К 70-летию академика юнусова марата сабировича

СИНТЕЗ МЕТИЛ N-ФЕНИЛГЛИЦИНАТОВ
С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ МЕТИЛДИАЗОАЦЕТАТА 
 
А.В. Майданова, А.Д. Бакеева, Р.М. Султанова, Р.З. Биглова
 
 
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН 
450054, Уфа, пр. Октября, 71 
[e-mail] 
ГОУ ВПО Башкирский государственный университет 
Россия, г. Уфа, 450005, ул. Заки Валиди, 32 

Катализируемое соединениями переходных металлов внедрение алкоксикарбонилкарбе-
нов, генерируемых из диазоэфиров, в связь N-Н широко используется в синтезе как физиоло-
гически активных N–замещенных эфиров глицина так и гетероциклических соединений. Ра-
нее нами найден Ru
2
(OAc)
4
Cl – новый эффективный катализатор внедрения метоксикарбо-
нилкарбена, генерируемого из метилдиазоацетата, по связи N-Н первичных и вторичных 
алифатических аминов.
В настоящей работе изучено взаимодействие замещенных анилинов1a-i с N
2
CHCO
2
Me в 
присутствии Ru
2
(OAc)
4
Cl. Реакция протекает региоселективно по связи N–H с образованием 
продуктов моно-внедрения метоксикарбонилкарбена – N–арилзамещенных эфиров глицина 
2a-i 
с выходами 33-91%. 
NH
R
2
R
3
R
1
N
2
CHCO
2
Me
NCH
2
CO
2
Me
R
2
R
3
R
1
+
[Ru]
C
6
H
6
, 75
o
C
1a-i 2a-i
 
a:R
1 
= R
2 
= R
3
= H; b:R
1 
= R
3
= H, R
2
= CH
3
; c: R
1 
= R
3
= H, R
2
= OCH
3
;
d: R
2 
= R
3 
= H, R
1
= CH
2
CH=CH
2
; e: R
1
= R
3
= H, R
2
= NO
2
; f: R
1
= R
3
= H, R
2
= OH;