Реакции перегруппировки секстета. Реакции на заряженный электронном атом углерода

РЕАКЦИИ ПЕРЕГРУППИРОВКИ СЕКСТЕТА. РЕАКЦИИ НА ЗАРЯЖЕННЫЙ ЭЛЕКТРОННОМ АТОМ УГЛЕРОДА

1. 
   Механизм реакций
   
2. 
   Классификация реакций перегруппировок
   
3. 
   Перегруппировка Вагнера — Меервейна 
   
4. 
   Перегруппировка Фаворского 
   

5. Классическая перегруппировка Фаворского

6. 
   Перегруппировка Клайзена 
   
7. 
   Практическое значение
   
8. 
   Применение
   
9. 
   Илпользованные литературы
   

Реакция перегруппировки (молекулярная перегруппировка) — химическая реакция, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности; могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.
Механизм реакций
Реакции перегруппировки являются одним из типов органических реакций. Существует два возможных механизма протекания этих реакций:

• 
  свободно-радикальный, при котором под воздействием излучения или температуры происходит гомологический разрыв связей (преимущественно малополярных) с образованием частиц, содержащих неспаренные электроны. Эти частицы называются свободными радикалами.
  
• 
  Ионный, при котором происходит гетеролитический разрыв связей с образованием карбкатионов и карбанионов. Атакующий реагент, взаимодействующий с субстратом, может быть двух типов:
  
  • 
    нуклеофильный (отдающий электронную пару субстрату);
    
  • 
    электрофильный (принимающий электронную пару у субстрата).
    

Карбкатионы проявляют электрофильные свойства, а карбанионы — нуклеофильные.
Классификация реакций перегруппировок
Молекулярные перегруппировки классифицируют по следующим признакам:

• 
  по насыщенности систем, в которых протекает перегруппировка на протекающие в ароматических системах и протекающие в алифатических системах;
  
• 
  в соответствии с природой уходящей группы на анионотропные, катионотропные, прототропные, сигматропные;
  
• 
  по стереоспецифичности перегруппировок на стереоспецифичные и нестереоспецифичные;
  
• 
  в соответствии природой мигрирующей группы на нуклеофильные и электрофильные;
  
• 
  по изменениям, происходящими в структуре исходного соединения: на реакции, сопровождающиеся изомеризацией и не сопровождающиеся изомеризацией;
  
• 
  в соответствии миграцией от определенного атома к другому атому на C-C, N-C, C-N, O-C, C-O;
  
• 
  по характеру взаимодействий в ходе перегруппировок на внутримолекулярные (интро-) и межмолекулярные (интер-);
  
• 
  по дополнительными реакциями, протекающими в ходе перегруппировок, на реакции, сопровождающиеся побочными реакциями и проходящие без побочных реакций.