Номи
|
Формуласи
|
Т суюқ,°С
|
Т қай,°С
|
Зичлиги, d204
|
1
|
Этин
|
С2H2
|
−81,8
|
−75
|
0,565*
|
2
|
Пропин
|
C3H4
|
−101,5
|
−23
|
0,670*
|
3
|
Бут-1-ин
|
HC≡C−CH2CH3
|
−125,9
|
8,1
|
0,678*
|
4
|
Бут-2-ин
|
CH3−C≡C−CH3
|
−32,3
|
27,0
|
0,694
|
5
|
Пент-1-ин
|
HC≡C−C3H7
|
−90,0
|
39,3
|
0,695
|
6
|
Пент-2-ин
|
CH3−C≡C−C2H5
|
−101,0
|
55,0
|
0,714
|
7
|
3-Метилбут-1-ин
|
HC≡C−CH(CH3)CH3
|
н/д
|
28,0
|
0,665
|
8
|
Гекс-1-ин
|
HC≡C−C4H9
|
−132,4
|
71,4
|
0,719
|
Кимёвий хоссалари. Ацетилен углеводородларида углерод-углерод орасидаги учбоғнинг узунлиги 0,120 нм ёки 1,2 А0 га тенг, яъни
Улар учун асосан бириктириб олиш реакциялари характерлидир.
Ацетиленнинг кислотали хоссаси сирка кислотаникига қарагнада 17 марта кичик, этиленникига нисбатан эса 16 марта каттадир. Шунинг учун улар нуклеофиль агентлар билан реакцияларга (аминлар, алкоголоятлар ва бошқалар) олефинларга нисбатан осон киришадилар.
Водороднинг бирикиши. Ацетиленга Ni, Pd, Pt каби металлар иштирокида водород билан таъсир эттилганда, у бир молекула водородни бириктириб олиб, этиленга айланади. Бу жараённинг қимматли ҳусусияти шундаки, реакцияни этилен ҳосил бўлиш босқичида тўхтатиб қолиш мумкин. Шунинг учун бу жараёндан тоза этилен олишда фойдаланилади:
Галогенлаш. Ацетилен углеводородларига галогенларнинг бирикиши олефинларга нисбатан кичикроқ тезлик билан боради. Бунда ҳосил бўладиган транс-дигалогеналкилларни осон ажратиб олиш мумкин. Чунки галоген иккинчи молекуласининг бирикиши қийинчилик билан боради:
Галоидводородларнинг бирикиши. Ацетилен углеводородларига галоид водородлар, асосан НCI ва HF, HgCI2, CdF2 каби катализаторлдар иштирокида бирика оладилар.
Ҳосил бўлган винилхлорид сунъий чарм олиш учун хом ашё ҳисобланади. Уни полимерлаб поливинилхлорид олинади. У линолеум, дермантин каби маҳсулотлар сифатида ишлатилади. Винил фторид эса фторли полимерлар олишда ишлатилади.
Сувнинг бирикиши. Ацетиленга сувнинг бирикиши натижасида сирка альдегид, унинг гомологларига сувнинг бирикиши натижасида эса тегишли кетонлар ҳосил бўлади. Ацетиленга сувнинг бирикиши реакциясини Кучеров кашф этган бўлиб, бу реакция унинг номи билан аталади. Бу реакцияда катализатор бўлиб симоб сульфатнинг кислотадаги эритмаси хизмат қилади. Ҳозирги кунда кимё корхоналарида бу реация кадмий ва кальций фосфатлари иштирокида 300-4290С ҳароратда олиб борилмоқда:
Бунда ҳосил бўладиган орлиқ моддалар-винил спирти ва метил-винил-спиртининг беқарорлик сабабини Эьтеков қоидаси билан тушунтирилади. Бу қоидага кўра, қўшбоғ тутган углерод атоми гидроксил гуруҳини ушлаб тура олмайди. Бунинг натижасида қайта гуруҳланиш юзага келади.
5) Водород цианидининг бирикиши. Ацетиленга водород цианиднинг бир валентли мис тузлари иштирокида бирикиши натижасида акрил кислотанинг нитрили ҳосил бўлади:
Акрилонитрилни полимерлаб олинган тола нитрон деб аталади. Бу тола ўз хоссаларига кўра табиий жунга жуда яқин туради.
6. Спиртларнинг бирикиши. Ацетилен углеводородлари ишқорлар ёки алкоголятлар иштирокида спиртларни бириктириб олиб, оддий винил эфирларини ҳосил қилади:
Ҳосил бўлган винил эфирлари яна спиртлар билан реакцияга киришиб, ацеталларни ҳлосил қилиши мумкин:
Бутил спиртининг ацетилен билан ҳосил қилган эфири – винил бутилэфири Шастаковский бальзами номи билан машхур бўлиб, ўн икки бармоқли ичакни даволашда ишлатилади.
Органик кислоталарнинг бирикиши. Органик кислоталар ацетилен билан бирикиб, мураккаб винил эфирларини ҳосил қилади. Масалан, сирка кислота 2000С да рух ацетати иштирокида ацетилен билан бирикиб винилацетатни ҳосил қилади:
Винилацетат елимлар олишда, органик шиша тайёрлашда ишлатилади.
Альдегид ва кетонларнинг бирикиши. Ацетилен альдегид ва кетонлар билан бирикиб, ацетилен қатор спиртларни ҳосил қилади:
9) Алмашиниш реакциялари. Ацетилен углеводородлари, агар улар терминал тузилишга (учбоғ чеккадаги углерод атомида жойлашган бўлса) эга бўлсалар металлар, галогенлар ва бошқалар билан алмашиниш реакцияларига кириша оладилар. Агар ацетиленни кумуш нитратнинг аммиакдаги эритмасидан ўтказилса оқ чўкма – кумуш ацетилениди ҳосил бўлади:
10) Ўзаро бирикиш. Ацетиленни бир валентли мис тузлари бўлган эритма (Пьюленд катализатори) дан ўтказилса, унинг икки ёки уч молекуласи ўзаро бирикиб винил ёки дивинилацетиленни ҳосил қилади:
Агар ацетилен юқори ҳароратда катализаторлар устидан ўтказилса, унда бензол ҳосил бўлади:
Ацетилен никель ёки кобальт карбониллари иштирокида ўзаро бирикиб, циклооктатетраенни ҳосил қилади:
Изомерланиши: рус олими А.Е. Фаворский метил ацетиленни алленга изомерланиши ва бу жараённинг мувозанатда бўлишини аниқлаган:
11) Ацетиленнинг аммиак билан ўзаро ёпиқ занжир ҳосил қилиб бирикиши. Ацетилен аммиак билан юқори ҳароратда ва махсус катализаторлар иштирокида ўзаро бирикиб гетероциклик бирикмалар –пиррол, пиридин асослари ва бошқаларни ҳосил қилади:
Мустахкамлаш учун маълумотлар
Натрий ацетиленид –
Калий ацетиленид –
Магний ацетиленид –
Сифат реакциялари – оқ чўкма сариқ чўкма қизил чўкма
Ацетиленидлар гидролизи –
Алмашиниш реакцияси –
Ишқорда галогенлаш –
Мис тузлари билан реакцияси –
Оксидланиш реакциялари – глиоксаль, катализатор HNO3 глиоксал кислота, катализатор KClO3 щавелевая кислота, катализатор KMnO4
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
Изомерланиш реакцияси 1887 йил А.Е Фаворский –
Do'stlaringiz bilan baham: |