Ушбу маърузалар матни таълим сощаси «Кимёвий технология ва биотехнология» йыналишларида бакалаврлар тайёрлаш учун «Органик, но

Технологик жараён

Галогенлашда хомашёлар тозалиги ва қуруқлиги катта аҳамиятга молик.
Жараён газсимон реагентларни барботирлаш орқали амалга оширилади. Катализатор сифатида эса, FeCl₃ ёки чўян бўлакчаларидан фойдаланилади. Бунда олефин нисбатан ортиқча (5%) олиниб, хлорни тўла реакцияга киришишига эришилади. Бу жараёнда ишлатиладиган реакцион узелларнинг уч типи мавжуд. (Расм. 11). Биринчи ҳолатда (а) барботажли колоннада галогенланиш содир бўлади. Чиқаётган газ ва буғ қайтар совитгичда конденсатланади. Конденсат реакторга қайтарилади. Ҳосил бўлаётган маҳсулот ён томондаги узел орқали кейинги қайта ишловларга юборилади.
Нисбатан учувчан бўлган 1,2-дихлорэтан синтези жараёнида ажралиб чиқувчи иссиқлик қайтар совитгич орқали совутилади ва реакцияга киришмай қолган маҳсулот реакторга қайтарилади. Бунда маҳсулотни ажратиб олувчи ён узелга эҳтиёж қолмайди (б).
Ниҳоят, хлорлаш билан бир вақтни ўзида ректификацияловчи колонна ҳам яратилди. Бунда колоннага хлор ва этилен киритилади. Ректификацион қисм 1,2-дихлорэтанни трихлорэтандан ажратади. Ажралиб чиқаётган иссиқлик эса автоматик равишда ҳосил бўлаётган маҳсулотларни бир-биридан ажратишда қўлланилади (в).
Ажралиб чиқаётган оз миқдордаги HCl сувда юттирилиб хлорид кислота олишда ишлатилади.

Расм. 11. Суюқ фазада ион каталитик хлорлаш учун реакцион узеллар.
а-совуқликни ташиш билан; б-буғлатиш ҳисобига иссиқликни бартараф этиш; в-хлорлаш ҳамда ректификацияни биргаликда амалга ошириш билан.

Хлоргидринлаш

Апротон эритувчилар муҳитида олефинларга галогенларнинг бирикиши умумий қонуниятлардан четга чиқади. Яъни сувли муҳитда олефинларни хлорлаш натижасида дихлорли ҳосилалар эмас, балки хлоргидринлар ҳосил бўлади.

RCHCH₂Cl₂  H₂O  RCH(OH)–CH₂Cl  HCl

Бу жараёнда хлор билан сув ўзаро таъсирлашиб гипохлорид ҳосил бўлиши билан боради.

Cl₂  H₂O  HClO  HCl

Лекин гидрохлорид нейтрал муҳитда олефинларга жуда суст таъсир этади. Муҳит кислотали бўлиши билан эса реакция тезлашади. Бунинг сабаби шуки, дастлаб кислотали муҳитда гидрохлорид гидратланган хлор катионини ҳосил қилади ва у олефин билан -комплексини ҳосил қилиб, сув молекуласи билан таъсирлашади. Натижада хлоргидрин ҳосил бўлади.



H OClH^ H₂O…Cl^ ClCH₂–CH₂ ClCH₂–CH₂OH

Сувли муҳитда хлор катионининг ҳосил бўлиш эҳтимоллиги кам эканлигини эътиборга олсак, у ҳолда қўшбоққа хужум қилувчи электрофил агент хлор молекуласи ҳисобланади.

Cl₂

–Cl^–

H₂O
–H^

C H₂CH₂ CH₂CH₂ ClCH₂–CH₂ ClCH₂–CH₂OH

Cl  Cl
Буни қуйидаги иккинчи тартибли тенглама ҳам тасдиқлайди.

R  k[RCH  CH₂][Cl₂]

Олефинларнинг реакцион қобилияти қуйидаги тартибда ифодаланади.

RCHCH₂ > CH₂CH₂ > CH₂CHCH₂Cl