Bioorganik kimyo

(
    ),  9-Fluorenilmetil(   ),   Fenil(   ). Peptid sitezi davomida 
amino-  va    karboksil  guruhlarini  himoyalash  bilan  sintezini  to’liq 
amalga  oshirish  mumkin  emas.  Peptid  bog’i  hosil  bo’lishida 
aminokislotalarning  nukleofil  va  boshqa  kimyoviy  faol  yon  zanjirlari 
turil qo’shimcha rneaktsiyalarda ishtirok etishlari mumkin. Buni oldini 
olish  uchun  bunday  yon  zanjirlarni        barcha  umumiy  talablarga  mos 
keladigan  himoya  guruhlari  bilan  to’sish  lozim.  Peptid  sinteziga 
yondoshishning ikki xil yo’nalishi bor. Birinchisi-aminokislotalar yon 
zanjirlarini maksimal himoyalash, bunda sintez davomida qo’shimcha 
reaksiyalarni  sodir  bo’lishi  keskin  kamaytiriladi.  Ikkinchisi  – 
minimum himoyalash bo’lib, bunda peptidni himoyalangan hosilasini 
himoya  guruhlaridan  ajratishni  yengillashtirish.  Sintez  qilinayotgan 

---

 
94 
peptidni  tabiatiga  ko’ra  tegishli  yo’nalish  tanlab  olinadi.  Peptiddagi 
reaksion  qobiliyati  yuqori  bo’lgan  funksional  guruhlarni  saqlanishi 
eksperimentatorni  amaliy  imkoniyatlarini  kamaytiradi.  Ko’pchilik 
hollarda 
                                   aminokislotalarning  yon 
zanjirlari himoya qilinadilar. 
Aminokislotalar  yon  zanjirlaridagi  funksional  guruhlarni 
himoyalash.    Gidroksil  guruhga  ega  aminokislotalar  himoyalashda 
benzil  (
   )  va  uchlam-butil(  
 
)himoya  guruhlari  qo’llaniladi. 
               ni 
to’g’ridan-to’g’ri 
benzilbromid 
suyuq 
ammiakdagi  natriy  yoki  dimetilformamiddagi  natriy  gidrid  (unum 
50%)  bilan    alkillash  natijasida 
                    hosil  qilinadi. 
                    bu usul bilan olish ancha qiyin(unum10%). 
 
                     
 
 
 
  
 
   
     
 
→     
       
→                       
 
 
Karboksil  va  gidroksil  guruhni  guruhni  N-toluolsulfokislota 
ishtirokida  benzil  spirti  bilan  efirlash  hosil  bo’lgan  murakkab  efirni 
ishqoriy muhitda gidrolizlash natijasida ham O-benziltreonin shunday 
unum bilan hosilbo’ladi. 
                     
 
 
 
  
 
   
     
→                    
     
     
→                         
 
 
   -guruhini  uzish  uchun   
 
            
 
         /anizol 
reagentlaridan  foydalanish  mumkin.  Gidroksiaminokislotalarni  O-
uchlam-butil efirlari erkin aminokislotalarni yoki ularni metil efirlarini 
izobutilen  bilan  kislotalar  ishtirokida(
 
 
  
 
          
 
    
 
 ) 
ta’siri  natijasida  hosil  bo’ladilar.  Bu  guruhni  uzish  uchun    
 
      
dan  foydalaniladi.  O-Benziltirozin  tirozinni  misli  kompleksini 
benzilbromid bilan alkillash natijasida hosil bo’ladi.  
 
    
                                                          
   
 
 
 
      
 
 

---

 
95 
                           
 
                   
                                                                   
      
    
Tirozinni  benzil  guruhini    atsidolitik  yo’qotishda  asosiy  qo’shimcha 
reaksiya  bo’lib,  uning  aromatik  halqasini  alkillash  (benzil-kation) 
natijasida  3-benzil  tirozinning  hosil  bo’lishidir.  Bu  jaryonnin  sodir 
bo’lish  darajasini  kamaytirish  uchun  peptidlarga  suyuq     ta’sir 
ettirilganda  himoya  qo’shimchalari  qo’shilib,  ular  reaksion  qobiliyati 
yuqori  bo’lgan  kationlar  uchun  o’ziga  xos  qopqon  (“skvenjer”) 
vazifasini  o’taydilar.  Peptidlarni  qattiq  fazali  sintezida  tirozinni 
himoyalashda 
     halqasini atsidolizda sezilarsiz darajada   darajada 
alkillovchi 
quyidagi 
guruhlar 
ham 
 
qo’llaniladi: 
2,6-
Dixlorbenzil(
  
 
   );  3-Brombenzil  (     );  Siklogeksil(    ).  Bu 
guruhlarni  kiritish  uchun  tirozin  hosilalari  tegishli  alkilgalogenidlar 
bilan  (masalan,  2.6-dixlorbenzilbromid  yoki  siklogeksen 
  
 
    
 
  
ishtirokida) ta’sirlashiishi lozim. Bu guruhlarni uzish uchun   /anizol 
eritmasini 
    da  30  minut  davomida  ta’sir  etish  lozim.  Tsisteinning 
merkaptoguruhini 
himoya 
qilish 
uchu 
N-Benzil