К 70-летию академика юнусова марата сабировича

ТФ-1 
ТФ-5 
ТФ-6 
ТФ-7 
ТФ-8 
f 
- 1.9 2.1 1.8 2.0 
k
7
×10
4
, л/моль.с 
0.4* 6.5 2.5 11.5 
5.0 
* в предположении f = 2. 
Как видно из представленных данных, величина f для изученных АО близка к 2, что хорошо 
согласуется с механизмом действия фенольных АО, согласно которому на одной молекуле PhOH 
обрывается две цепи окисления. По увеличению антирадикальной активности изученные PhOH 
могут быть расположены в следующий ряд: ТФ-1 < ТФ-6 < ТФ-8 < ТФ-5 < ТФ-7. 
Самой низкой величиной k
7
характеризуется о-алкоксилзамещенный ТФ-1, что обуслов-
лено, по-видимому, образованием внутримолекулярной водородной связи с участием
Н-атома гидроксильной группы. Данный вывод подтверждается смещением полосы валент-
ных колебаний ОН-группы от 3618.33 см
-1
, зарегистрированной для ТФ-6, отличающегося от 
ТФ-1 отсутствием атома кислорода в о-заместителе, до 3561.51 см
-1
, характерной для ТФ-1.
Для фенолов с алкильными заместителями значение k
7
возрастает с увеличением числа 
донорных заместителей в кольце. Наименее активным из алкилзамещенных PhOH является 
ТФ-6, имеющий один о-изоборнильный заместитель. Дополнительное введение CH
3
-группы 
в о΄- (ТФ-8) или p-положение (ТФ-5) приводит к росту k
7
, при этом значения k
7
близки (таб-
лица). Можно было предположить, что наличие двух о,о΄-изоборнильных заместителей (ТФ-
7) будет приводить к пространственному экранированию ОН-группы и снижению k
7
по срав-
нению с ТФ-5, как это наблюдается для трет-бутилзамещенных PhOH. Так, для 2,6-ди-
трет-
бутилфенола и 2-трет-бутилфенола значения k
7 
соответственно равны 0,96×10
4 
и 
4×10
4 
л/моль.с [6]. Однако для ТФ-7 наблюдали рост k
7
по сравнению с ТФ-5, при этом вели-
чина k
7 
ТФ-7 сравнима с величинами k
7 
незатрудненных фенолов, имеющих алкильные за-
местители в 2,6- и 2,4,6-положениях. Так, для 2,6-дициклогексилфенола и 2,4,6-триме- 
тилфенола k
7
равны 8.6
×10
4 
и 1.9
×10
5
л/моль.с соответственно [6]. Сравнительный анализ ве-
личин k
7 
свидетельствует о том, что ТФ-7, по-видимому, относится к классу пространственно 
незатрудненных фенолов, несмотря на наличие объемных изоборнильных заместителей в 
о,о
΄-положениях к OH-группе. Высокая антирадикальная активность ТФ-7, наряду с низкой 
токсичностью, обусловливает его биологическую эффективность.
1. Плотников М.Б., Смольякова В.И., Иванов И.С., Кучин А.В., Чукичева И.Ю., Краснов 
Е.А.
Бюлл. эскперим. биол. и мед., 2008, 145, 3, 296. 
2. Плотников М.Б., Иванов И.С., Смольякова В.И., Чернышева Г.А., Кучин А.В., Чукичева 
И.Ю., Краснов Е.А.
Патент РФ №2347561, опубл. 27.02.2009, Бюлл. № 6. 
3. Плотников М.Б., Чернышева Г.А., Смольякова В.И., Иванов И.С., Кучин А.В., Чукичева 
И.Ю., Краснов Е.А.
Вестник Российской АМН, 2009, 11, 12. 
4. Бурлакова Е.Б., Алесенко А.В., Молочкина Е.М., Пальмина Н.П., Храпова Н.Г. Биоан-
тиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. М.: Наука, 1975, 214 с. 
5. Эмануэль Н.М., Гладышев Г.П., Денисов Е.Т., Цепалов В.Ф., Харатонов В.В., Пиот-
ровский К.Б.. 
Порядок тестирования химических соединений как стабилизаторов полимер-
ных материалов. Препринт, Черноголовка, 1976, 11. 
6. Карпухина Г.В., Майзус З.К., Матиенко Л.И. Нефтехимия, 1966, 6, 4, 603.

---

237