2- máruza. Uglevodorodlar. Alkanlar

2- máruza. Uglevodorodlar.Alkanlar.

Reja:

1. 
   Alkanlarning gomologik qatori, gomologik qator farqi.
   
2. 
   Izomerlanishi.
   
3. 
   Nomlanishi – tasodifiy (trivial) (tarixiy), ratsional, IYuPAK nomenklaturasi.
   

Alkanlar C_nH_2n+2umumiy formulaga ega bo‘lib, ulaming tarkibidagi barcha uglerod atomlari faqat о (sigma) bog‘ orqaligina bog‘langan bo‘ladi.

Uglevodorodlar quyidagi sinflarga bo‘linadi:

Uglevodorod	Umumiy formulasi
Alkanlar	CnH2n+2
Sikloalkanlar	CnH2n
Alkenlar
Alkadiyenlar	CnH2n-2
Alkinlar
Arenlar	CnH2n-6

1. Alkanlar — To‘yingan uglevodorodlar.

2. Sikloalkanlar (alitsiklik uglevodorodlar).
3. Alkenlar — etilen qatarı uglevodorodlari.
4. Diyen uglevodorodlar.
5. Alkinlar — asetilen qatarı uglevodorodlari.
6. Arenlar — aromatik uglevodorodlar.

Eng oddiy organik birikmalar uglevodorodlardir. Molekulasidagi uglerod atomlari o’zaro oddiy bog’ bilan bog’langan, qolgan valentliklari vodorod atomlari bilan toyingan uglevodorodlar alkanlar deyiladi. Alkanlarning dastlabki vakili CH₄ metandir, undan keyin C₂H₆ etan, C₃H₈ propan, C₄H₁₀ butan, C₅H₁₂ pentan, C₆H₁₄ geksan, C₇H₁₆ geptan, C₈H₁₈ oktan va hakozo

Bir-biridan CH₂ guruhga farq qiluvchi qatorni alkanlarning gomologik qatori deyiladi. Metan vodorodlarini alkil radikallariga almashtirishdan boshqa alkanlarni hosil qilish mumkin. Alkanlar tarmoqlangan va tarmoqlanmagan zanjirli bo’ladi. Izomeriya hodisasi butandan boshlanadi:

H	H H	H H H 1 1 1
H-C-H 1	H-C-C-H 1 1	H-C-C-C-H 1 1 1
H	H H	H H H
metan	etan	propan

Alkanlarning gomologik qatori:

Alkanlar formulası	Nomi	Radikal formulası	Nomi
CH4	Меtan	CH3	Меtil
C2H6	Еtan	C2H5	Еtil
C3H8	Propan	C3H7	Propil
C4H10	Butan	C4H9	Butil
C5H12	Pentan	C5H11	Pentil
C6H14	Geksan	C6H13	Geksil
C7H16	Geptan	C7H15	Geptil
C8H18	Oktan	C8H17	Оktil
C9H20	Nonan	C9H19	Nonil
C10H22	Dekan	C10H21	Detsil

To‘yingan uglevodorodlar molekulasidan bitta vodorod atomi tortib olinsa, tegishli uglevodorodlaming radikallari hosil bo‘ladi. Radikallaming umumiy formulasi C_nH_2n+1-bo‘lib, radikal nomi to‘yingan uglevodorod nomidagi «аn» qo‘shimchasi o‘miga «il» qo‘shimchasi qo‘shish bilan hosil bo‘ladi. Masalan:

CH₄-metan metil (CH₃-) C₂H₆-etan etil (C₂H₅-)


Nomenklaturasi:
Tarixiy nomenklatura. Organik birikmalaming ko‘plab kashf etilishi nati- jasida ko‘pchilik organik moddalarga trivial(empirik, tarixiy, tasodifiy) nom- lar berilgan. Masalan, to‘yingan uglevodorodlaming birinchi to‘rtta vakiliga metan, etan, propan va butan deb, tasodifiy nom berilgan. Pentandan bosh­lab alkanlaming nomiga molekula tarkibidagi uglerod atomi sonining grekcha nomiga (“penta”- 5, “geksa”- 6, “gepta”- 7, “okta”- 8, “nona”- 9, “deka”- 10) «аn» qo‘shimchasini qo‘shib hosil qilinadi. Masalan: pentan - C₅H₁₂, geksan -c₆h₁₄,
Ratsional nomenklatura. XIX asrdan boshlab organik moddalami nom- lashda ratsional (lotincha «ratio» - fikrlash, idrok demakdir) nomenklatura qo‘llanildi. Ushbu nomenklaturaga, asosan, barcha alkanlar metanning hosi- lasi deb qaraladi. Metan tarkibidagi vodorodlar o‘miga radikallaming alma- shinishidan alkanlar hosil bo‘ladi. Ratsional nomenklatura bo‘yicha alkanlami nomlashda eng ko‘p tarmoqlangan uglerodni metan markazi sifatida qaraladi va shu uglerodga bog‘langan radikallaming nomi va oxirida metan so‘zini aytish bilan modda nomi tugallanadi

CH₃-CH2- CH₂—CH₃
metiletilmetan
CH₃—CH2- CH₂—CH₂— CH₃
metilpropilmetan

IYuPAK (sistematik) nomenklaturada bo`yicha nomlash uchun quyidagi tartib qabul qilingan:

