Тошкент кимё-технология институти органик кимё фанидан амалий машгулотлар буйича услубий кулланма

Физик хоссалари. Ацетилен, метил ва этилацетиленлар оддий шароитда газсимон, диметилацетилендан бошлаб эса суюқ ҳолатда бўлади. Ацетилен ҳаво билан портловчи аралашма ҳосил қилади. Ёнганда ҳарорат 3000⁰С гача етади. Шунинг учун ацетилен металларни қирқиш ва пайвандлашда ишлатилади.
К

имёвий хоссалари. Ацетилен углеводородларида углерод-углерод орасидаги учбоғнинг узунлиги 0,120 нм ёки 1,2 А⁰ га тенг, яъни

Улар учун асосан бириктириб олиш реакциялари характерлидир.

Ацетиленнинг кислотали хоссаси сирка кислотаникига қарагнада 17 марта кичик, этиленникига нисбатан эса 16 марта каттадир. Шунинг учун улар нуклеофиль агентлар билан реакцияларга (аминлар, алкоголоятлар ва бошқалар) олефинларга нисбатан осон киришадилар.
1. Водороднинг бирикиши. Ацетиленга Ni, Pd, Pt каби металлар иштирокида водород билан таъсир эттилганда, у бир молекула водородни бириктириб олиб, этиленга айланади.
Бу жараёндан тоза этилен олишда фойдаланилади:

2. Галогенлаш. Ацетилен углеводородларига галогенларнинг бирикиши олефинларга нисбатан кичикроқ тезлик билан боради. Бунда ҳосил бўладиган транс-дигалогеналкилларни осон ажратиб олиш мумкин. Чунки галоген иккинчи молекуласининг бирикиши қийинчилик билан боради:

Реакция хлор билан олиб бориладиган бўлса, эритувчи иштирокида олиб борилади. Бунинг сабаби, ацетилен хлор билан портловчи аралашма ҳосил қилади.

3. Галоидводородларнинг бирикиши. Ацетилен углеводородларига галоид водородлар, асосан НCI ва HF, HgCI₂, CdF₂ каби катализаторлар иштирокида бирика оладилар.

Ҳосил бўлган винилхлорид сунъий чарм олиш учун хом–ашё ҳисобланади. Уни полимерлаб поливинилхлорид олинади.
4. Сувнинг бирикиши. Ацетиленга сувнинг бирикиши натижасида сирка альдегид, унинг гомологларига сувнинг бирикиши натижасида эса тегишли кетонлар ҳосил бўлади. Ацетиленга сувнинг бирикиш реакциясини Кучеров кашф этган бўлиб, бу реакция унинг номи билан аталади.

Бунда ҳосил бўладиган орлиқ моддалар-винил спирти ва метил-винил-спиртининг беқарорлик сабабини Эьтеков қоидаси билан тушунтирилади. Бу қоидага кўра, қўшбоғ тутган углерод атоми гидроксил гуруҳини ушлаб тура олмайди. Бунинг натижасида қайта гуруҳланиш юзага келади.
5

. Водород цианидининг бирикиши. Ацетиленга водород цианиднинг бир валентли мис тузлари иштирокида бирикиши натижасида акрил кислотанинг нитрили ҳосил бўлади:

Акрилонитрилни полимерлаб олинган тола нитрон деб аталади. Бу тола ўз хоссаларига кўра табиий жунга жуда яқин туради.

6

. Спиртларнинг бирикиши. Ацетилен углеводородлари ишқорлар ёки алкоголятлар иштирокида спиртларни бириктириб олиб, оддий винил эфирларини ҳосил қилади:

Ҳ

осил бўлган винил эфирлари яна спиртлар билан реакцияга киришиб, ацеталларни ҳосил қилиши мумкин:

Бутил спиртининг ацетилен билан ҳосил қилган эфири – винил бутилэфири Шастаковский бальзами номи билан машхур бўлиб, ўн икки бармоқли ичакни даволашда ишлатилади.

7. Органик кислоталарнинг бирикиши

Винилацетат елимлар олишда, органик шиша тайёрлашда ишлатилади.
8. А

льдегид ва кетонларнинг бирикиши. Ацетилен альдегид ва кетонлар билан бирикиб, ацетилен қатор спиртларни ҳосил қилади:




9

. Алмашиниш реакциялари. Ацетилен углеводородлари, агар улар терминал тузилишга (учбоғ чеккадаги углерод атомида жойлашган бўлса) эга бўлсалар металлар, галогенлар ва бошқалар билан алмашиниш реакцияларига кириша оладилар. Агар ацетиленни кумуш нитратнинг аммиакдаги эритмасидан ўтказилса оқ чўкма – кумуш ацетилениди ҳосил бўлади:

1

0. Ўзаро бирикиш. Ацетиленни бир валентли мис тузлари бўлган эритма (Пьюленд катализатори) дан ўтказилса, унинг икки ёки уч молекуласи ўзаро бирикиб винил ёки дивинилацетиленни ҳосил қилади:

А

гар ацетилен юқори ҳароратда катализаторлар устидан ўтказилса, унда бензол ҳосил бўлади:
А

цетилен никель ёки кобальт карбониллари иштирокида ўзаро бирикиб, циклооктатетраенни ҳосил қилади:

11. Изомерланиши: рус олими А.Е. Фаворский метил ацетиленни алленга изомерланиши ва бу жараённинг мувозанатда бўлишини аниқлаган:

1

2. Ацетиленнинг аммиак билан ўзаро ёпиқ занжир ҳосил қилиб бирикиши. Ацетилен аммиак билан юқори ҳароратда ва махсус катализаторлар иштирокида ўзаро бирикиб гетероциклик бирикмалар –пиррол, пиридин асослари ва бошқаларни ҳосил қилади:
К

атализаторлар табиати ҳамда реакция шароитига қараб бунда асосий маҳсулот сифатида азотли гетреоциклик бирикмалар ёки ацетонитрил ҳосил бўлиши мумкин: