К 70-летию академика юнусова марата сабировича

 

---

170
АНТИРАДИКАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИДОВ 
 
Р.Р. Зарипов, Л.Р. Якупова
 
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН, Уфа, Россия 
Башкирский государственный университет, химический факультет, Уфа, Россия 
[e-mail] 
 
В настоящей работе на антирадикальную активность были исследованы 4’-хлор-N-(2-
циклопент-1-ен-1-илфенил)бензамид и N,N’-бис(2-циклопент-1-ен-1-илфенил)этандиамид.  
Для тестирования использовали модельную систему инициированного радикально-
цепного окисления 1,4-диоксана. Инициирование осуществляли азодиизобутиронитрилом 
(АИБН) при температуре 333 К, скорость инициирования (w
i
) составляла 6.4·10
-8
моль·(л·с)
-1
([АИБН] = 1.2·10
-2
моль/л). Окисление 1,4-диоксана в отсутствие ингибиторов протекает в 
режиме цепной неразветвленной реакции с квадратичным обрывом цепи. 
Для количественной оценки эффективности ингибирования экспериментальные резуль-
таты были обработаны в соответствии с уравнением: 
F = w
0
/w – w/w
0
 = fk
7
·(2k
6
)
-0.5
·[InH]·w
i
-0.5
где w
0
 и w – начальные скорости поглощения кислорода в отсутствие и в присутствии инги-
битора, соответственно; [InH] – начальная концентрация ингибитора (концентрация варьиро-
валась от 10
-4
до 10
-3
моль/л), fk
7
– константа скорости обрыва цепи окисления в результате 
гибели пероксидных радикалов по реакции с ингибитором; f – стехиометрический коэффи-
циент ингибирования. 
Полученные результаты (w
0
и w) были обработаны в рамках приведенного уравнения, 
что привело к удовлетворительной линейной зависимости параметра F от [InH]. Это позво-
лило определить константы скорости ингибирования (fk
7
), которые приведены в таблице. 
Там же для сравнения приведено измеренное нами значение для орто-(циклопент-1-
енил)анилина. 
Соединение 
fk
7
/л·моль
-1
·с
-1
орто-(циклопент-1-енил)анилин 
NH
2
(1.8
±0.2)
.
10
5
4’-хлор-N-(2-циклопент-1-ен-1-
илфенил)бензамид 
NHC(O)
Cl
(1.6
±0.5)
.
10
3
N,N’-бис(2-циклопент-1-ен-1-
илфенил)этандиамид 
NHC(O)C(O)NH
(1.8
±0.2)
.
10
3
Таким образом, 4’-хлор-N-(2-циклопент-1-ен-1-илфенил)бензамид и N,N’-бис(2-
циклопент-1-ен-1-илфенил)этандиамид обладают способностью обрывать цепи окисления по 
реакции с пероксидными радикалами, однако их эффективность намного слабее по сравне-
нию с орто-(циклопент-1-енил)анилином. 

---

171