К 70-летию академика юнусова марата сабировича

2, 81%
3, 68%
4, 92%
1
 
Схема 1. Реакции с сохранением тетраоксанового цикла 
Полученные соединения переданы для испытаний на антипаразитарную активность в 
Swiss Tropical Institute, г. Базель, Швейцария.
1. Terent’ev A.O., Borisov D.A., Chernyshev V.V., Nikishin G.I.. J. Org. Chem. 2009, 74, 3335. 

---

137
ХЕМО-, РЕГИО- И СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ 
L
-ГИСТИДИНА К 
α,β-АЦЕТИЛЕНОВЫМ γ-ГИДРОКСИНИТРИЛАМ
А.П. Борисова, О.А. Шемякина, А.Г. Малькина, В.В. Носырева, Б.А. Трофимов
Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН 
664033, Иркутск, ул. Фаворского, 1 
[e-mail] 
 
Ароматические аминокислоты играют огромную роль в биологических процессах, и яв-
ляются весьма привлекательным материалом для исследования в различных областях фар-
мацевтики, биомедицины и медицинской химии. В настоящее время дизайн синтетических 
аминокислот - важнейшая тенденция современного органического синтеза. Такие аминокис-
лоты используют вместо природных для сборки искусственных белков и модификаций РНК 
и ДНК. Среди ароматических аминокислот гистидин занимает особое место. Он входит в 
состав многих белков, ферментов, является исходным веществом при биосинтезе гистамина 
и биологически активных пептидов мышц - карнозина и анзерина, защищает организм от 
повреждающего действия радиации, способствует выведению тяжелых металлов из орга-
низма. Таким образом, поиск новых подходов к химической модификации гистидина явля-
ется важной задачей органического синтеза.
Нами показано, что 
L
-гистидин 1 и 
α,β-ацетиленовые γ-гидроксинитрилы 2а-г реагиру-
ют в мягких условиях (pH ~ 8, 10-15
о
С, 3-5 суток, вода), хемо-, регио- и стереоселективно, 
образуя соответствующие аминокислоты с иминодигидрофурановыми заместителями 3а-г 
(выход количественный).
+
N
N
H
O
O
NH
3
10-15
o
C
H
2
O, NaOH
_
_
+
R
1
OH
CN
R
2
92-97%