К 70-летию академика юнусова марата сабировича

4
5
6
CO
2
Me
NH
2
H
H
2
N
S
CO
2
Me
H
KOH, MeOH, Et
3
N
KOH, MeOH, Et
3
N
50%
75%
NaH, CS
2
, THF
NaH, CS
2
, THF
PhCHMeNH
2
8
7
O
NH
Cl
Cl
O
O
O
9
Cl
PhCHNHCS
O
O
O
CH
3
S
Cl
CS
O
O
O
N
O
S
91%
89%
1. Berger G.O., Tius M.A. J.Org.Chem., 2007, 72, 6473. 
2. Mohapatra D.K., Mondal D., Gurjar M.K. Tetrahedron, 2007, 63, 2613. 
3. Гималова Ф.А., Егоров В.А., Торосян С.А., Мифтахов М.С. Журнал орг. химии, 2007, 
43, 7, 987. 

---

166
ГЛИКОЗИЛИРОВАНИЕ (-)-ЦИТИЗИНА СОПРЯЖЕННЫМИ
СЛОЖНЫМИ ЭФИРАМИ УГЛЕВОДОВ 
 
Н.А. Ермолаева, А.В. Минилбаева, И.П. Цыпышева, А.Н. Лобов, М.С. Юнусов
 
Институт органической химии УНЦ РАН, 
450054, Уфа, просп. Октября, 71 
[e-mail] 
Башкирский государственный университет 
450074, г. Уфа, ул. З. Валиди, 32 
 
Сопряженное присоединение N-нуклеофилов к α,β-ненасыщенным карбонильным суб-
стратам является одним из наиболее распространенных подходов к синтезу биологически 
активных β-аминокарбонильных соединений, включая β-аминокислоты и β-лактамы. Асим-
метрические варианты этой реакции получили широкое распространение, и это направление 
продолжает интенсивно развиваться [1, 2].
Хинолизидиновый алкалоид (-)-цитизин активно вступает в реакцию Михаэля с енона-
ми и эфирами акриловой кислоты [3, 4]. Взаимодействие (-)-цитизина. 1 с α,β-нена- 
сыщенными сложными эфирами ряда α-D-галакто-гексадиальдо-1,5-пиранозы 2 и 3 пред-
ставлено на схеме 1. 
Схема 1