Оксикислоталар Альдегид ва кетонокислоталар

• Аралаш функцияли бирикмалар

• Оксикислоталар

• Альдегид ва кетонокислоталар

• Оксиальдегидлар ва оксикетонлар

• Аминокислоталар

• Биоорганик кимё асослари

• ОКСИКИСЛОТАЛАР

• Тузилиши ва олиниши усуллари
• Физик ва кимёвий хоссалари
• Айрим вакиллари

• Маъруза режаси:

• Оксикислоталар тузилишида гидроксил ва карбоксил гурухлари бўлади. Карбоксил гурухи оксикислота асослиги (негизлиги) ни, гидроксил ва карбоксил гурухи йиғиндиси эса атомлилигини белгилайди.

• сут кислота СН3–СНОН–СООН
• бир асосли 2 атомли:
• олма кислота НООС–СНОН–СН2–СООН 2 асосли 3 атоми:
• вино кислота НООС–СНОН–СНОН–СООН 2 асосли 4 атомли:

• Олиниш усуллари

• 1. Галоген алмашган кислоталарни гидролиз қилиб олиш

• 2. Оксинитрилларни гидролизлаб олиш:

• 3. -оксикислоталар тўйинмаган кислоталарга сув бириктириб олинади:

• 4. Оксиальдегидлар ва гликолларни оксидлаб ҳам оксикислоталар олинади:

• Оксикислоталар суюқ ёки қаттиқ моддалар
• Сувда яхши эрийди.
• Кислоталик кучи кучли ифодаланган.
• Гликол кислотанинг кислоталик константаси сирка кислотага қараганда 6,5 марта катта.

• Физикавий хоссалари.

• КИМЁВИЙ ХОССАЛАРИ

• 1. Кислота сифатида улар, туз мураккаб эфир, амидларни ҳосил қилади.

• 2. Спиртларга ўхшаб алкголятларни, оддий эфирлани ҳосил қилади, гидроксил галоген билан алмашина олади:

• 3. -оксикислоталар осон қайтарилади:

• 4. -оксикислоталар суюлтирилган кислоталар билан қўшиб қиздирилганда чумоли кислота ажратиб парчаланади:

• 3. -, - ва -кислоталар қиздирилганда турлича ўзгаришга учрайди:

• ОПТИК ИЗОМЕРИЯ

• 1874 йилда Вант-Гофф ва Лебель бир-биридан бехабар холда аниқлашган

• Камида битта тўртта хар хил функционал гурух билан боғланган углерод атоми бўлган органик бирикмалар ёруғликнинг қутбланиш текислигини ўнгга ёки чапга буриш ходисаси.

• Тўртта хар хил функционал гурух билан боғланган углерод атомини асимметрик углерод атоми дейилади.
• Ёруғликнинг қутбланиши текислигини соат стрелкаси бўйича юрадиган изомерни D – ёки (+) ишораси билан чапга бурадиган изомерини эса L – ёки (-) ишораси билан белгиланади.

• Ўнгга ва чапга бурувчи изомерларни антипод дейилади.
• 1891 йилда З.Фишшер, 1916 йилда Розанов нисбий стандарт сифатида ўнгга бурувчи глицерин альдегидидан фойдаланишни таклиф қилган эдилар ва уни D харфи билан белгилаган эдилар. Чапга бурувчи глицерин альдегиди эса L харфи билан ихтиёрий ифодаланган эди.

• 1951 йилда рентгенографик тадқиқотлар асосида нисбий стандарт сифатида глицерин альдегиди тўғри танланганлиги исботланди.
• Оптик актив моддалар конфигурациясини D ва L харфлари билан ўнгга ёки чапга буришни эса d ва l харфлари ёки (+) ва (-) ишоралари билан ифодалаш қабул қилинган.

• Икки асосли уч атомли оксикислоталар

• Олма кислота

• Бром қахрабо, малеин ва фумар кислотани гидролизлаш.

• Саноатда олма кислота малеин ангидридига сув бириктириб олинади.

• Икки асосли тўрт атомли оксикислоталар

• вино кислота НООС – СНОН – СНОН – СООН

• Дибром қахрабо, малеин ва фумар кислотани гидролизлаб ёки кислоталарга водород пероксид таъсир эттириб олиш:

• Альдегид ва кетокислоталар

• Оксиальдегидлар ва оксикетонлар

• АМИНОКИСЛОТАЛАР

• Тузилиши ва олиниши усуллари
• Физик ва кимёвий хоссалари
• Айрим вакиллари

• Маъруза режаси:

• Карбоксил ва аминогуруҳи сақловчи органик бирикмалар аминокислоталар дейилади.

• Аминокислоталар изомерияси оксикислоталарникига ўхшаш бўлади.

• Аминокислоталарнинг олиниш усуллари.

• 1. Хлор алмашган кислоталарга аммиак таъсир эттириб,  аминокислоталарни ҳосил қилиш мумкин:

• 2. Аминокислоталар аралашмаси оқсилни гидролизлаб олинади. Бунда 25 га яқин аминокислоталар аралашмаси ҳосил бўлади.

• 3. Альдегидларга аммиак ва цианид кислота таъсир эттириш

• Н.Д. Зелинский бу усулни анча соддалаштирди

• 4. Тўйинмаган кислоталарга аммиак бирикиши:

• 5. В.М. Радионов синтезлари

• Капролактам ёки аминокапрон кислотадан капрон олинади.