Uglevodlar sinflari
Monosaxaridlar- kimyoviy strukturasiga ko‘ra, aldegid yoki ketospirt bo‘lib,
ularning molekulalari bundan kichik uglevod birikmalaridan hosil bo‘lgandir va
fruktoza vakillari ko‘p tarqalgan.
uglevodlar
0
20
40
60
80
100
1 кв
2 кв
3 кв
4 кв
Восток
Запад
Север
oddiy
0
20
40
60
80
100
1 кв
2 кв
3 кв
4 кв
Восток
Запад
Север
murakkab
0
20
40
60
80
100
1 кв
2 кв
3 кв
4 кв
Восток
Запад
Север
kitoza
monosaxaridlar
aldoza
oligosaxaridlar
0
20
40
60
80
100
1 кв
2 кв
3 кв
4 кв
Восток
Запад
Север
polisaxaridlar
0
20
40
60
80
100
1 кв
2 кв
3 кв
4 кв
Восток
Запад
Север
qaytarilmaydigan
qaytariladigan
gomopolisaxarid
geteropolisaxarid
Monosaxaridlar tarkibida keton (=C=O) va aldegid-(-COH) guruhlar
mavjud. Tarkibida aldegid gruppa bo‘lgan monosaxaridlar aldozalar, keton gruppa
bo‘lgan monosaxaridlar ketozalar deyiladi. Umuman monosaxaridlar va
oligosaxaridlar oxiriga
«oza»
suffiksi qo‘shib aytiladi. Monosaxaridlar tarkibidagi
uglerod soniga qarab, ular quyidagicha nomlanadi. Masalan, uglerod soni uchta
bo‘lsa trioza, 4 ta bo‘lsa tetroza, 5 ta bo‘lsa pentoza, geksoza, geptoza.
Demak tarkibida aldegid guruhlarni tutuvchi monosaxaridlarga quyidagilarni
misol qilish mumkin.
CHO
׀
H - C - OH
׀
CH
2
OH
CHO
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
CH
2
OH
CHO
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
CH
2
OH
CHO
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
CH
2
OH
Aldotriaza
Aldotetraza
Aldopentoza
Aldogeksoza.
Tarkibida keton guruhini tutgan monosaxaridlar esa quyidagicha bo‘ladi.
CH
2
OH
׀
C=O
׀
CH
2
OH
CH
2
OH
׀
C=O
׀
H-C-OH
׀
CH
2
OH
CH
2
OH
׀
C=O
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
CH
2
OH
Ketotriaza
Ketotetroza
Ketopentoza
Monosaxaridlar tarkibida asimmetrik uglerod atomi bo‘lib ular qutblangan
nur sathini o‘nga yoki chapga burish xususiyatiga ega. Masalan, gliserat aldegid
molekulasidagi bitta asimmetrik uglerod atomi bo‘lib, nur sathini unga (+) va
chapga (-) buruvchi izomer hosil qiladi. Vant-Goff formulasiga binoan
monosaxaridlarda mumkin bo‘lgan izomerlar soni x=2
n
ga teng, bu erda n
asimmetrik atomlar sonini ko‘rsatadi. Demak, to‘rtta asimmetrik uglerod atomiga
ega aldogeksozalar izomerlarining soni 16 (x=2
4
).
CHO
׀
H-C-OH
׀
CH
2
OH
CHO
׀
HO-C-H
׀
CH
2
OH
CHO
׀
CHOH
׀
CHOH
׀
CHOH
׀
CH
2
OH
(+)gliserat aldegid
(-)gliserat aldegid al‘dopentoza
Ux-2
n
- - mumkin bo‘lgan izomerlar soni
Monosaxaridlarning vakillari D va L qatorga mansub bo‘lib aldegid va keton
gruppadan eng uzoqda joylashgan asimmetrik uglerod atomidagi H
+
va OH
-
gruppalarining joylashishiga qarab belgilanadi.
Agar uglerod atomi zanjiri joylashtirilganda aldegid yoki keton gruppa
yuqorida bo‘lsa, u holda D - qatorga mansub bo‘lgan uglevodlarning oxirgi
asimmetrik uglerod atomidagi gruppa o‘ng tomondan, L-qatorga mansub bo‘lgan
uglevodlarning OH
-
- gruppasi chap tomondan joy oladi.
CHO
׀
H-C-OH
׀
HO-C-H
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
CH
2
OH
CHO
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
HO-C-H
׀
HO-C-H
׀
CH
2
OH
D - glyukoza
L - glyukoza
Monosaxaridlar kislotalar bilan reaksiyaga kirishib murakkab efirlar hosil
qiladi.
CHO
׀
H-C-OH
׀
HO-C-H
׀ yoki
H-C-OH
׀
CH
2
O-(P)
CHO
׀
H-C-OH
׀
HO-C-H
׀
+H
3
PO
4
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
CH
2
OH
CHO
׀
H-C-OH
׀
HO-C-H
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
CH
2
-O-(P)
riboza-5-fosfat
D-glyukoza
glyukoza-6-fosfat
Monosaxaridlarning oksidlanishi natijasida shakar kislota hosil bo‘lsa,
qaytarilishi natijasida shakarli spirtlar hosil bo‘ladi.
COOH
׀
H-C-OH
׀
HO-C-H
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
CH
2
OH
CH
2
OH
׀
H-C-OH
׀
HO-C-H
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
CH
2
OH
CH
2
OH
׀
HO-C-H
׀
HO-C-H
׀
H-C-OH
׀
H-C-OH
׀
CH
2
OH
glyukanat kislota
sorbit
mannit
Monosaxaridlarni halqali shakllarini borligi haqidagi fikrni birinchi bo‘lib A.
Kolli 1870 yilda aytgan edi. 1929 yilda Xeuors uglevodlarning halqali formalari
modellarini kelajakda ko‘rinadigan shaklda yozishni taklif qildi: bunda besh
a‘zoli va olti a‘zoli halqali strukturalar bir tekis sistema shaklda ifodalanadi.
HOHC CHOH
CHOH
HOHC CHOH
Piran Piranoza furan
Monosaxaridlar suvda yaxshi , suyultirilgan spirtda qisman eriydigan
krisstalli moddadir. Ular mutloq spirt, efir va boshqa organik erituvchilarda deyarli
erimaydi. Monosaxaridlar bir qator rangli reaksiyalarni beradi, kuchli mineral
kislotalar ta‘sirida suv ajratib, furfurol hosilalariga aylanadi.
Do'stlaringiz bilan baham: |