Ўзбекистон Республикаси Олий ва махсус ўрта таълим вазирлиги олий ўқув юртларининг талабалари учун дарслик сифатида тавсия этган

19-§.Ароматик бирикмаларнинг саноатда олиниши
Тошкўмирни қуруқ ҳайдаш, юқорида айтиб ўтилганидек, ароматик углеводородлар олишнинг асосий манбаидир. Тошкўмир реторталарда ёки кокслати печларида ҳаво киритмасдан 1000-300°С да қиздирилса унинг таркибидаги органик моддалар парчаланиб қаттиқ, суюқ ҳамда газсимон маҳсулотлар ҳосил қилади. Қуруқ ҳайдалганда олинадигаи қаттиқ ҳолатдаги маҳсулот — кокс — кул аралашган углероддан иборат ғовак массадир. Кокс металлургияда металлар олишда, асосан пўлат ишлаб чиқаришда қайтарувчи сифатида ишлатилади. Қуруқ ҳайдашда олинадиган суюқ ҳолатдаги маҳсулот тошкўмир смоласи (аммиакли сув)дир. Газсимон маҳсулотлар эса умумий ном билан кокс гази дейилади. (IV бобга қаранг.) Тозаланмаган кокс гази таркибида 25—35 г/м³ миқдорда ароматик углеводородлар аралашмаси бўлиб, уларнинг 70—80 проценти бензол, 16—20 проценти толуол, 5 проценти ксилол ва 9 проценти бошқа бирикмалардан иборат бўлади. Кокс газининг таркиби кумирнинг нави ҳамда, кокслаш режимига боғлиқ. Одатда кокс гази таркибида водород (тозаланган кокс газида ҳажм жиҳатдан 52%), метан (32%) ва озроқ миқдорда углерод (П)-оксид карбонат ангндрид, азот, этилен углеводородлар ҳамда бошқа моддалар бўлади. Кокс батареяларида олинадиган кокс гази смолалар, аммиак ҳамда таркибида 60% атрофида ароматик моддалар бўлган енгил мойни тутиб қолувчи ютгичлар орқали ўтказилади. Енгил мойни тутиб қолишнинг муҳим иқтисодий аҳамияти бор: ундан олинадиган бензол тошкўмир смоласидан олинадиган бензолдан деярли икки баравар арзонга тушади. Ҳозирги пайтда бензолнинг кўп қисми (90%га яқини) худди ана шу усулда ва фақат озгина қисмигина тошкўмир смоласини фракциялаб хайдаш йўли билан олинади. Тозаланган кокс газидан кокслаш батареяларини қиздириш учун фойдаланилади. Тошкўмир смоласини қайта ишлаш. Газ заводларида тошкўмирни кокслаш пайтида олинадиган тошкўмир смоласи дастлабки пайтларда ишлатилмасдан ташлаб юборилар эди. Кейинчалик унинг таркибида кўпгина фойдали моддалар топилди, хозирги пайтда эса тошкўмир смоласидан 120 хилдан ортиқ турли маҳсулотлар, шу жумладан ароматик углеводородлар ҳам ажратиб олинган. Кўмирни кокслаш пайтида унинг оғирлигига нисбатан олганда 3—6% тошкўмир смоласи ҳосил бўлади. Тошкўмир-смоласи фракциялаб ҳайдалганда қуйидаги моддалар олинади:

1. 
   160°С гача ҳароратда ҳайдаладиган енгил мой; таркибида (смола оғирлигининг 2 .процентигача) бензол, толуол, ксилол ва бошқа моддалар бўлади.
   
2. 
   160—230°Сда ҳайдаладиган ўрта (карбол) мой, феноллардан таркиб топган бўлиб, у смола оғирлигининг 12 процентигача миқдорда ҳосил бўлади.
   
3. 
   230—270°С да ҳайдаладиган ва таркибида нафталин бўладиган оғир мой (креозот мойи), у смола оғирлигииинг 8—10 проценти микдорида ҳосил бўлади.
   
4. 
   270—360°С да ҳайдаладиган, таркибида антрацен ва бошқа бирикмалар бўладиган яшил мой (антрацен мойи) смола оғирлигининг 18—23 проценти ҳосил бўлади.
   

Тошкўмир смоласи ҳайдалгандан кейин қуюқ масса қорамой қолади, у лаклар тайёрлашда, йўлларни асфальтлашда ва шпалларга шимдиришда ишлатилади. Қуруқ ҳайдашда олинадиган ароматик углеводородлар кенг умумий унуми кўмир оғирлигига нисбатан тахминан 1 процентни ташкил этади.
Ароматик углеводородларнинг нефтдан олиниши. Жадал ривожланиб бораётган синтетик материаллар саноатини таъминлаш учун кокс-кимё саноатининг ароматик углеводород ресурслари етарли бўлмай қолди. Нефть бундай моддалар олиш учун янги манба бўлиб қолди. Унинг таркибидаги углеводородларни қайта ишлаш саноат учун зарур бирикмалар олишни таъминлайдиган процессларни муайян йўналишда амалга оширишга имкон беради. Бу жиҳатдан олганда тош-кўмирни қуруқ ҳайдаш нисбатан кам имкониятларга эга. Нефть маҳсулотларидан
ароматик углеводородлар олишнинг асосий усули биринчи марта Н.Д.Зеленский. Б.А.Казапский ва бошқа совет олимлари томонидан яратилган нефтни каталитик дегидрогенлаш усулидир. Алюминий оксид сиртига қопланган платина одатда катализатор вазифасини ўтайди. Шунинг учун бу процесс платформинг дейилади. У 500°С га яқин ҳарорат ва 30—40 атм босим таъсирида олиб
борилади унда
нафтен углеводородлар дегидрогенланади.
Реакция маҳсулотлари таркибида, одатда, 50 процентгача ароматик углеводородлар бўлади.