Olinish usullari.
1.Toshko’mir smolasidan qayta ishlash natijasida.
2.Neft va gaz mahsulotlarini degidrogenlash natijasida:
yoki alifatik uglevodorodlarni degidrogenlab.
3 .Asetondan:
4.Vyurs - Fittig reaksiyasi orqali:
5.Fridel-Krafts reaksiyasi asosida faqat benzol gomologlarini olinadi:
toluol
6.Aromatik kislota tuzlarini dekarboksillab aromatik uglevodorodlarni olinishi:
7.Asetilendan olinishi:
8.Kondensasiya reaksiyasi:
9.Fenollarni rux kukuni ishtirokida qizdirib olinadi:
10.Diazobirikmalarni spirtlar bilan qaytarib olinadi:
11.Benzolsulfokislotaga suv qo’shib mineral kislotalar ishtirokida qizdirib olinadi:
Aromatik ketonlarning qaytarilishi orqali olish .
Kimyoviy xossalari.
Aromatik uglevodorodlar asosan uch xil turdagi reaksiyalarga kirishadi.
I.Birikish, II.Almashinish, III.Oksidlanish.
I.Biriktirib olish reaksiyalari.
1) siklogeksan
yoki C6H6Cl6
geksaxlorsiklo-
geksan
3) Benzol to’yinmagan uglevodorodlarga o’xshab ozon bilan reaksiyaga kirishib, portlovchi modda - triozonidni hosil qiladi:
MA’RUZA-13
GIDROKSIL,KARBONIL VA KARBOKSIL GURUXLI BIRIKMALAR
REJA:
1. Nomlanishi va izomeriyasi.
2. Olinishi.
4. Fizik va kimyoviy xossasi.
Spirtlar. To’yingan bir atomli spirtlarning gomologik qatori. Assosiasiyaning ularning fizik xossalariga ta'siri. Tabiatda uchrashi.
Olinishi
Bir atomli spirtlarning ba'zilari o’simliklarning efir moylarida va hayvonlar organizmida uchraydi, ular quyidagi usullar bilan sintez qilinadi.
1.Tabiatda uchraydigan murakkab efirlar kislotali yoki ishqoriy sharoitda gidroliz qilib olinadi:
2.Monogalogenli birikmalarga ishqorning suvli eritmasini ta'sir ettirib olinadi:
Bu gidroliz reaksiyalarida agar galoid alkil birlamchi bo’lsa reaksiya quyidagi mexanizmda boradi:
SN2 - mexanizmda
Agar galoid alkil uchlamchi bo’lsa gidroliz reaksiyasi quyidagicha boradi:
` SN1 - mexanizmda
3.To’yinmagan uglevodorodlarni gidratlash bilan spirtlarni olinishi:
4. Birlamchi aminlarga nitrit kislota ta'sir ettirib olinadi. Bu usulda aminlarning radikaliga qarab birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlar olinadi:
5. Sanoatda spirtlar aldegid, keton va murakkab efirlarni kislotalar ( ) katalizatorligida vodorod bilan qaytarib olinadi:
Fenollarning olinishi
A. Bir atomli fenollar.
1. Sulfokislotalar tuzlariga ishqor qo’shib suyuqlantirish.
(1)
2. Galogenli aromatik birikmalarni gidrolizlash.
(1)
3. Gidroperoksidlarni parchalash (kumol usuli).
(5)
4. Birlamchi aromatik aminlarga nitrit kislota ta'sir ettirish.
(1)
5. Fenollar efirlarini kislota ishtirokida qizdirib izomerlash yo’li bilan.
(1)
6. Xlorbenzolni katalizator (mis tuzlari) ishtirokida o’yuvchi natriy eritmasida gidroliz qilib olinadi.
(2)
Aldegid va ketonlar molekulasi tarkibida karbonil gruppasi bor organik birikmalardir. Aldegidlarda karbonil gruppa bir valenti bilan vodorodni, ikkinchi valenti bilan radikalni biriktiradi. Masalan: CH3CHO - sirka aldegid. Ketonlarda esa karbonil gruppa ikkala bo’sh valenti bilan organik radikalga bog’lanadi. CH3COC2H5 metil etil keton.
Aldegid va ketonlar to’yingan, to’yinmagan va aromatik bo’lishi mumkin.
CH3-CH2-OH CH2=CH-OH C6H5-CHO
propanal propenal benzaldegid
CH3-CO-CH3 CH3-CH2-CO-CH=CH2 C6H5-CO-CH2-CH3
dimetil keton etil vinil keton etil fenil keton
Rasional nomenklaturada hamma aldegidlar sirka aldegidni asos qilib olinadi.
Masalan:
CH3 - CH2 – CH(CH3)CHO metiletil sirka aldegidi
Ketonlar rasional nomenklaturada radikallarning karbonil gruppa bilan bog’lanishdan
hosil bo’lgan deb qaraladi.
CH3 - CH2 -CO – CH( CH3)2 etil izopropil keton
Jeneva nomenklaturasiga ko’ra aldegid va ketonlarning nomi tegishli uglevodorodlar
nomiga aldegidlarda "al" ketonlarda esa "on" qo’shimchasi qo’shib hosil qilinadi. Shu bilan birga ketonlarda karbonil gruppasi qaysi uglerod atomida turganligi ham ko’rsatiladi:
H -CHO metanal
CH3 -CHO etanal
CH3 - CH(CH3) –CHO 2-metil propanal
CH3 -CO - CH2 - CH3 butanon-2
CH3 – CH(CH3) -CO - CH2 - CH3 2-metil pentanon-3
Aldegidlar va ketonlar olinishi:
1. Aldegid va ketonlar spirtlarni oksidlash yoki degidrogenlash yo’li bilan olinadi.
а)
(1)
b ) Birlamchi spirtlarni Cu katalizatorligi ishtirokida degidrogenlab olinadi.
(2)
Shu sharoitda 2-lamchi spirtlardan ketonlar olinadi.
(3)
C) Spirtlarni katalitik degidrogenlash reaksiyalari 200-4000C katalizatorlar (Cu, Ni, Ag, Pt, Pd, ZnO, CuO) ishtirokida beradi.
(7,0)
2. To’yingan uglevodorodlarning digalogenli xosilalaridan olish:
(2)
3. Karbon kislota tuzlarini pirolizi orqali olish:
а)
б) (1)
4. Alkinlarni gidratlanishi orqali olinishi:
(2)
5. Oddiy vinil efirlarini gidrolizlash orqali olish (mineral kislotalar ishtirokida).
(1)
6. Karbon kislota xlorangidridlaridan olish:
(1)
7. To’yinmagan uglevodorodlarga CO va H2 ta’sir ettirib olish:
(1)
Do'stlaringiz bilan baham: |