Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти



Download 3,96 Mb.
bet90/95
Sana19.12.2022
Hajmi3,96 Mb.
#891134
1   ...   87   88   89   90   91   92   93   94   95
Bog'liq
Органик кимё марузалар матни

13.1. Моносаҳаридлар (монозлар)
Монозлар углеводларнинг энг оддий вакиллари ҳисобланади. Табиатда икки хил монозлар кенг тарқалган: пентозалар – С5Н10О5 ва гексозалар – С6Н12О6. Монозлар оксиальдегид (альдозалар) ва оксикетонлар (кетозалар) кўринишида мавжуд бўладилар.
Гексозаларнинг табиатда икки тури – глюкоза ва фруктоза кенг тарқалган. Глюкоза оксиальдегид, фруктоза эса оксикетон ҳисобланади.
Монозларнинг тузилиши. Глюкоза ва фруктоза тузилишини қуйидаги реакциялар ёрдамида исботланган:
1

. Глюкоза ва фруктоза водород йодид билан қайтарилганда 2-йодгексан ҳосил бўлади:
Бу глюкоза ва фруктоза молекуласининг тўғри занжир ҳосил қилиб тузилганлигини кўрсатади.
2

. Глюкоза оксидланганда глюкон кислотани ҳосил қилади:
Бу реакция глюкозанинг тузилишида альдегид гуруҳини борлигини исботлайди.
Ф

руктоза оксидланганда вино ва шавел кислоталар аралашмаси ҳосил бўлади:

Бу фруктозанинг тузилишида кетон гуруҳи борлигини исботлайди.


Глюкоза ва фруктоза 5 молекула сирка ангидриди билан таъсир этиб пентацетил фруктозани ва пентацетил глюкозани ҳосил қилади.
Б

у уларнинг молекуласида 5 та гидроксил гуруҳи борлигидан далолат беради. Юқоридагиларга асосланиб, глюкоза ва фруктоза учун қуйидаги тузилиш формулаларини ёзиш мумкин:

Юқоридаги формулаларга кўра, глюкоза ва фруктоза альдегид ва кетонлар хоссаларини такрорлашлари керак эди, лекин улар альдегид кетонлар учун хос бўлган кўпчилик реакцияларга киришмайдилар. Масалан, глюкоза ва фруктоза NaHSO3, фуксинсульфит кислота билан реакцияга киришмайди. глюкоза ва фруктозадаги 5 та –ОН гуруҳи бир хил ҳусусиятга эга бўлиши керак эди. Лекин улардаги битта –ОН гуруҳи қолган 4 тасидан фарқ қилади. Глюкозага СH3J ва Ag2O таъсир эттирилганда пентаметилглюкоза ҳосил бўлса, CH3OH ва HCl таъсир эттирилганда монометилглюкоза ҳосил бўлади. глюкоза ва фруктоза алкилланганда улардаги альдегид ва кетонларга хос ҳусусиятлар йўқолади. Юқорида келтирилган фикрларга асосланиб глюкоза ва фруктоза молекулаларини ярим ацеталлар кўринишида ёзиш мумкин бўлади:




Яримацеталлар -, -, - ва -ҳолатлардаги гидроксил гуруҳи ҳисобига ҳосил бўлишлари мумкин. -ҳолатдаги гидроксиллар ҳисобига ҳосил бўлган яримацеталлар барқарор бўлади. Карбонил гуруҳидаги кислород ва 5-углерод атомидаги гидроксил водороди ҳисобига ҳосил бўлган гидроксил гуруҳи глюкозид гидроксили дейилади. Агар глюкозанинг очиқ занжирли тузилишида 4 та симметирк углерод атоми бўлиб, у 16 та оптик изомер ҳосил қила олса, яримацетал шаклида 5 та асимметрик углерод атоми бўлиб, у 32 та оптик изомер ҳосил қила олади.


6-аъзоли кислородли гетероциклик бирикма пиран, 5-аъзоли кислородли гетероциклик бирикма фуран деб аталганлиги сабабли глюкоза ва фруктоза ҳосил бўлган циклик яримацеталларни номлашда уларни пиран ёки фураннинг ҳосилалари деб қаралади. Глюкозид гидроксили юқоридаги тетраэдрнинг ўнг томонида бўлса , чап томонида бўлса  ҳарфлари билан кўрсатилади.


