Влияние строения органических соединений на свойства и реакционную способность

Органическая химия

Электронные эффекты заместителей

Понятия «заместитель» и «реакционный центр» молекулы

Заместитель может повышать или понижать электронную плотность на реакционном центре

Индукционный эффект

• Индукционный эффект связан с различием в
• электроотрицательности функциональной группы и реакционного центра

• Индукционный эффект
• обозначается «I»,
• бывает положительным (+I)
• и отрицательным (-I)

• Индукционный эффект на
• схемах демонстрируется
• с помощью стрелки:

• Индукционный эффект атома
• водорода принято считать
• равным «0»

Индукционный эффект заместителей

(-I-Эффект)	(+I-Эффект)
Галогены: -F, -Cl, -Br, -I -OH, OR, -NH2, NR2, -NO2, -CN, -C(R)=O, -COOH, -SH, -SR, -SO3H, -CH2Cl, -CHCl2, -CCl3, -CH=CH2 > -C6H5 > -CCH	Металлы: -Na, -Li, -MgX и т.п., -CH3, C2H5 и др. алкилы -O-, -NH-, -C-R2

Особенности проявлений индукционных эффектов

• Сила индукционного эффекта быстро убывает с расстоянием:
• 2. Все ненасыщенные углеводородные группировки проявляют -I-эффект.

До сих пор дискуссионным остается вопрос о механизмах передачи индуктивного эффекта от заместителя к реакционному центру молекулы. Согласно одной из теорий, индуктивный эффект передается по связям. По другой теории этот эффект имеет электростатическую природу и передается через пространство (поле), поэтому в литературе он иногда определяется как "полевой эффект". Последняя точка зрения в настоящее время становится преобладающей.