9-Maruza Neftkimyoviy sintezlar. Reja

3. Olefinlar, naftenlar va aromatik uglevodorodlarning krekingi. 
Metan oddiy sharoitda xlorlanmaydi, metan va xlor reaksiyaga kirishmaydi. 
Yorug‘lik nuri ta’sir etishi bilan reaksiya jadal boradi va amalda zarur bo‘lgan 
mahsulotlar hosil bo‘ladi. Metanning xlorlanish vaqtidagi reaksiya sharoitlariga 
qarab turli xlorli hosilalari — metilxlorid, metilenxlorid, xloroform va uglerod
to‘rtxlorid olinadi. Odatda bunday reaksiya natijasida metanning to‘rt xil xlorli 
hosilasi ajralib chiqadi. Ularning qaynash haroratlari turlicha bo‘lganligi uchun bir-
biridan ajratib olish oson. 
Metan xlorli hosilalari turli-tuman maqsadlar uchun foydalaniladi, ularning 
ayrimlari haqida batafsil to‘xtab o‘tamiz. 
Metilxlorid molekulalarga metil gruhini kirituvchi vosita sifatida keng 
qo‘llaniladi.Shu munosabat bilan metillangan sellyuloza — metillselyulozani 
O‘zbekiston sharoitida ishlab chiqarish katta ahamiyatga ega. 
Darqaqiqat, mamlakatimizda yirik osh tuzi konlari ko‘p bo‘lganligi uchun 
bu tuzni elektrolizlab yetarli miqdorda xlor olish mumkin. Shuningdek bizga 
tarkibida sellyuloza bo‘lgan xom ashyolar ham ko‘p. Bu O‘zbekistonda ko‘plab 
metil sellyuloza ishlab chiqaruvchi zavodlar qurish imkonini beradi.
 






