Automotive Coatings Formulation: Chemistry, Physics und Practices

Structure of alkyds
As already mentioned, alkyd resins for topcoats consist of polycarboxylic acids or their derivatives, 
polyols, and monocarboxylic acids. The most important polycarboxylic acid derivative is phthalic 
anhydride. The specific esterification behaviour of phthalic anhydride makes it possible to prepare 
alkyd resins with relatively high average molecular weights. The polyols for these alkyds are triols 
(trimethylolpropane, glycerol) and tetrol (pentaerythritol). Combinations of polyols and diols are 
occasionally used, e.g. pentaerythritol and propylene glycol (average functionality of three). Suit-
able monocarboxylic acids (synthetic fatty acids) are isooctanoic acids, e.g. 2-ethylhexanoic acid, 
isononanoic acids, e.g. 3,5,5-trimethylhexanoic acid, and isodecanoic acids, e.g., 2,2,4,5-tetram-
ethylhexanoic acid. Since 2,2,4,5-tetramethylhexanoic acid contains a tertiary carboxyl group, the 
extent of esterification by standard processes is very low. Therefore, the tertiary carboxylic group 
is made to react with epichlorohydrin and the epoxy group is re-formed by reaction of the chlo-
rohydrin with sodium hydroxide (see preparation of epoxy resin in Chapter 3.4.5.1). It is easy to 
incorporate the resultant glycidyl ester into alkyd resins 
[115]
. The fractions of monocarboxylic acids 
bearing long aliphatic chains are fatty acids from coconut oil, as well as unsaturated fatty acids 
from soy oil, dehydrogenated castor oil, and tall oil. Some alkyds also contain aromatic monocar-
boxylic acids, e.g. benzoic acid or p-tert.-butylbenzoic acid, which increase the hardness and the 
physical drying properties of the resins thereof. For greater flexibility, alkyd resins are modified 
with aliphatic dicarboxylic acids, e.g. adipic acid, instead of phthalic anhydride.
Automotive OEM coatings

---

119
Alkyd resins are produced in a one-step process starting with all three raw materials (phthalic 
anhydride, polyols, and monocarboxylic acids). The first