Влияние строения органических соединений на свойства и реакционную способность

Мезомерный эффект

(-М)	(+М)
-NO2, -C(R)=O, -COOH, -CN, -SO3H, -C+R2 (карбокатионы)	F,Cl,Br,I (-I-эффекты) -OH, -OR, -NH2, NR2, -SH, -SR (-I- эффекты)

• Важно отметить, что мезомерный и индукционный эффекты заместителя в одной молекуле действуют независимо друг от друга!

Гиперконьюгация, или сверхсопряжение

• Концепцию сверхсопряжения часто привлекают для
• объяснения стабилизации карбониевых ионов,
• что согласуется с результатами расчетов по методу МО.

• В символике теории резонанса гиперконьюгацию изображают
• как наложение классических неполярных структур и
• возбужденных сверхсопряженных, в которых водород
• представляют ионизованным.

Стабильность интермедиатов

• Из двух состояний системы наиболее стабильным является то,
• при котором внутренняя энергия системы минимальна

• Стабильность заряженной частицы
• определяется возможностью
• делокализации заряда

Стабильность интермедиатов

Стабильность интермедиатов

• Какое из двух соединений -бензиловый спирт или этанол быстрее вступает во взаимодействие с ZnCl2 с образованием соответствующего хлорпроизводного?
• Реакция идет через
• образование карбокатиона.

Стабильность интермедиатов

• Почему под действием оснований водород в нитрометане может замещаться на другой атом, а метан в подобные превращения не вступает?

Литература

• Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии.М.:Химия. 1973 (1991)
• Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. М.:Мир.-1975
• Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир.-1977