n
n
OCH
O
H
C
O
H
NaCl
Cl
CH
NaOH
OH
O
H
C
3
3
2
7
6
2
3
3
2
7
6
3
3
3
3






---

Metilsellyuloza olish uchun zarur bo‘lgan o‘yuvchi natriy tuz kristallarini 
suvda eritib elektrolizlash orqali olinadi. Shunday qilib, tuz elektroliz
qilinganda bir yo‘la elektrodlarda xlor va vodorod, elektrolizda suyuq ishqor 
olish mumkin. 
Metilsellyuloza 
aslida 
oddiy 
efirdan 
iborat.Sellyulozani 
efirlashni 
avtoklavlarda amalga oshirish mumkin. Uning tarkibidagi metil gruhlarining 
miqdoriga qarab ikki xil turdagi metilsellyuloza olinadi: a) tarkibida 2,2 -2,4 % 
metil gruhlari bo‘lgan suvda eruvchi metilsellyuloza, u gazlamalarni pardozlashda 
yelim sifatida foydalaniladi, buning uchun qimmatli ozuqa - kraxmalni tejash 
imkoniyati yaratiladi; b) suvda erimaydigan, biroq ishqorlarda eriydigan, tarkibida 
0,20 - 0,25% metil gruhlari bo‘lgan metilsellyuloza, u to‘qimachilik sanoatida 
gazlamalarni namga va moyga chidamli qilish uchun ishlatiladi. 
Metilenxloridning yaxshi zrituvchilik xususiyati bor. Shu tufayli ham u 
polivinilxlorid, xlorli kauchuk polistirol kabi yuqori molekulali birikmalarni 
eritishda keng qo‘llaniladi. Spirtli aralashmasidan kinoplenka va atsetilsellyuloza 
ishlab chiqarishda foydalaniladi. Shu bilan birga metilenxlorid ancha qimmat 
erituvchi. Shunga qaramay plastmassa, sintetik va sun’iy tola, kauchuk sanoatida 
erituvchi sifatida salmoqli o‘rin egallaydi. Shuning uchun ham uni zarur miqdorda 
ishlab chiqarish juda muhimdir. Arzon va bebaho tabiiy gaz metilenxlorid olish 
uchun bitmas-tuganmas manba bo‘lib xizmat qiladi. 
Xloroform yonmaydi, narkotik ta’siri bor, qisman zaxarli suyuqlikdir. 
Preparativ organik kimyo, og‘ir organik sintez sanoati, buyoq sanoatida 
xloroformning aqamiyati kattadir. Buyoq sanoatida xalq xo‘jaligida kent
ishlatiladigan xilma-xil buyoqlarni uchun metanning ko‘p xlorli hosilalari va 
xloroform reaksiyasidan foydalaniladi. Bu usul Fridel-Krafst sintezi deb ataladi. 
Uglerod to‘rtxlorid xloroformdan narkotik ta’siri yo‘qligi bilan ajralib 
turadi. Biroq bu ham yog‘ va moy, shuningdek vulkanizatsiya qilinmagan kauchuk 
kanifol, boshqa ko‘pgina tabiiy va sintetik qatronlar, oltingugurtni yaxshi eritadi. 
Shuning uchun ham uglerod to‘rtxlorid terilarni, mo‘ynalarni yog‘sizlantirishda 
qo‘llaniladi, suyak tarkibidagi va turli o‘simliklarning urug‘idagi yog‘ni 
ekstraksiya qilishda, kiyimbosh va gazlamalarni kimyoviy yo‘l bilan tozalashda 
ishlatiladi. Uglevod to‘rtxlorid soldirilgan o‘t o‘chirgichlar elektr stansiyalarida, 
neft bazalarida chiqgan yonginlarni oddiy o‘chirgichlar bilan o‘chirish mumkin 
bo‘lmasa ishga solinadi va juda qo‘l keladi. 
Uglerod to‘rtxlorid go‘sht, baliq va boshqa tez hidlanadigan mahsulotlarni 
saqlashda qo‘llaniladi. U turli xil sovitish qurilmalarida qo‘llaniladigan freonlar 
olish uchun asosiy xom ashyo hisoblanadi. Bu modda boshqa sovitish 
moddalaridan kimyoviy inertligi, apparat va uskunalarini zang bostirmasligi bilan 
ajralib turadi. Etilenni uglerod to‘rtxlorid eritmasida polimerlanganda reaksiya 
odatdagidan boshqacharoq tarzda o‘tadi. Shunday usulda polimerlashda uglerod 
to‘rtxlorid reaksiyaga xalaqit beruvchi bo‘lib qoladi va uni dastlabki bosqichidayoq 
uzib ko‘yadi. Bunday uzilishli polimerlash yoki to‘rtxlorli etilenni telomerlash 

---

deyilib, enant sintetik tolasini hosil qilishda qo‘llaniladi.Enant olishning sanoat 
usuli yaqindagina ishlab chiqildi.Bu usulda etilenni neftni qayta ishlash 
mahsulotidan, spirtni degidrotatsiya qilishdan, to‘rtxlorli uglerodni esa metanni 
xlorlash yo‘li bilan olinadi.Bu har ikki birikmani bir-biriga ta’sir ettirib uchinchi 
bir mahsulot - aminoetan kislotasi olinadi. Bu kislotani ko‘p marta 
kondensatsiyalash natijasida enant tolasi olinadi. Enant tolasi xossalari 
kapronnikidan ko‘ra ancha yaxshi. 
Enant tolasi telomerlanish reaksiyasi yordamida quyidagicha olinadi: 
6
3
)
(
3
2
2
4
2
2








n
CCI
CH
CH
CI
CCI
CH
CH
n
COOH
CH
NH
CCI
CH
CH
CI
O
H
NH
n











6
2
2
3
2
2
)
(
)
(
2
3
w-aminoenat kislota


OH
CO
CH
NH
H
COOH
CH
NH
n
C
o






 




6
2
260
6
2
2
)
(
)
(
polienatoamid 
Sintetik tolalar xalq xo‘jaligining ko‘pgina sohalarida tub o‘zgarish yasadi. 
Sintetik tolaning eng yaxshi xili bo‘lmish enant katta istiqbolga egadir.