1. Asos sifatida uglerod atomlarining eng uzun zanjiri tanlab olinadi. Zanjirga bog’langan alkil radikali o’rinbosar sifatida qaraladi;
2. Tanlab olingan eng uzun zanjir nomerlanadi. Nomerlash zanjirning tarmoqlanishi chetga yaqin bo’lgan tomonidan boshlanadi;
3. Agar zanjirning bitta yoki bir nechta uglerod atomlarida o’rinbosarlar joylashgan bo’lsa, nomlanganda nomer har bir o’rinbosarga qoyiladi va vergul bilan ajratiladi, bir xil o’rinbosarlarning soni di-, tri-, tetra- va h.k. grek sonlari bilan ko’rsatiladi.
4. Alkan molekulasida turli o’rinbosarlar bo’lib, ular uglerod atomlarining soni va tarmoqlanish darajasi bilan farq qilsa, alkanni nomlashda o’rinbosarlar alfavit bo`yicha nomlanadi.

5-izopropil-2,5-dimetil-4-etilnonan
5. Alkanning tarmoqlangan uzun zanjiri nomerlanadi, nomerlash uglevodorod asosiy zanjiri bilan bog’langan uglerod atomidan boshlanadi. O’rinbosar nomi qavs ichida yoziladi:

2-metil-5-(1,2-dimetilpropil) nonan

2-metil-5-(1-metilpropil) dekan yoki 5-ikkilamchi-butildekan
Uglerod atomlari birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi va to’rtlamchi bo’ladi. Bitta uglerod bilan bog’langan uglerod atomiga birlamchi, ikkita bilan bog’langaniga ikkilamchi, uchta bilan bog’langan bo’lsa, uchlamchi va to’rtta bilan bog’langan bo’lsa to’rtlamchi uglerod atomi deyiladi. Masalan:

Alkan molekulasidan bitta vodorod tortib olinsa alkil radikali hosil bo’ladi:

Alkil radikalining nomi alkanning -an qo’shimchasini -il almashtirib hosil qilinadi. CH₃-metil, CH₃CH₂-etil, CH₃CH₂CH₂-propil, (CH₃)₂CH-izopropil, C₄H₉-butil, CH₃CH(CH₃)CH₂-izobutil, CH₃CH₂(CH₃)CH-ikkilamchi butil, (CH₃)₃C-uchlamchi butil radikallari.
Tarmoqlangan alkil guruhini nomlash uchun zanjir nomerlanadi:

Alkanlarning galogenli hosilalarini nomlash
Xalqaro (sistematik) nomenklaturaga ko‘ra, alkanlarning galogenli hosi­lalarini nomlashda quyidagi qoida va ketma-ketlikka amal qilinadi:

1. 
   Galogen asosiy uglerod zanjirida bo‘lishi kerak.
   
2. 
   Asosiy zanjirdagi uglerod atomlarini galogen yaqin tomondan raqam- lab chiqiladi.
   
3. 
   Yonaki zanjirdagi radikallar yoki galogenlaming nomi ulami asosiy zanjirdagi ular bog‘langan uglerodning tartib raqami ko‘rsatilgan holda, alifbo tartibida aytib o‘tiladi va oxirida asosiy zanjiming nomi aytiladi.
   

Cl
l 2 | 3 4 5
CH₃— CH—CH— CH2— CH₃ 2-metil-3 –xlorpentan
CH₃





3 -brom-4-etilgeksan

4-etil-6-metil-2-yodgeptan
Izomeriyasi. Umumiy formulasi bir xil bo‘lib, tuzilishi (fizik va kimyoviy xossalari) har xil bo‘lgan moddalar izomerlar deyiladi.
To‘yingan uglevodorodlarda izomeriya butandan boshlanadi.
Olinishi. To‘yingan uglevodorodlar fransuz kimyogari Adolf Vyurs (1855- yil) reaksiyasi bo‘yicha galoidalkillarga natriy metalini ta’sir ettirib olinadi:
1) CH3 - I Na
+ CH3 – CH3 +2Na I
CH3- I Na

2) C2H5— I + 2 Na + I— C₂H₅ 2 Na I + C2H5- C₂H₅

Metil yodid va etil yodidlar natriy metali bilan ta’sirlashishi natijasida 3 xil Reakciya:
3.CH₃—J + Na + Na + J—CH₃ СНз—CH₃ + 2NaJ
4.CH₃- CH₂- J + Na + Na +J- CH₂-CH₃ CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaJ
5.CH₃—J + Na + Na + J—CH₂—CH₃ СНз—CH₂—CH₃ + 2NaJ
Laboratoriyada metan quyidagi usullar yordamida olinadi:

1. Bu reaktsiya Dyoma( Дюма) reakciyası.

CH₃COONa+NaOH CH₄+Na₂CO₃
2.Laboratoriyada eń taza metan alınadı.
Al₄C₃+12H₂O 4Al(OH)₃+3CH₄
3. Natriy propionatdan etan payda boladi.
CH₃-CH₂—COONa + NaOH CH₃—CH₃ + Na₂CO₃