Гетероциклик бирикмалар тузилиши ва синфланиши

Кимёвий хоссалари.

• 1. Индол калий ёки натрий билан индол калий ёки индол натрийни ҳосил қилади:

• 2. Электрофиль алмашиниш реакциялари вақтида ўринбосарлар асосан 3 – ҳолатдаги водород билан алмашинадилар. Агар 3 – ҳолат банд бўлса у ҳолда алмашиниш 2 – ҳолатдаги водородлар ҳисобига боради.

• Индол хлороформ билан ишқор иштирокида 3-индолкарбальдегид ва 3-хлорхинолин аралашмасини ҳосил қилади:

• Индол ҳам пиррол каби металлорганик бирикмалар ҳосил қилади:

• Ациклик азоқушиш ва бошқа реакциялар ҳам 3 – ҳолатдаги водород ҳисобига боради. Қуйида индол ҳалқасидаги электрофиль алмашиниш реакцияларига айрим мисоллар келтирилган.

• Индолилкарбон кислоталар орасида 3-индолилсирка кислота (герероауксин) ва триптофан 3-(3 - индол) – 2 –амиопропион кислотанинг аҳамияти катта. Индолил сирка кислота индолилацетонитрилни гидролизлаб олиниши мумкин:

• Индолилсирка кислота ўсимликларни ўсишига ёрдам берувчи гармон ҳисобланади.

• Оксииндоллар. 2-оксииндол (-оксииндол) (I)

• 2-оксииндол рух билан қўшиб қиздирилганда индолни ҳосил қилади.

• 3-оксииндол ( - индоксил).

• Indigotera туркуми ўсимликлар таркибида индикан кўринишида ва одам пешоби таркибида сульфат кўринишида учрайди.

• Индоксилнинг ишқорий эритмалари ҳавода индигогача осон оксидланади. Индоксил саноатда индиго олиш учун ярим маҳсулот ҳисобланади.

• Индоксил ва индиго олишнинг энг муҳим усулларидан бири Гейман томонидан таклиф этилган N – фенилглицин (I) ёки N –(о-карбоксифенил) глицинни (II) ишқор билан қўшиб қиздириш йўли ҳисобланади:

• N – фенилглицинни анилин ва хлорсирка кислотадан, N – (о-карбоксифенил)-глицинни эса антранил ва хлорсирка кислоталардан олиш мумкин:

• Оқ индиго билан газмол бўялади. Бўялган газмол қуритилиш давомида ундаги оқ индиго оксидланиб кўк индигога айланади, бўяшнинг бу турига куб бўяш дейилади.

• Индиго оксидланганда изатинга айланади. Оксидлаш азот ёки хром кислоталари ёрдамида олиб борилиши мумкин.

• Изатин (II) тўқ қизил рангли кристалл модда. У о-аминофенилглиоксил кислота (I) нинг лактони ҳисобланади. Ишқор қўшиб қиздирилганда о-аминофенилглиоксил кислотани ҳосил қилади.

• Изатин асосан имид (III) шаклида мавжуд бўлади

•