Bioorganik kimyo

Angidrid  usuli.  Angidrid  usuli  ikki  xil  bo’ladi  simmetrik 
angidrid 
va 
aralash 
angidridlar 
usuli. 
Aralash 
angidridlar 
atsilxloridlarga  nisbatan  reaksion  qobiliyati  kamroq  bo’lib,  ular  hosil 
bo’layotganda  rasematlanish  oz  darajada  sodir  bo’ladi.  Bunday 
birikmalar  aminokislota  karboksilat-ionini  atsilgalogenidga  nukleofil 
hujumi 
orqali 
amalga 
oshiriladi. 
Aminokislotani 
organik 
erituvchilarda  eruvchanligi  organik  kationlar  ishtirokida  ortadi.  Hosil 
bo’lgan  angidrid  ikkinchi  aminokislotani  aminoguruhi  bilan  oson 
ta’sirlashadi.  Ammo  aminokislota  karbonil  guruhlarni  faqat  bittasi 
bilan ta’sirlashishi natijasida, sezilarli miqdorda qo’shimcha mahsulot 
hosil  bo’ladi.  Buni  oldini  olish  uchun  nukleofil  hujum  faqat  bir 
karbonil  guruhiga  sodir  bo’ladigan  aralash    angidrid  sintez  qilish 
lozim. Aminokislotani xlorkarbonat kislotani etil efiri bilan reaksiyasi 
natijasida  shunday  efir  hosil  bo’ladi.  Bu  holatda  elektrofilligi  yuqori 
bo’lgan  bitta  karbonil  guruhi  hujumga  (ikkinchi  karbonil  guruhining 
ikki  tomonida  o’zlaridagi  elektronlarni  delokallovchi  ikki  atom 
kislorod bo’ladi)  uchraydi. Lekin shunga qaramay rasematlanish sodir 
bo’lishi  mumkin,  shuning  uchun  angidridlarni  sintezi  parchalanishni 
oldini olish uchun quyi haroratda olib borilishi lozim. 
  
            
 
             
 
                         
                

---

 
100 
 
 
     
 
   
 
                                               
         
 
                      
 
   
 
          
    
Izobutilxlorkarbonat  yordamida  olib  boriladigan  usul  1951  yilda 
P.Vogan  tomonidan  taklif  etilgan.  Mo’l  miqdordagi  aralash 
angidridlar  orqali  olib  boriladigan    peptidlarning  bosqichli  sintezi  
REMA-  sintezi  deb  ataladi.  Kondensatlovchi  reagent  sifatida  1-
etoksikarbonil-2-etoksi-1,2-digidroxinolin  ham  ishlatilishi  mumkin. 
Difenilfosforilxlorid(
 
 
 
 
  
 
    , 
tetraetilpirofosfat 
(
 
 
 
 
  
 
        
 
 
 
   yoki  difenilfosfinilxlorid  ( 
 
 
 
 
 
     
yordamida  olinadigan  atsiloksi-fosfoniy  hosilalari  asosida  olinadigan 
aralash  angidridlarning  ham  istiqboli  bor.  Atsilaminokislotalarning 
simmetrik 
angidridlari 
disiklogeksilkarbodiimid 
(
   ) 
yoki 
etoksiatsetilen ta’sir etishi natijasida hosil qilinadilar.