Bioorganik kimyo

Karbodiimid  usuli.  Karbodiimidlar  o’ziga  xos  tuzilishga  ega 
bo’lib,  ikki  tomondan  azot  atomlari  bilan  qurshab  olingan  markaziy 
azot atomi elektrofil tabiatga egadir. Shuning uchun turli  xil elektrofil 
agentlar hujumiga uchraydi.                    
 
 
 
 
                              

   +
 
    

 
          
 
                      R- N=C=N -R  
 
Karbodiimidlarning  kislotalar  bilan  ta’siri  natijasida  biologik 
ahamiyatga  ega  yuqorienergetik  kislota  angidridlarini  sintez  qilish  
mumkin. Karbodiimidlarni peptid sitezida qo’llshdan oldin o’rinbosar  
R  ni  tanlashga  katta  e’tibor  berish  lozim.  Alifatik  va  aromatik 
karbodiimidlarni barqarorligi o’rinbosarlar tabiatiga bog’liqdir, chunki 
saqlash  natijasida  parchalanish  yoki  polimerlanish  sodir  bo’lishi 
mumkin.  Alkil  guruhni  uzunligi  karbodiimidlarni  barqarorligiga 

---

 
102 
deyarli  ta’sir  qilmaydi.  Azot  atomlaridagi  alkil  o’rinbosarlarni 
tarmoqlanganligi  birikmalarni  barqarorligini  oshiradi.  Masalan,  
dietilkarbodiimid 
bir 
necha 
sutkada 
polimerlansa, 
disiklogeksilkarbodiimidni 
oylab 
saqlash 
mumkin. 
Disiklogeksilkarbodiimid(
    )  1955  yilda    J.Sheehan  va  G.Xess 
tomonidan  penisillin  sintezida  birinchi  marta  qo’llanilgan  edi. 
Reaksiyani  birinchi  bosqichida  O-atsilizomochevinaning  reaksion 
qobiliyati  yuqori  hosilasi  hosil  bo’lishi  hisobiga  karboksil 
komponentining  faollanishi  sodir  bo’ladi.  O-atsilizomochevinaning 
hosilasi peptidga to’g’ridan  -  to’g’ri yoki tegishli simmetrik  angidrid 
orqali  aylanadi.  Asosiy  qo’shimcha  jarayon  sifatida    
 
  -atsil 
siljishi  bo’lib,  buning  natijasida  reaksion  qobiliyati  juda  ham  oz  N-
atsilizomochevina hosil bo’ladi. 
 
                   
 
      
 
 
 
                
 
 
 
 
 
 
 
               
 
                                   
 
  –    
 
           
 
        
                                   
  

                                                                        
              
 
 
 
                 
 
 
 
 
 
                                
 
       
 
                   
                              
        
 
 
 
                   
 
 
 
 
  
 
Yumshoq  sharoitlarda 
     himoyalangan  karboksil  guruhga  
ega  ikkinchi  aminokislota   
     bilan  emas,  balki  angidrosimon 
oraliq 
birikma 
bilan 
ta’sirlashadi. 
Hosil 
bo’ladigan 
disiklogeksilmochevina  (
    )  ko’pchilik  organik  erituvchilarda 
erimaganligi  sababli,  odatda  reaksiya  mahsulotlaridan  oddiy  filtrlash 
orqali ajratiladi. Ammo 
     ni to’liq yo’qotishni iloji yo’q, shuning 
uchun 
ba’zida  suvli  eritmada  eruvchi    karbodiimidlardan 
foydalaniladi. 
Shunday 
karbodiimidlardan 
biri 
1-etil-3-(3-
dimetilaminopropil)karbodiimiddir. 
Bunday 
karbodiimidning 
reaksiyasi natijasida hosil bo’luvchi    uretan hosilasi suvda eriydi. 
 

---

 
103 
 
 
      
 
                  
 
 
 
      
 
 
 
         
 
Shuning  uchun  reaksiya  tugagandan  so’ng  organik  muhitda 
ta’sirlashmagan  karbodiimid  va  mochevina  suvda  yuvish  orqali 
yo’qotiladi.  Shuni  e’tiborga  olish  lozimki,  angidrosimon    oraliq 
birikmalardan  azlaktonlarni  hosil  bo’lishi  natijasida  peptid  sintezida 
rasematlanish sodir bo’ladi. Biroq qisqa peptidlarni sintezida bu  holat 
deyarli ro’y bermaydi. Shu bilan bir qatorda hozirda suvda eriydigan 
karbodiimidlar:  1-etil-(3-dimetilaminopropil)-karbodiimid  va  N-
toluolsulfonat  (1-siklogeksil-3-(2-metilmorfolinoetil)-karbodiimidlar 
ham keng qo’llanilmoqda.