Влияние строения органических соединений на свойства и реакционную способность

Мезомерный эффект

• Мезомерные или резонансные эффекты заместителей
• проявляются только в тех молекулах,
• где есть возможность сопряжения заместителя R с
• оставшейся частью молекулы R-X.

Мезомерный эффект

• Мезомерный эффект обозначается «М»
• может быть положительным (+М) и
• отрицательным (-М)

• На схемах мезомерный эффект
• изображается двумя способами:
• изогнутыми стрелками и
• резонансными структурами

Мезомерный эффект

• Мезомерный эффект обозначается «М»
• может быть положительным (+М) и
• отрицательным (-М)

• На схемах мезомерный эффект
• изображается двумя способами:
• изогнутыми стрелками и
• резонансными структурами

Мезомерный эффект.

• Правила написания резонансных структур:
• 1. в результате сопряжения происходит толко смещение n- и p-электронов, но не перемещение атомов;
• 2. атом углерода во всех резонансных структурах остается четырехвалентным
• Все резонансные структуры являются условностью, реальная электронная структура представляет собой некое среднее состояние между резонансными структурами (гибрид резонансных структур):

Мезомерный эффект

• Мезомерный эффект считается положительным (+М), если заместитель,
• в результате сопряжения, повышает электронную плотность на
• реакционном центре.
• Эффект считается отрицательным (-М), если заместитель понижает
• электронную плотность на реакционном центре.

• Отрицательный мезомерный эффект можно ожидать лишь у таких
• заместителей,которые могут расширить или перегруппировать свою
• октетную оболочку