Vanna yoki qayiq konformatsiyasi (VII, VIII) eng noqulaylaridan (yarim kreslodan so’ng) hisoblanadi. Buni ham isboti Nyumen proyeksiyasida yaqqol ko’rinib turibdi: barcha bog’lar bir birini to’sib turibdi, ya’ni bir-birini ro’pparasida joylshgan.
5-Savol
SN2- Reaksiya bir bosqichli bo’ladi. Oraliq o’tish xolati orqali reaksiya boradi. SN2 organik birikmada X ning birikishi va Y ninh ajralishi bir vaqtda boradi. Bimolekulyar SN2 reaksiya tezligiga reagent va substraktning konsentratsiyasi bir xil ta’sir etadi.
Nu¯ : R—X Nu—R + X¯1
R3Cδ+--Xδ- R3C+ + X-
Karbokation barqaror yuqori aynan tarmoqlanganligi uchun.
R1+R1 : Y R:Y + R1 H
R3C+ +HOH R3 + -H+ R3COH
H
OH- + Br [HO----- ------Br-] [HO----- + Br-]
Uchlamchi radikal tutgan galagen alkanlarning reaksiyasi SN1 mexanizmda 2 bosqichda boradi.
Reaksiya tezligi faqat R3CX niing konsentratsiyasiga bog’liq. Galoidalkanlarning HCN bilan reaksiyasi 2 xil yo’nalishda boradi. 1 lamchi galogen alkilni AgCN bilan reaksiyasi izonitrilni beradi va reaksiya SN1 mexanizmni beradi.
RCH2J + Ag[CN] SEKIN RCH2+ + AgJ
RCH2+ + N≡C TEZ RCH2-N≡C
Na+ va CN- ionlari reaksiyasi SN2 mexanizmda boradi.
: N≡C- + R--CH2—J- : N≡C- + R--CH2 + J-
CH3X < C2H5X<(CH3)2-CH-X2=CH-X6H5-CH2-X< (C6H5)2CH-X< (C6H5)3-C-X
Metil galogenidlar uchlamchi galogenidlarga utganda reaksiya mexanizmi yuqoridagicha boradi. Bu reaksiya organic sintezda keng ishlatiladi.
Mavzu: O’rin olish reaksiyalarining o’tishiga ta’sir etuvchi omillar. O’rin olish elimirlanish reaksiyalarining raqobati va mexanizmi.
Reja:
Fazoviy ta’sirlar.
Erituvchi ta’siri.
Boshqa ta’sirlar
Fazoviy to’siqlik natijasida tarmoqlangan o’rinbosarlar SN2 reaksiyaga kirishishi qiyinlashadi. Aksincha SN1 reaksiyaga oson kirishadi.
SN1 reaksiyaning birinchi bosqichida hosil bo’ladigan karbokation barqarorligi o’rinbosarlar hisobidan ortadi va bu omil ham SN1 reaksiyani borishin yengillashtiradi.
Erituvchini reaksiyaga kiruvchi solvatlangan ionlardan ko’ra o’tish xolati solvatatsiyasi yuqori bo’lganda reaksiya tezligi oshadi. Buning uchun erituvchining solvatlash xolati yuqori bo’lishi kerak. Chiqib ketuvchi solvatatsiyasiz nukleofil reaksiya utmaydi.
Solvatlash qobilyati erituvchining qobilyatiga bog’liq. Erituvchilarni 3 ta sinfga bo’lish mumkin.
Nukleofil va elektrofil xossali
Nukleofil xossali
Elektrofil xossali
Erituvchilar:
1-guruxga suv , spirtlar, karbon kislotalar, aminlar , amiak
2-guruxga efirlar, atseton, glioksal, dioksan, nitrometan, dimetil formalin, dimetil sulfoksid, atsetonitril,
3-guruxga anionlarni solvatlovchi ionlar barcha luis kislotalar surma(V) xlorid
SN1 reaksiyani osonlashtiradi faqat chegaraviy xollarda SN1 SN2 deyiladi.
Do'stlaringiz bilan baham: |