1. алкенлар а номланиши ва изомерияси



Download 1,91 Mb.
bet2/7
Sana23.01.2023
Hajmi1,91 Mb.
#901577
1   2   3   4   5   6   7
Bog'liq
2-дарс (Туйинмаган углеводародлар)

Алкен

Формула

Т суюқ,°С

Т қай,°С

Зичлиги , d204

1

Этилен

С2H4

−169,1

−103,7

0,5700*

2

Пропилен

C3H6

−187,6

−47,7

0,5193*

3

Бутен-1

C4H8

−185,3

−6,3

0,5951*

4

цис-Бутен-2

CH3-CH=CH-CH3

−138,9

3,7

0,6213

5

транс-Бутен-2

CH3-CH=CH-CH3

−105,5

0,9

0,6042

6

2-Метилпропен-1

CH3-C(CH3)=CH2

−140,4

−7,0

0,5942*

7

Пентен-1

С5H10

−165,2

30,1

0,6405

8

Гексен-1

С6H12

−139,8

63,5

0,6730

9

Гептен-1

С7H14

−119,0

93,6

0,6970

10

Октен-1

С8H16

−101,7

121,3

0,7140

К

имёвий ҳусусиятлари.
Этилен углеводородларининг тузилишида қўшбоғлар бўлганлиги сабабли улар учун турли молекулаларни бириктириб олиш жараёнлари хосдир. Бирикиш sp2-гибридланган ҳоладаги углерод – углерод орасидаги -боғланишнинг узилиши ҳисобига содир бўлади. Олефинлар алмашиниш реакцияларига ҳам кириша оладилар. Алмашиниш қўшбоғга нисбатан -ҳолатда жойлашган углероддаги водородлар ҳисобига боради:
Бирикиш реакцияларида қўшбоғ электронларининг донори ҳисобланганлиги сабабли, бу реакциялар асосан электрофил бирикиш механизми бўйича содир бўлади.
Этилен углеводородларининг муҳим кимёвий ҳусусиятларига мисоллар келтирамиз.
Бирикиш реакциялари.
1) Водороднинг бирикиши. Алкенлар водородни фоқат Pt, Pd, Ni каби катализаторлар иштирокида бириктириб оладилар:

Этиленнинг гомологлари этиленга қараганда водородни осон бириктириб оладилар.
2) Галогенлаш. Олефинлар галогенларни осон бириктириб оладилар:

Галогенлаш жараёнининг тезлиги галогеннинг табиатига боғлиқ, галогенлаш реакцияси фтор билан олиб борилганда жараён портлаш, ёниш билан боради. Галогенлар олефинларга радикал ёки ионли механизм бўйича бирикиши мумкин.
Этилен углеводородларига галогенларнинг бирикиш реакцияси қўшбоғ борлигини кўрсатувчи сифат реакцияси бўлиб хизмат қилади.
3) Гидрогалогенлаш. (галоид водородларнинг бирикиши). Этилен углеводородлари галоид водородларни бириктириб олиб, галоид алкилларни ҳосил қиладилар. Реакция водород йодид билан жуда осон боради.

Носимметрик олефинларга галоид водородларнинг бирикиши В.В. Марковников қоидасига мувофиқ боради. Бунда водород кўп водород тутган углерод атомига бориб бирикади:

Агар реакция пероксидлар иштирокида олиб борилса, бирикиш Марковников қоидасига тескари тартибда боради (Карашнинг пероксид эффекти). Пероксид бирикмалар таъсирида галоид водородлардан галогенларнинг радикаллари ҳосил бўлади:

4) Гипогалогенлаш. Олефинларга гипогалогенларнинг бирикиши ҳам Марковников қоидасига нисбатан боради:

5) Сувнинг бирикиши. Олефинлар катализатор иштирокида сувни бириктириб, бир атомли спиртларни ҳосил қиладилар. Катализатор сифатида одатда концентрланган сульфат кислота ишлатилари. Бунда жараён карбокатионли механизм бўйича содир бўлади, яъни

6) Оксидланиши. Олефинларнинг оксидланиши натижасида реакция шароити ва оксидловчининг табиатига қараб, охирги маҳсулот сифатида турли хил кислородли бирикмалар ҳосил бўлади.
а) Олефинлар ҳаво кислороди билан катализаторлар (висмут, молибден, ванадий оксидлари) иштирокида юқори ҳарорат (380 – 4500С) да оксидланиши натижасида тўйинмаган спиртлар, карбонилли бирикмалар ва кислоталар ҳосил бўлади. Масалан, пропеннинг оксидланиш жараёнини қуйидагича ифодалаш мумкин:

б) Оксидланиш кумуш катализаторлигида ҳаво кислороди билан олиб борилганда эпоксид бирикмалар ҳосил бўлади:

в) Калий перманганатнинг сувдаги эритмаси олефинларни икки атомли спиртларгача оксидлайди:

г) Кучли оксидловчилар (хромат кислота, нитрат кислота ва бошқалар) этилен углеводородлари молекуласини қўшбоғ турган жойдан узиб юборади. Бунинг натижасида кислоталар ёки кетон билан кислота аралашмаси ҳосил бўлади.

