Фуран ва пиррол озонолизга учратилганда глиоксални, 2,5-диметилфуран ва 2,5-диметилпирроллар – глиоксал билан метилгилоксал ҳосил қилади:
III. Алмашиниш реакциялари
Алмашиниш ҳамма ҳолларда -ҳолатда боради ва агар бу ҳолат банд бўлса, унда -ҳолатда боради.
бу ерда Х=О; S ёки NН
1. Галогенлаш
2. Нитролаш
3. Сульфолаш
4. Ациллаш
5. Хлорли симобнинг таъсири
IV. Ҳалқа кенгайиши билан борувчи реакциялар
V. Гетероатом алмашинадиган реакциялар
Ю.К. Юрьев фуран, тиофен ва пирролни ўзаро бир-бирларига айлантириш мумкин эканлигини кўрсатди. Жарён 4500С алюминий оксиди иштирокида боради:
Фуран – рангсиз суюқлик бўлиб, 310С да қайнайди. Сувда эримайди. Таркиби С4Н4О : С4Н3О – қолдиқни фурил деб аталади. Фуранни қайтариб тетрогидрофуран (ТГФ) олинади. ТГФ муҳим эритувчилардан бири бўлиб, кимё саноатида кенг қўлланилади. Ундан фойдаланиб тетраметиленгликоль, адипин кислотаси гексаметилендиамин ва бошқа маҳсулотлар олинади.
Фурфурол 1620С да қайнайди, сувда кам эрийди. Ундан ёнган ноннинг хиди келади. Фурфуролни асосан пентозан сақловчи маҳсулотлардан олинади. Фарғонадаги фуран бирикмалари заводида пахта шелухасидан олинади. Фурфурол ароматик альдегидларнинг барча хоссаларини такрорлайди. У пластмассалар ишлаб чиқаришда хом ашё бўлиб хизмат қилади.
Тиофен – 840С да қайнайдиган, сувда эримайдиган суюқлик С4Н3S – тиенил деб аталади. Тиофен кимёси кейинги ўн йилликларда ривожлана бошлади. Бунинг сабаби, тиофен ҳосилалари орасида шамоллашга ва бошқа касалликларга қарши ишлатиладиган бирикмалар топилганлигидир.
Пиррол – 1300С да қайнайдиган, сувда деярли эримайдиган суюқлик. Пиррол биринчи марта 1858 йилда Андерсен томонидан ажратиб олинган ва унинг тузилиши 1870 йилда Байер томонидан исботланган. Пиррол ва унинг гамологлари тошкўмир смоласида ва суяк ёғида учрайди. Бу ном Рунге томонидан берилган бўлиб пиррол буғи хлорид кислота билан намланган қарағай таёқчани қизил ранга бўяйди.
Пиррол ҳосилалари катта биологик аҳамиятга эга, улар ўсимлик хлорофилли, қон гемини, пигментлар ва бошқалар таркибига киради. Пирролнинг қайтарилган ҳалқаси – пирролидин жуда кўп алкалоидлар ва оқсиллар таркибида учрайди. Дигидропропироллар – пирролинлар деб, тетрагидропирроллар пирролидинлар деб, кетопирролидинлар эса пирролидонлар деб аталади:
пиррол пирролин пирролидин пирролидон
Кимёвий хоссалари жиҳатидан пиррол анилинга ўхшаб кетади. У арилдиазоний тузлари билан азо қўшиш реакциясига кириша олади. Ҳосил бўлган азобирикма платина катализаторлигида водород билан қайтарилганда -аминопиррол ҳосил бўлади.
Пирролнинг металлар билан ҳосил қилган ҳосилалари орқали турли бирикмалар олиш мумкин. Кўпинча бу мақсадларда пирролнинг Гриньяр реактиви билан ҳосил қилган пирролмагиний галогенидлардан фойдаланилади:
Худди шунга ўхшаш пирролнинг калийли тузи метилйодид билан реакцияга кириша олади. Бунда ҳосил бўладиган N-алкилпирроллар қиздирилганда -алмашинган пирролларни ҳосил қилиб изомерланадилар:
Пирролмагнийгалогенидлар реакцияга осон кириша оладиган бирикмалар бўлиб, улардан фойдаланиб турли қимматли бирикмаларни синтез қилиб олиш мумкин. Қуйидаги схемада пирролмагнийбромид асосида олиниши мумкин бўлган айрим бирикмаларга мисол келтирамиз.
Пирролнинг муҳим ҳосилаларидан бири пирролидин ҳисобланади. Пирролидин 1-хлор-4-аминобутанни қиздириб ёки пирролни тўла қайтариб олиниши мумкин:
Пирролидиннинг муҳим ҳосилаларидан пирролин ва окиспирролин (4-окси-2-пирролидинкарбон кислота) инсон хаёт фаолиятида муҳим аҳамиятга эгадир:
Пирролидиннинг ҳосилаларидан бўлган пирролидон -аминомой кислотанинг лактони ҳисобланади. Саноатда -бутиролактонга аммиак таъсир эттириб олинади:
У ишқорий катализаторлар иштирокида полимерланиб найлон-4 деб аталувчи полиамидни ҳосил қилади:
Пирролидон ацетилен билан бирикиб N-винилпирролидонни ҳосил қилади:
