Bioorganik kimyo

Ftalil guruhi (Pht). Birinchi marta 1948 yilda D.Kidd va F.King 
tomonidan  qo’llanilagan 
 -ftalilaminokislotalar an’anaviy usulda ftal 
angidridi  va  amnokislotalar  aralashmasini  qizdirish  natijasida  hosil 
qilinadilar.  Ammo  qizdirilganda  peptidlar  parchalanishi  va  ma’lum  
darajada  ratsemizatsiyaga  uchrashlari  mumkin. 
   ftalaminokislo-
talarni 
olishni 
umumiy 
usuli 
bu 
aminokislotani 
   karboetoksiftalimid  bilan  ta’siridir.  Bu  reagent  ftalimid  va  xlor 
karbonat kislotani etil efiridan sintez qilib olinadi.  
 
   -aminokislota 
 
Aminokislota  bilan  reaksiyasi  suyultirilgan  suvli  ishqorda  xona 
haroratida  sodir  bo’ladi.  Ftalil  guruhi  katalitik  gidrogenlashga 
barqaror, 
natriyning 
ammiakli 
eritmasi 
va 
kislotalar 
bilan 
(
            ni  suvli  sirka  kislotadagi  eritmasida)  ishlov  berilganda 
ajralmaydi.  Ammo  ishqoriy  muhitga  sezgirdir. 
     guruhini  uzishni 
an’anaviy  usuli  gidrazingidratni  suv  yoki  etanoldagi  eritmasi  bilan 
ishlov berish.  
CH
3
C
O
CO
NH
CH
COOH
CH
3
CH
3
R
HBr, CH
3
COOH
+ CO
2
+
CH
COOH
R
H
2
N
C
H
3
C
H
3
C
CH
2
O
C
O
C
N CH COOH
R
T
-H
2
O
COOH
O
C HN
R
COOH
CH
O
C
O
C
O + H
2
N CH COOH
R

---

 
89 
 
 
 
Ikkilamchi  mahsulot  gidrazid,  cho’ktirib  ajratiladi.  Efir  bog’lari 
mavjud bo’lganda gidrazinoliz sodir bo’lishi mumkin. Boshqa himoya 
guruhlariga gidrazin ta’sir etmaydi. 
 -Toluolsulfoguruh  (tozil  guruh,   ).  Bu  guruh  yordamida    
himoyalash aminoguruhni sulfolash orqali amalga oshiriladi. Birinchi 
marta 1926 yilda P.Shyonxaymer tomonidan tavsiya etilgan. Sulfolash 
ishqor yoki piridinning suvli eritmasi yordamida amalga oshiriladi. 
 
                                                                                                      
     aminokislota 
 
Tozil guruhi katalitik gidrogenlash sharoitlarida, hamda turli kislotali 
va  ishqoriy  muhitlarda  barqarordir  (masalan,  xona  haroratida
      ni 
sirka kislotadagi eritmasi). 
           Tozil  guruhini  yo’qotish  uchun  himoyalangan  aminokislota 
yoki  peptid  suyuq  ammiakda  eritiladi  va  eritmaga  sekin-asta  natriy 
qo’shiladi.  Reaksiya  tugagandan  so’ng  ortiqcha  natriy  ammoniy 
xlorid, ammoniy yodid yoki sirka kislota qo’shib bog’lanadi. 
Trifenilmetil  guruhi(Tritil  guruhi,
   ).  Birinchi  marta  L.Zervas 
va  D.  Teodoropulus  tomonidan  tavsiya  etilgan.  Alkillash 
 
 
 -
mexanizm  bo’yicha  sodir  bo’ladi.     -guruhi  kislotali  sharoitda 
beqarordir.  Atsil  va  sulfoguruhlar  aminoguruhni  himoya  qilib,  azot 
atomini  nukleofilligini  kamaytirsa,  tritil  guruhi  uning  nukleofilligiga 
deyarli  ta’sir  etmaydi  (asosan  fazoviy  qiyinchiliklar  tug’dirib 
aminoguruhni himoya qiladi). Amalda  hajmdor tritil guruhi karboksil 
guruhni  peptid  bog’  hosil  qilishiga  qiyinchilik  tug’diradi.  Trt-guruhi 
aminokislota  efirini  organik  muhitda  organik  asos  ishtirokida 
NaOH
-HCl
H
3
C
SO
2
Cl + H
2
N CH COOH
R
H
3
C
SO
2
 
-
 HN CH COOH
R
O 
C 
O 
C 
N C H  C O O H   +   H 
2
 N 
R 
N H 
2
   .   H 
2
 O 
H
 
2
 
O
 
 
 
 yoki 
 
 
 
 
C
 
2
 
H
 
5
 
O
 
H
 
O 
C 
O 
C 
N H 
N H 
        +         H 
2
 N  C H 
C O O H 
R 

---

 
90 
tritilxlorid  bilan  ta’siri  natijasida  hosil  qilinadi.  Bu  reaksiyani  suvli 
muhitda  olib  borish  mumkin  emas.  Aminokslotani  olish  uchun  efir 
qaynoq  ishqor  eritmasi  bilan  gidrolizlanadi,  chunki  hajmdor  tritil 
guruhi gidrolizni tezligini kamaytiradi. 
 
 
  
                                                                        
   -aminokislota 
      
Tritil  guruhi  asoslar  ta’siriga  chidamli  bo’lib,  turli  kislota  eritmalari 
ta’sirida osongina yo’qotiladi.           va      guruhlari barqaror 
sharoitlarda  uziladi  (masalan,  yarim  soat  80%-li  sirka  kislota  bilan 
    da ishlov berish). Tritil guruhini yo’qotish uchun turil kislotalar, 
masalan,  sirka  kislota, 
     ni  suvli  eritmasi,  metanol  va 
xloroformdagi  sirka  kislota,  triftorsirka  kislotalar  foydalanish 
mumkin.  Tritil  guruhi  bilan  bir  qatorda  N-metoksitritil  guruhi  ham 
aminoguruhlarni himoyalashda qo’llanishi mumkin.