18. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения

Заместители в бензольном кольце можно разделить на две группы.
Электронодонорные заместители (первого рода) – это группировки атомов, способные отдавать электроны. К ним относятся OH, OR, RCOO, SH, SR, NH2, NHR, NHCOR, -N=N-, CH3, CH2R, CR3, F, Cl, Br, I.
Электроноакцпторные заместители (второго рода) – это атомные группировки, способные оттягивать, принимать электроны от бензольного ядра. К ним относятся SO3H, NO2, CHO, COR, COOH, COOR, CN, CCl3 и т. д.
Действующие на ароматические соединения полярные реагенты можно разделить на две группы: электрофильные и нуклеофильные. Наиболее характерны для ароматических соединений процессы алкилирования, галогенирования, сульфирования и нитрования. Эти процессы идут при взаимодействии ароматических соединений с электрофильными реагентами.
Заместители первого рода (кроме галогенов) облегчают реакции с электрофиьными реагентами, причем они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения.
Заместители второго рода затрудняют реакции с электрофильными реагентами: они ориентируют новый заместитель в мета-положение. В то же время эти заместители облегчают реакции в нуклеофильными реагентами.
Если в бензольном кольце есть заместители, то электронная плотность перераспределяется и становится неравномерной. Донорные заместители повышают электронную плотность кольца в орто- и пара-положениях. Акцепторные заместители понижают электронную плотность в этих положениях из-за значительного отрицательного мезомерного и индуктивного эффектов.
При наличии в кольце 2-х заместителей они могут направлять следующие заместители либо в одно и то же положение, либо в разные. Если оба ориентанта одного рода, то положение следующего заместителя определяет более сильный. В случае, если ориентанты не отличаются по силе, то образуется смесь продуктов.
Среди ориентантов I рода самыми сильными являются аминопроизводные, затем ароматические, самые слабые галогенпроизводные.
Среди ориентантов II рода самый сильный –NO₂, затем -HSO₃, далее -COOH.