Тошкент тиббиёт академияси биоорганик ва биологик кимё кафедраси биоорганик кимё I курс

Тузилиш изомерияси

• б) Аминогурухнинг жойлашишига қараб:
• 2-аминогексан кислота 3-аминопентан кислота
• 4-аминопентан кислота 5-аминопентан кислота

• Тузилиш изомерияси

• Барча табиий -аминокислоталар (глициндан ташқари) асимметрик углерод атомига эга бўлганлиги учун улар икки хил оптик фаол шаклда ва оптик фаол бўлмаган - рацемат холатда бўлишини фарқлаш керак. Табиий -аминокислоталар одатда L- конфигурацияга эгадирлар. Факат айрим микроорганизмларининг метаболитлари таркибида D- аминокислоталар учрайди.
• -Аминокислоталар конфигурациясини аниқлаш учун солиштирувчи эталон сифатида чапга бурувчи серин молекуласи қабул қилинган. L-Сериннинг фазовий конфигурацияси L-глицерин альдегидига айнан ўхшашдир:

• АК стереокимёси

• Оқсилларда учрайдиган барча -аминокислоталар L-конфигурацияга эга бўлса хам, бу -аминокислоталарнинг қутбланган нур текислигини буриш йўналиши хар хил бўлиши мумкин. Табиий -аминокислоталардан серин, треонин, цистин, цистеин, метионин, пролин, оксипролин, гистидин, аспарагин, оқсилизин, фенилаланин, тирозин, триптофан ва лейцинлардан бошқалари ўнга бурувчидир.

• Оптик изомерлар энантиомерлар дейилади. Улар кутбланган нур текислигини унгга бурувчи D- ва чапга бурувчи L- турларига булинади.Улар физик ва кимёвий хоссалари билан бир биридан фарк килмайди. Факат оптик фаоллиги билан фарк килади. Энантиомерларнинг сони 2n формуласи ёрдамида хисобланади, n -бу ерда хирал марказларининг сони. Энантиомерлар аралашмаси рацемат дейилади. Энантиомер булмаган стереоизомерлар диастереомерлар дейилади. Улар бир биридан физикавий ва кимёвий хоссалари билан фаркланади

• -Аминокислоталарнинг стереокимёвий номенклатураси учун D, L-системаси билан яна R, S-системаси қўлланилади. Фишер формуласи бўйича -аминокислоталарнинг NH2 гурухи ўнг томонда бўлса, унинг нисбий конфигурацияси D, чапда бўлса L (глицерин альдегидига нисбатан) қилиб белгиланади.

• R, S -системасини қўллашда (абсолют конфигурация) молекулани шундай кўзда тутиладики, хираль атомидаги энг кичик ўринбосар чизма текислигининг орқасига жойлашсин. қолган учта ўринбосарларнинг соат стрелкаси бўйича катталиги камайиб бориши билан жойлашганда «R» (rectus-ўнг), агарда тескари бўлса S (sinister-чап) деб белгиланади.
• Ўринбосарларнинг катта-кичиклигини атом номери бўйича аниқланади. Катталигини аниқлашда қўшбоғ тутувчи атомлар (гурухлар) номери икки баробар ҳисобланади.

•