7) Озонлаш реакцияси. Бу реакция олефинларнинг тузилишини аниқлашда катта аҳамиятга эга. Олефинларга озон билан таъсир этилганда озон қўшбоғга бориб бирикиб озонидларни ҳосил қилади. Озонидлар беқарор бирикмалар бўлиб, салгина ташқи таъсир этиши натижасида портлайдилар. Уларга сув билан таъсир этиш натижасида карбонилли биркмалар ва водород пероксид ҳосил қилиб парчаланадилар:

8) Алкиллаш. Турли органик бирикмалар молекулаларига углеводород қолдиқ (алкил)ларини киритиш алкиллаш реакцияси дейилади. Олефинлар фосфор ёки сульфат кислота иштирокида парафинларни бириктириб олиш ҳусусиятига эга. Саноатда бу реакциядан изооктанни олишда фойдаланилади:

9) Қайта гуруҳланиш. Олефинлар катализатор иштирокида қайта гуруҳланиш реакцияларига кириша оладилар.
Масалан:

10) Полимерланиш. Оддий молекулаларнинг ўзаро бирикиб, юқори молекулали бирикмалар ҳосил қилишига полимерланиш реакцияси дейилади. Полимерланишда бир хил молекулалар иштирок этса, бундай жараённи гомополимерланиш дейилади. Агар полимерланишда ҳар хил молекулалар иштирок этса сополимерланиш (кополимерланиш), яъни биргаликда полимерланиш дейилади.

11) Изомерланиш. Олефинлар юқори ҳарорат ва катализаторлар иштирокида изомерланиш жараёнига кириша оладилар. Изомерланиш вақтида қўшбоғ силижиши ёки занжирнинг тармоқланиши мумкин:

12) Алмашиниш реакциялари. Олефинлар юқори ҳарорат ва катализаторлар иштирокида галогенлар, кислород ва бошқа молекулалар билан алмашиниш реакцияларига кириша оладилар. Бунда алмашиниш қўшбоғга нисбатан -ҳолатда жойлашган углероддаги водородлар ҳисобига боради:

Саноатда бу жараёндан глицерин ишлаб чиқаришда фойдаланилади.
13) Оксосинтез. Олефинларнинг энг қимматли ҳусусиятларидан бири углерод оксиди билан водород, сув иштирокида бирика олиши ҳисобланади. Бу реакцияга оксосинтез деб аталади. Реакция юқори босим (100 – 500 атм), ҳарорат (100 – 5000С) ва кобальт карбонили катализаторлигида боради:

Айрим вакиллари ва уларнинг ишлатилиши. Олефинлар орасида катта аҳамиятга эга бўлганлари этилен ва пропилен ҳисобланади. Этилен ва пропиленни катта масштабда крекинг маҳсулотлари ва кокс газидан ажратиб олинади. Улар орасида эритувчилар, полимерлар, спиртлар, альдегидлар, кетонлар ва бошқалар олинади. Масалан винилхлорид, стирол, этиленгликол, этиленоксид, этаноламин, этанол, диоксан, дихлорэтан, сирка алдегид, сирка кислота, полиэтилен, поливинилацетат, поливинилхлорид, каучуклар ва сурков мойлар олинади. Пропилен асосида саноатда полипропилен, кумол, пропилен оксид, акрилонитрил, изопропанол, глицерин, мой альдегид олинади. Бутилен асосида саноатда бутадиен, изопрен, полиизобутилен, бутилкаучук, метилэтилкетон олинади. Изобутилен асосида саноатда бутилкаучук, изопрен, учламчи бутил спирт, фенолларни алкиллашда, СФМ синтезида, присадкалар ва герметиклар олинади. С10−С18 алкенлар асосан СФМ ва юқори спиртлар олишда ишлатилади.
Полимеризация.
Полиэтилен – этилен:

Поливинилхлорид — винилхлорид СН2=СНCl. Структура формуласи:

Тефлон — тетрафторэтилен:

Полистирол — стирол. Структура формуласи:

1 – Октан сони юқори бўлган ёқилғи;
2 – Пластмассалар;
3 – Портловчи моддалар;
4 – Антифризлар;
5 – Эритувчилар;
6 – Меваларни етилишини тезлатувчи;
7 – Ацетальдегид олишда;
8 – Синтетик каучук.
Мустахкамлаш учун маълумотлар

  1. Крекинг –

  2. Дегидрогенлаш – t = 400-600ºС и катализатор (Ni, Pt, Al2O3 или Cr2O3).

  3. Дегидратлаш – катализатор – Н2SO4(конц.), t = 180ºС

  4. Дегидрогалогенлаш –

  5. Дегалогенлаш –

  6. Гидрирлаш – катализатор – Ni, Pt, Pd

  7. Галогенлаш –

  8. Гидрогалогенлаш –

  9. Гидратлаш –

  10. Полимерланиш –

  11. Ёниш –

  12. Оксидланиш –

  13. Кумуш катализатори билан оксидлаш – катализатор – Ag,

  14. Мис тузлари катализатори билан оксидлаш – катализатор – CuCl2




Этилен қатори углеводородларида гибридланиш қуйидагича:








Download 1,91 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish