H
O H
O H
H
R
O H
O
H
H
O H
H
O
H
R
H
O
H
O
H
H
O H
O H
H
O H
O
H
H
O
O
H
O H
O
H
O H
O
O H
H
O
O
H
O H
O
H
O
O H
H
O
O
H
O H
O
H
O
O H
H
H