Organik birikmalarning sinflanishi
Organik birikmalarning son jihatdan juda ko‘pligi va xilma-xilligi ularni guruh va sinflarga bo‘lib o‘rganishni taqozo etadi. Organik birikmalar uglerod skeletining tuzilishi va molekulasidagi funksional guruhlarga qarab sinflanadi.
Uglerod skeletining tuzilishiga qarab organik birikmalar uch guruhga bo‘linadi:
Ochiq zanjirli (atsiklik yoki alifatik) birikmalar
B u birikmalar tarmoqlanmagan (normal) va tarmoqlangan (izo tuzilishli), shuningdek, to‘yingan va to‘yinmagan bo‘lishi mumkin:
CH3–CH2–CH3 CH2=CH2 CH3–CCH
propan izobutan etilen metilatsetilen
CH2 =CH–CH=CH2 CHC–CH=CH2
1,3 – butadiyen vinilatsetilen
2. Karbosiklik (izosiklik) birikmalar molekulasida faqat uglerod atomlaridan iborat bitta yoki bir nechta halqa tutgan birikmalardir. Bular o‘z navbatida alitsiklik va aromatik birikmalarga bo‘linadi:
a) Alitsiklik birikmalar:
siklopentan siklopentadiyen-1,3 siklogeksan
b) Aromatik birikmalar:
benzol difenil naftalin
3. Geterosiklik birikmalar molekulasida uglerod va boshqa element atomlari(geteroatomlar)dan tuzilgan halqalar bor yopiq zanjirli birikmalardir:
furan pirrol piridin piperidin
Har bir guruh o‘z navbatida molekulasidagi funksional guruhlarga qarab organik birikmalarning sinflariga bo‘linadi(2-jadval).
Organik birikmalarning aksariyat reaksiyalari funksional guruhlar hisobiga boradi, ularning uglerod skeleti esa o‘zgarishga kam s
jadval
Organik birikmalarning muhim sinflari
Funksional guruh
|
Guruhning nomi
(old qo‘shim-chada)
|
Sinfning nomi
|
Sinfning ayrim vakillari
|
F,Cl,Br, I
|
Galogen -
|
Galogenli hosilalar
|
CH3Cl (xlormetan)
CH2CH-Cl (xloreten)
C6H5Br (brombenzol)
|
OH
|
Gidroksi -
|
Spirtlar
|
C2H5OH(etanol)
|
Fenollar
|
C6H5OH (fenol)
|
SH
|
Merkapto -
|
Merkap-tanlar
|
C2H5SH (etilmerkaptan, etantiol)
|
OR
|
Alkoksi -
|
Odiy efirlar
|
(C2H5)2O(dietil efir)
|
–N=O
|
Nitrozo -
|
Nitrozo-birikmalar
|
C6H5NO (nitrozobenzol)
|
|
Nitro -
|
Nitrobirik-malar
|
CH3NO2 (nitrometan) C6H5NO2 (nitrobenzol)
|
–NH2
|
Amino -
|
Aminlar
|
C6H5NH2(anilin)
C2H5NH2 (etilamin)
|
|
Formil -
|
Aldegidlar
|
CH3CHO (atsetaldegid) C6H5CHO (benzaldegid)
|
|
Okso - (keto-)
|
Ketonlar
|
CH3C(O)CH3 (atseton)
|
|
Karboksi -
|
Karbon kislotalar
|
CH3COOH(sirka kislota)
C6H5COOH(benzoy kislota)
|
|
Alkok-sikarbonil -
|
Murakkab efirlar
|
CH3COOCH3(metilatsetat)
C6H5COOC2H5(etilbenzoat)
|
|
Karbomoil
|
Amidlar
|
HC(O)NH2(formamid)
CH3C(O)NH2 (atsetamid)
|
–CN
|
Siano -
|
Nitrillar
|
CH3CN (atsetonitril)
|
–CH=CH2
|
Vinil -
(etenil-)
|
Alkenlar
|
CH2CH2 (etilen, eten)
|
–CCH
|
Etinil -
|
Alkinlar
|
CHCH (atsetilen, etin)
|
|
Fenil -
|
Aromatik uglevodorod-lar
|
C6H6 (benzol)
|
Elektron effektlar
Organik birikmalarning reaksion qobiliyati ko‘p omillarga, ayniqsa, bog‘ tabiati va molekulada atomlarning o‘zaro ta’siriga bog‘liq.
Molekulada atomlarning bir-biriga ta’siri induktiv va mezomer effektlar ko‘rinishida namoyon bo‘lishi mumkin.
Induktiv effekt. Karrali (qo‘sh va uch) bog‘lari yo‘q molekulalarda, elektromanfiyligi bilan farq qiladigan o‘rinbosarlar (atom yoki atomlar guruhi) ta’sirida elektron zichligining -bog‘ bo‘ylab siljishi induktiv effekt (I-effekt) deyiladi. Induktiv effekt -bog‘lar zanjiri orqali beriladi va o‘rinbosardan uzoqlashgani sari kamayib (so‘nib) boradi, -uglerod atomida esa uning ta’siri nisbatan kuchli bo‘ladi. O‘rinbosar -bog‘lar elektron bulutini o‘ziga tortsa, bu o‘rinbosarda elektron zaryadining bir qismiga teng qisman manfiy zaryad yig‘iladi. Uglerod atomida esa shuncha miqdorda qisman musbat zaryad hosil bo‘ladi. Qisman (yoki samarador) zaryadlar +vabilan belgilanadi.
Induktiv effekt musbat (+I) va manfiy (I) bo‘ladi. Elektromanfiyligi uglerod yoki vodorod atomlarinikidan katta bo‘lgan o‘rinbosar(1-xlorpropanda xlor), manfiy induktiv effekt (I-effekt) namoyon qiladi:
Elektronoakseptor o‘rinbosar ta’sirida elektron zichligining siljishini formulalarda to‘g‘ri ko‘rsatkich yoki samarador zaryadlar bilan ko‘rsatish mumkin:
1-xlorpropan
Bitta formulada to‘g‘ri ko‘rsatkich va samarador zaryadlarni qo‘ysa ham bo‘ladi:
Elektromanfiyligi yuqori bo‘lgan elementlar atomlari (F, Cl, Br, I, O, S), CF3, CCl 3, CHCl2, OH, NO2, NH2, OR, CHO, COOH,COOR, CN kabi guruhlar hamda to‘yinmagan uglevodorodlarning CHCH2 va CCH tipidagi radikallari I-effekt namoyon qiladi.
Do'stlaringiz bilan baham: |