Bioorganik kimyo

(
   );  N-
Metoksibenzil  (
    );  Tritil(   );  Asetamidometil(   );  uchlam-
Butiltio 
(
   )  guruhlari  qo’llanadi.  S-benziltsistein,  S-(N-
metoksi)benziltsistein  va  S-tritiltsisteinlarni  hosil  qilishni  oddiy  usuli 
bu tsisteinni tegishli xloridlar bilan ishqoriy muhitda ta’sirlanishidir.  
 
                           
     
 
   
                              

                                                         
          
 
                     
 
     
 
 
 
    
 
     
    
→     
                                                  
                                           
 
         
 
   
 
 
 
     
 
 
                                                 

 
                               
 
   
 
              
 
C-uchlamchi-Butilhosilalar  izobutilenni  kislotali  agentlar 
 
 
  
 
  
  
 
    
 
           
 
      ishtirokida  ta’siri  natijasida  olinadilar. 

---

 
96 
Asetamidometil 
guruhi 
kislotali 
sharoitda 
ttsisteinni 
atsetamidometanol  bilan  ta’siri  natijasida  hosil  bo’ladi.  Arginin 
aminokislotasining yon zanjiri yuqori asoslikka ega bo’lganligi uchun 
sintez  sharoitlarida  protonlangan  bo’ladi,  shuning  uchun  protonlash 
guanidin guruhini himoya etishni usullaridan biri hisoblanadi. Hamma 
talablarga  javob  beruvchi  himoya  guruhlari  guanidin  guruhi  uchun 
hozircha  aniqlanmagan.  Argininni  guanidin  guruhini  himoyalash 
uchun 
 
 
-Tozil  (
   );   
 
-Mono- 
     
 
 
 
  -dibenziloksikarbonil(Z)  
va 
 
 
-MezitileN-2-sulfonil  (Mts)  guruhlari  qo’llanadi.  Arg(Tos)- 
yoki   Arg(Mts) -hosilalar 
                   yoki (MeO )        
larni tegishli xloridlar (
         yoki         ) bilan kuchli ishqoriy 
suv-organik  fazada  ta’siri  natijasida  hosil  bo’ladi.  Gistidinni  yon 
zanjiriga  himoya  guruhlarini kiritishda imidazol  halqasining 

  va 

   azot  atomlari  bo’yicha  ikki  xil  hosilalar  hosil  bo’ladi.   

-
himoyalangan  gistidinni  ishqoriy  muhitda  aril-,  alkil-  yoki 
atsilgalogenidlar bilan ta’siri natijasida  -hosilalar hosil bo’ladi. Tozil 
guruhi  (
   )  hamma  talablarga  javob  bermasada  gistidinni  imidazol 
halqasini  keng  tarqalgan  himoya  guruhi  hisoblanadi.  1981  yilda 
          va             tomonidan  taklif  etilgan   
   
-(

)-
benziloksimetil guruhi (
   ) hosilalari rasematlanishga, nukleofil va 
ishqorlar  ta’siriga    barqaror  bo’lganligi  uchun    hamma  talablarga 
javob  beradi.  Boc-
              ni  sintez  qilish  uchun       
     

              benzilxlormetil  efir  bilan  ta’sirlashib,  so’ngra 
metil efiri gidrolizlanadi. 
               
                                                                   
 
 
 
  
 
   
 
   
             
 
            

                       
 
 
                                                                                              
 
  
 
             

            
  
 
 Gistidinni  himoya  qilishda  Dinitrofenil(Dnr)  guruhi  ham  qo’llanadi. 
Asparagin  va  glutamin  N-karboksiamid  guruhlarini  to’sish  peptid 
sintezida nisbatan kamroq qo’llanadi. Ammo ba’zi holatlarda himoya 
guruhlari  qo’llashga  to’g’ri  keladi.  Asosan  Benzgidril  (   )  va  2,4-

---

 
97 
Dimetoksibenzil  (
   )  guruhlari  himoyalashda  qo’llanadi.  Lizindagi 
yon  zanjirda  joylashagn  aminoguruhlarni  tanlab  to’sish  mis  ionlari 
bilan  xelat  komplekslarni  hosil  qilish  bilan  amalga  oshiriladi.  Turli 
metallarning  ionlari  bilan  xelat  komplekslarni  hosil  qilish 
aminokislotalarni  umumiy  xossalari  bo’lib, 

-aminokislotalarning 
bog’lanmagan  elektronlari  metall  bilan  koordinatsion  bog’  hosil 
qilishi natijasida faqat yon zanjirni aminoguruhi atsillovchi agent bilan 
ta’sirlashishi mumkin.  So’ngra  

-aminoguruhni kompleksni vodorod 
sulfid  bilan ishlov berish natijasida erkin holatga qaytarish mumkin. 
       Peptidlar kimyoviy sintezining asosiy usullari.    Peptid bog’ini 
hosil qilish umumiy holatda quyidagicha tasvirlanadi. 
 
                               
 
          
 
                   
 
                         
 
         
 
Bu  reaksiyani  amalga  oshirish  uchun  ikki  usul  bilan  yondoshiladi. 
Birinchisida  himoyalangan  aminoguruh  faollangan  holatga  qtkazilib, 
boshqa  bir  aminokislota  bilan  reaksiyasi  amalga  oshiriladi.  Peptid  
bog’ini  hosil  qilish    uchun  energiya  sarflash  lozim,  shuning  uchun 
faollash lozim. Ikkinchisida amino va karboksil guruhi himoyalangan                 
                             
 
-
 
 
 
        O 
 
        
 
+
      

 
               

   C  
 
                                X 
 
ikki  aminokislota  karboksilni 
         faollovchi  kodensatsiyalovchi 
reagent  ishtirokida  tahcirlashadilar.  Faollashni  asosiy  maqsadi 
karbonil  uglerodini  (
 
 
 
)  elektrofilligini  oshirishdir.  Bunda  asosiy 
vazifani 
   guruhi  bajarib,  faollashni  samarasini  belgilaydi. 
Kondensatlanish  usullari 
   guruhni  tabiatiga  ko’ra  bir-biridan  farq 
qiladi. 

---

 
98