D



ва L ҳарфлари бу ерда конфигурацияни белгилайди. + ва – ишоралари эса буришни ифодалайди. Моносаҳаридлар молекуласини ифодалашда Хеуорс таклиф этган перспектив формулалардан фойдаланиш мумкин.




М

оносаҳаридларнинг олиниш усуллари.
1. Ди- ва полисҳаридлар гидролизланганда моносаҳаридлар ҳосил бўлади:


2

. Кўп атомли спиртларни оксидлаганда моносаҳаридлар ҳосил бўлади. Масалан, D-сорбит оксидланганда қайси
СН2ОН – ни оксидланишига қараб D-глюкоза ёки L-глюкоза ҳосил бўлади:

D


-сорбитни энзимлар иштирокида оксидлланганда кетосорбоза ҳосил бўлади:

Булардан ташқари, моносаҳаридларни оксинитрил синтези ёрдамида ҳосил қилиш мумкин. Буни биз моносаҳаридларнинг кимёвий хоссаларида кўриб ўтамиз.


Физик хоссалари. Моносаҳаридлар сувда яхши эрийдиган кристалл моддалар бўлиб, кўпчилиги ширин таъмга эга. Оптик жиҳатдан фаол.
Кимёвий хоссалари. Моносаҳаридлар спиртларни, карбонилли бирикмаларни ва яримацеталларни хоссаларини такрорлайдилар.
1

. Моносаҳаридларнинг қайтарилиши. Моносаҳаридлар водород, литий алюминий гидрид, натрий бор гидрид таъсирида қайтарилганда кўп атомли спиртга айланадилар.

2. Моносаҳаридларнинг оксидланиши. Моносаҳаридлар оксидланганда бир ёки икки асосли оксикислоталарни ҳосил қиладилар.


О

ксидловчи сифатида гипохлорид ёки гипобромид кислоталардан фойдаланилади:

Ажралиб чиқадиган НВr кальций ёки барий карбонат билан нейтралланади.


3

. Оксинитрил синтези. Бу реакция ёрдамида қуйи моносаҳаридлардан юқори моносаҳаридлар ҳосил қилиш мумкин. Буни гюлкозадан D-гептоза ҳосил қилиш мисолида кўриб чиқамиз:

4

. Гироксиаминниг таъсири. Бу реакция ёрдамида юқори моносаҳаридлардан қуйи моносаҳаридларга ўтиш мумкин бўлади:

5

. Фенилгидразин таъсири. Бу реакция ёрдамида альдозалардан кетозаларни ҳосил қилиш мумкин:

6



. Ишқорлар таъсири. Моносаҳаридларга ишқорлар таъсир эттирилганда изомерланадилар. Масалан, глюкоза ишқор таъсирида форуктоза ва маннозга изомерланади:

7



. Алкиллаш реакцияси. Моносаҳаридлар алкилланганда улар яримацеталлар шаклида реакцияга киришадилар, уларга метил спирти билан хлорид кислота аралашмаси таъсир эттирилганда алкиллаш глюкозид гидроксили ҳисобига боради. Метил хлорид билан кумуш оксиди аралашмаси таъсир эттирилганда эса қолган 4 та гидрокисл гуруҳи алкилланади ва пентаметил-D-глюкозани ҳосил қилади.
8

. Глюкозага сирка ангидриди билан таъсир эттирилганда пентаацетилгюкоза ҳосил бўлади:

9


. Дегидратлаш реакцияси. Пентозаларга суюлтирилган сульфат кислота қўшиб қиздирилганда фурфурол, гексозалардан оксиметилфурфурол ҳосил бўлади. Оксиметилфурфурол беқарор бўлганлиги сабабли гидролизланиб лавулин кислотага айланади:

10. Моносаҳаридларнинг бижғиши. Моносаҳаридлар ферментлар иштирокида бижғиганда охириги маҳсулот сифатида ишлатилаётган ферментнинг турига қараб этил спирти, ацетон, глицерин ва бошқа маҳсулотлар ҳосил улиши мумкин:




Моносаҳаридлар озиқ-овқат саноатида аҳамиятга эга.





Download 3,96 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   87   88   89   90   91   92   93   94   95




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish