18. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения

23. Карбоновые кислоты. Номенклатура. Строение. Способы получения карбоновых кислот. Химические свойства. Механизм этерификации. Отдельные представители и их применение.
Органические соединения, содержащие карбоксильную группу СООН. По кол-ву этих групп различают моно-, ди- и многоосновные кислоты. Алифатические кислоты, у которых число атомов С в молекуле больше 6, относят к высшим жирным кислотам.
По номенклатуре ИЮПАК, кислоты называют, выбирая за основу наибольшую длинную цепь, содержащую группу СООН, и добавляя к названию соединения-основы окончание "овая" и слово "кислота"; атому С карбоксильной группы приписывают номер 1, например СН₃(СН₂)₄СН(СН₃)СООН - 2-метилгептановая кислота. Часто к названию соединения-основы добавляют слова "карбоновая кислота", например С₆Н₁₁СООН - циклогексанкарбоновая кислота. При использовании этого способа наименования в алифатическому ряду атом С карбоксильной группы в нумерацию цепи не включается. Многие кислоты имеют тривиальные названия.
Свойства. Карбоксильная группа имеет строение, промежуточное между двумя предельными структурами:

Группа планарна; В твердом и жидком состоянии кислоты в результате возникновения водородных связей образуют устойчивые циклические димеры.



Получение:
1) Окисление альдегидов и первичных спиртов. В ка­честве окислителей применяются KМnО₄ и K₂Сr₂О₇.
R-CH₂-OH → R-CH=O → R-CO-OH
спирт альдегид кислота
2) Гидролиз галогензамещенных угле­водородов:
R-CCl₃ + 3 NaOH → [R-C(OH)₃] → R-COOH + Н₂О + 3NaCl
3) Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов)
CH₃CN + 2Н₂О → CH₃COONH₄.
CH₃COONH₄ + HCl → СН₃СООН + NH₄Cl
4) Использование реактива Гриньяра по схеме:
R-MgBr + СО₂ → R-COO-MgBr + H₂O → R-COOH + Mg(OH)Br
5) Гидролиз сложных эфиров:
R-COOR¹ + КОН → R-COOK + R'OH ,
R-COOK + HCl → R-COOH + KCl .
6) Гидрокарбоксилирование алкенов и алкинов: