Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

7

.2. Ароматик нитробирикмалар
Тузилишида бензол ҳалқаси билан биргаликда – NО₂- нитрогуруҳи иштирок этадиган бирикмаларга нитробирикмалар дейилади. Улар иккига: нитрогуруҳи бензол ҳалқасида жойлашган ва нитрогуруҳи ён занжирда жойлашган нитробирикмаларга бўлинадилар ва қуйидагича номланадилар:
Н

итрогуруҳнинг сонига қараб нитробирикмалар моно-, динитробирикмаларга :
Н

итрогуруҳи бензол ҳалқасида жойлашган нитробирикмалар катта аҳамиятга эга. Улар бўёқлар, портловчи моддалар, эритувчилар, хид берувчи моддалар олишда хом ашё сифатида ишлатиладилар.
Ёғ қатор нитробирикмалари каби ароматик нитро-бирикмалар ҳам ярим қутбланган тузилишга эгадирлар:
Нитрогуруҳи бензол ҳалқасида жойлашган нитробирикмалар.
О

лишиш усуллари. Нитрогуруҳи ҳалқада жойлашган нитробирикмалар бензол ва унинг гомологларига концентрланган нитрат ва сульфат кислоталар аралашмаси (нитроловчи аралашма) таъсир эттириб олинади. Бунда биринчи нитрогуруҳ 50-60⁰С да ҳалқадаги водород билан осон алмашади, иккинчи нитрогуруҳ қийинлик билан алмашинади. Алмашиниш м-ҳолатдаги водород ҳисобига боради. Учинчи нитрогуруҳ ҳалқага жуда қийинчилик билан киритилади. Динитробензол тутовчи нитрат ва сульфат кислота аралашмаси билан қўшиб 5 кун қиздирилганда 45% унум билан 1,3,5- тринитробензол ҳосил бўлади:



- ёки - ҳолатдаги ди- ёки тринитробирикмалар тегишли нитроанилинларни оксидлаб олинади:

Бензолнинг гомологлари бензолга қараганда осон нитроланадилар. Масалан, толуолни нитролаганда моно-, ди- ва тринитротолуоллар аралашмаси ҳосил бўлади:

Нитролаш реакциясининг тезлиги нитроловчи аралашма таркибига ва нитроланаётган углеводородларнинг тузилишига боғлиқ, бензолни нитролаш учун 90% ли сульфат кислота ишлатилади. Сульфат кислота концентрациясининг 90% дан 80% га камайиши нитролаш реакцияси тезлигини 3000 марта камайишига сабаб бўлади.

Н

итролаш реакциясининг механизми қуйидагича. Сульфат кислота эритмасида нитрат кислота қуйидагича диссоцияланади:

Т

оза нитрат кислота нитролаш шароитида қуйидагича диссоциаланади:

Аралашмада NО₂⁺- нитроний ионининг бўлишлиги кўпчилик усуллар билан исботланган.

Ҳ

осил бўлган нитроний иони бензол ҳалқаси билан дастлаб - сўнгра -комплекс ҳосил қилади ва протон (водород иони) ажралиши билан нитробензолни ҳосил қилади.

Ажралган протон бисульфат иони билан бирикиб сульфат кислотани ҳосил қилади.

Физик ҳусусиятлари. Тузилишида битта нитрогуруҳи бўлган нитробирикмалар суюқ ёки қаттиқ моддалар бўлиб, рангсиз ёки оч сариқ рангли бўлади. Сувда эримайди. Сувдан оғир. Аччиқ данак хидига эга, заҳарли. Нитробензол айниқса заҳарли. Организмдан жуда қийинчилик билан чиқиб кетади.
Нитрогуруҳининг қутбланганлиги ва унинг молекула ўртасидаги кучли таъсири сабабли нитробирикмалар юқори ҳароратда қайнайдилар.
Нитробирикмалар кучли қутбланганлиги сабабли бошқа эритувчиларда эримайдиган бирикмаларни эрита оладилар.