Bioorganik kimyo

NH
2
-Himoya  guruhlari.  Karbobenzoksiguruh  (
   )  aminoguruhni 
himoyalashda  ishlatilib,  birinchi  marta  M.Bergmann  va  L.Zervas 
tomonidan  1932  yilda  taklif  etilgan.  Tegishli  xlorid  benzil  spirtini 
fosgen bilan ta’siri natijasida hosil qilinadi. 
 
PhCH
2
OH  +  Cl-CO-Cl 
 
 PhCH
2
O-CO-Cl 
 
Karbobenzoksixlorid 
aminokislotalar 
bilan 
kuchsiz 
ishqoriy 
eritmalarda ta’sirlashadi.  
 
 
                                                                 CBz-aminokislota 
 
   -guruh  kislotali  sharoitda           guruhiga  nisbatan  barqaror 
bo’lib, uni issiq sirka kislota eritmasi bilan yo’qotish uchun tritil va N-
metoksitritil  guruhlariga  qaragandi  ko’proq  vaqt  kerak.  Ishqoriy 
muhitda    ham  barqaror  bo’lib,           ga  nisbatan  beqarordir. 
     guruhni  uzish  uchun   
 
   ;       
 
      va     
reagentlari  qo’llaniladi.       guruh  gidrogenoliz  reaksiyasi 
yordamida osongina uziladi. 
PhCH
2
O C Cl + H
2
N
O
CH COOH
R
PhCH
2
O C HN CH COOH
R
O
OH
-

---

 
87 
 
 
Aminoguruhni  himoyalash  uchun 
     guruhni  boshqa  hosilalari 
ham  ishlatiladi. 
   Nitrokarbobenzoksi  va    metoksikarbobenzoksi 
guruhga ega hosilalar shular jumlasidandir. 
uchlam-Butoksikarbonil 
guruh 
(
       )  aminoguruhlarni 
himoyalash  uchun  qo’llanilib,  amid  bog’i  (karbamat)  bo’yicha 
elektronlarni  delokallanishi  hisobiga  aminoguruh  o’zining    nukleofil 
xossalarini  namoyon  qilmaydi.  Buning  natijasida  aminoguruh  o’z 
faolligini  yo’qotadi.  Birinchi  marta  1957  yilda  F.Mak-Key  va 
N.Albertson  tomonidan  tavsiya  etilgan.  Bu  guruh  tegishli  xloridni 
aminokislota bilan ta’siri natijasida kiritiladi. Xloridni uchlamchi butil 
spirti va fosgenni ta’siri natijasida hosil qilinadi.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hosil  bo’lgan  xlorid  juda  beqarordir.  Shuning  uchun  uning 
o’rniga  unga  qaraganda  kamroq  reaksion  qobiliyatiga  ega  uchlam-
butilazidoformiatdan  foydalaniladi.  Bu  azid  keng  qo’llanilsada, 
portlash xavfiga ega.  Hozirda  eng yaxshi deb, ”
        ”([uchlam-
butoksikarboniloksiimino)2-fenil-asetonitril] 
va 
di-uchlam-
butilkarbonat  reagentlari  hisoblanadi.  Ikkala  reagent  ham 
       - 
aminokislotalarni    yuqori  unum  bilan  olishga  imkon  beradi. 
        
guruh 
boshqa 
himoya 
guruhlari 
uziladigan 
muhitlarda 
barqarordir(Masalan,  gidrogenoliz;  natriy  suyuq  ammiakda    bilan 
-CO
2
CH
3
OH
H
2
/Pd
H
2
N CH COOH
R
СH
2
O C HN CH COOH
R
O
CH
3 +
HO
C
NH
CH
COOH
O
R
H
3
C C
CH
3
CH
3
OH + Cl CO Cl
H
3
C C
CH
3
CH
3
O COCl
-HCl
-HCl
H
3
C C
CH
3
CH
3
O-CO-Cl + H
2
N CH COOH
R
H
3
C
CO
O
CH
3
CH
3
C
HN CH COOH
R

---

 
88 
ishlov  berish;  ishqoriy  sovunlanish). 
         guruh  yumshoq  kislota 
ta’sirida gazsimon izobutilen va karbonat angidrid hosil qilib uziladi. 
 
                          t-Boc-aminokislota        
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Shu  bilan  birga 
         ni  yo’qotish  uchun     (  
 
    ), 
     (  
 
    ),  issiq  80%  -  li    
 
    ,  suvsiz    
 
      va 
suyuq 
   larni qo’llash mumkin.