К 70-летию академика юнусова марата сабировича

IIId 
X=O R=
O
H
3
CO
CH
NNHCO
N
R=
IId 
X=O 
IIIe
X=O R=
N
CH
NHN
N
CH
NHN
X=O R=
N
CH
NHN
X=O R=
IIIf
R
1
=H R
2
=CH
3
R
1
=CH
3
R
2
=H
IIIg 
IIIc 
R
1
=CH
3
R
2
=H
IIIb 
R
1
=H R
2
=CH
3
X=O R=
N
CH
NHN
IIb
R
1
=H R
2
=CH
3
R
1
=CH
3
R
2
=H
IIc
X=O 
N
R = NHNHC
_
O
N
R = NHNHC
_
O
O
_
N
R = NHNHC
R=OH
O
N
IVd X= NNHC
IVc R
1
=CH
3
R
2
=H
IVb  R
1
=H R
2
=CH
3
R=OH
O
N
IVa X= NNHC
Id
X=O 
Ic
R
1
=CH
3
R
2
=H
Ib
R
1
=H R
2
=CH
3
X=O 
COR
X
COR
X
R
2
R
1
X
O
COR
OH
H
X=
X=
OH
H
Ia
IIa  
IIIa
CH
O
H
3
CO
NNHCO
N
R=
 
Работа выполнена при финансовой поддержке программы Президиума РАН № 21п
«Фундаментальные науки 
−
 медицине» (тема «Создание нового класса высокоэффективных 
и нетоксичных антитуберкулезных агентов на основе высших терпеноидов, их гликозидов
и полисахаридов»). 

---

195
ИЗУЧЕНИЕ ГЕПАТОЗАЩИТНЫХ И ЖЕЛЧЕГОННЫХ СВОЙСТВ
НИКОТИНОИЛОЛЕАНОЛОВОЙ КИСЛОТЫ 
 
М.С. Юнусов, О.Б. Казакова, Ф.С. Зарудий, Н.И. Медведева,
Р.Ю. Хисамутдинова, С.Ф. Габдрахманова
 
Институт органической химии УНЦ РАН, 450054, Уфа, просп. Октября, д. 71; 
Этерификация пентациклических тритерпеноидов является перспективным направлени-
ем поиска важных для фармакологии веществ. Наиболее яркими примерами являются проти-
воязвенный препарат карбеноксолон, анти-ВИЧ агент с новым механизмом действия Беви-
римат (3',3'-диметилсукцинил)бетулиновая кислота), а также никотинаты бетулина и глицир-
ризиновой кислоты (ниглизин), обладающие широким спектром активности
В настоящей работе нами проведен синтез и изучены гепатозащитные, желчегонные 
свойства никотиноилолеаноловой кислоты (НК-ОА). Ацилирование олеаноловой кислоты 
хлорангидридом никотиновой кислоты проводили при кипячении в пиридине с использова-
нием каталитического количества диметиламинопиридина, после перекристаллизации выход 
НК-ОА составил 90%. Структура НК-ОА подтверждена спектральными методами и данными 
элементного анализа.
N
O
O
COOH
никотиноилолеаноловая кислота
На модели острого токсического гепатита, вызванного CCl
4
, показано, что НК-ОА уве-
личивает среднюю скорость секреции желчи по сравнению с карсилом и группой интактного 
контроля: 6,9±0,27; 5,3±0,18 и 3,8±0,24 мг/мин на 100 г массы, соответственно, p<0,05. Об-
щее количество желчи, выделенное животными за три часа, было выше относительно групп 
карсила и интактного контроля (1241,2±43,80; 957,1±39,20 и 779,1±25,55 мг на 100 г соответ-
ственно, p<0,05). Коэффициент Де Ритиса (отношение активности маркерных ферментов 
АСТ к АЛТ) в норме выше единицы, на фоне гепатита снижается. В группе животных, кото-
рые получали НК-ОА, коэффициент Де Ритиса был 1,1, что говорит о некотором восстанов-
лении функции печени, но ниже, чем в группах карсила и интактного контроля. Таким
образом, никотиноилолеаноловая кислота обладает гепатозащитными и желчегонными свой-
ствами. 
Работа выполнена при финансовой поддержке Программы Фундаментальных 
 исследований Отделения химии и наук о материалах РАН 
 «Биомолекулярная и медицинская химия». 

---

196