Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

14.1. Очиқ занжирли терпенлар

О

чиқ занжирли терпенларга хмел мойида учрайдиган мирцен, атиргул мойида учрайдиган гераниол спирт, марваридгул ҳидини эслатадиган линалоол спирт, эвкалипт мойида бўладиган цитраль ва бошқалар мисол бўлади:

Ц

итраль С₁₀Н₁₆О – ациклик монотерпен бўлиб, унинг углерод склети «боши», «думига» типи бўйича бириккан иккита изопрен қолдиғидан тузилган:

Ц

итраль кўпчилик эфир мойларида учрайди. У, айниқса, лимон моийда кўп миқдорда бўлади. Цитраль учун геометрик изомерия мавжуд бўлиб, унинг иккита -диастероизомери – циталь ва витраль маълумдир.
Цитраль гераниол спиртинг оксидланиш маҳсулоти ҳисобланади. Цитраль ўткир лимон хидли мой бўлиб, тиббиётда кўз касалликларини даволашда, оғриқни қолдирувчи ва яллиғланишни даволовчи восита сифатида қўлланилади. Ундан ташқари, у парфюмерияда кенг ишлатилади. У дармондорини олишда дастлабки модда бўлиб хизмат қилади.
Кейинги йилларда цитрални синтетик усулда олиш йўллари яратилди. Бу усуллардан сескви ва, умуман, политерпенлар олишнинг энг оддийси изопренни унинг гидрохлориди билан теломерлаш реакцияси ҳисобланади.
Р

еакция қуйидаги схема бўйича боради:

Бир ҳалқали терпенларни ментаннинг ҳосиласи деб қараш мумкин. Шунинг учун уларни ментан қатор терпенлари деб аталади:

Бу гуруҳ терпенларидан табиатда лимонон углеводороди, терпионел ва ментол спиртлари кенг тарқалган.

Линонен молекуласида иккита қўш боғ бўлиб, улардан бири ҳалқадир. Биринчи қўш боғ биринчи ва иккинчи углерод атомлари орасида, иккинчиси эса ён занжирда жойлашган.
Лимоленинг тузилиши рус олими Е.Е. Вагнер томонидан аниқланилган. Лимолен молекуласида битта хираллик маркази бор. Шунинг учун у бир жуфт энанциомерлар кўринишида учрайди. (+) лимонен апельсин, сельдерей ва зира мойида, (–) лимолен эса лимон ва арча мойида учрайди. Рацемат лимолен дипентен деб аталиб, уни олиш учун икки молекула изопренни 300⁰С каатализатор устидан ўтказилади.
Дипентен скипидарнинг баъзи бир турларида, маслан, француз скипидарида бўлади. Шунингдек, каучук қуруқ ҳайдалганда ҳам дипентен ҳосил бўлади.
Дипентен платина ёки палладий катализаторлигида диспропорцияланганда ароиатик углеводород – цинолин, шу катализаторлар иштирокида гидрогенланганда эса ментанни ҳосил қилади.

Дипентенга ёки лимоненга сув бириктирилганда икки атомли спирт – терпен ҳосил улади. У бир молекула сув билан кристалланиб, терпингидратни ҳосил қилади. Терпингидрат тиббиётда қўланилади.

Терпин ёки терпингидратни сульфат ёки фосфат кислота иштирокида дегидратланганда – терпинеоллар аралашмаси ҳосил бўлади. Улар парфюмерияда ишлатилади.

Ялпиз мойи тиббиёт ва озиқ-овқат саноатида ишлатиладиган ментолни сақлайди. У 42⁰С да суюқланади ва ялпиз хидига эга.
М

ентолни тимолни гидрогенлаб олиш мумкин: