К 70-летию академика юнусова марата сабировича

4
O
O
H
O
O
O
O
5
6
7
O
O
O
H
Таким образом, показано, что растения рода Artemisia являются перспективными источ-
никами биологически активных вторичных метаболитов. 
1. Рыбалко К.С. Природные сесквитерпеновые лактоны. Москва: Медицина, 1978, 320 с. 
2. Li N., Ying N., et al. Bioorg.Med. Chem. Lett., 2001, 11, 5. 
3. Адекенов С.М. Химический журнал Казахстана, 2005, 3, 8. 
4. Патент РУз № 836 «Способ получения леукомизина». Шамьянов И.Д. и др. Опубл. 
11.04.1994. 

---

348
СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ 1-[(2E,4E)-ДОДЕКА-2,4- 
ДИЕНОИЛ]ПИПЕРИДИНА 
 
А.У. Ишбаева, А.У. Тахаутдинова, Р.Н. Шахмаев, В.В. Зорин 
 
Уфимский государственный нефтяной технический университет 
Россия, 450062, Уфа, ул. Космонавтов, 1 
[e-mail] 
В последнее время природные (2Е, 4Е) – диенамиды, выделенные из видов Piperaceae, 
привлекают пристальное внимание из-за широкого спектра их лечебного действия. 
1-[(2E,4E)-Додека-2,4-диеноил]пиперидин (I) впервые выделен из экстрактов Piper ni-
grum
, обладающих гепатопротекторной, анальгетической и антибактериальной активностью. 
Нами исследована возможность стереонаправленного синтеза 1-[(2E,4E)-додека-2,4-
диеноил]пиперидина (I) на основе олефинирования метилакрилата соответствующими алке-
нилгалогенидами. 
Установлено, что кросс-сочетание винилйодида (II), полученного алюмогидрировани-
ем – йодированием 1-нонина (III), с метилакрилатом (IV) в присутствии Pd(OAc)
2
, основания 
и тетрабутиламмонийхлорида с высоким выходом приводит к метиловому эфиру (2Е,4Е)-
додека-2,4-диеновой кислоты (V). Стереохимическая чистота сложного эфира (V) подтвер-
ждена ГЖХ анализом на капиллярной колонке, а также данными спектров ЯМР 
1
H и
13
С. КССВ винильного атома водорода при атоме С
2
составляет 15.3 Гц, что однозначно сви-
детельствует о трансоидной конфигурации двойной связи. 
C
7
H
15
C
7
H
15
I
C
7
H
15
O
OMe
C
7
H
15
O
C
7
H
15
O
III
II
V
VI
I
а
b
с
d
OH
N
а. DIBAH, I
2
; b. IV, Pd(OAc)
2
, Bu
4
NCl, K
2
CO
3
; c. LiOH, H
2
O, ацетон; d. SOCl
2
, пиперидин