Xulosa
Piroslusik kislota - 2-furankarboksilik kislota, rangsiz igna yoki barglar, suvda yomon eriydi (0 ° C da - 2,7%, 100 ° C da - 25%), spirt va efirda eriydi. Erish nuqtasi 133 ° C, 100 ° C da u sublimatsiya qiladi. Ultraviyole spektr: maksimal to'lqin uzunligi - 243 nm. Pirosliz kislotasi tarixan birinchi sintez usuli - shilliq kislotaning pirolizlanishi sharafiga nomlangan. Laboratoriya amaliyotida odatda uni Kannizzaro reaksiyasi orqali ancha qulay furfuraldan [1] yoki furfuralni Cu2O va Ag2O ishtirokida suvli ishqorda kislorod bilan katalitik oksidlash yoʻli bilan olish usuli qoʻllaniladi. 200-205 ° C da dekarboksilatlanadi, bu reaksiya laboratoriya amaliyotida furan sintezi uchun ishlatiladi, rentabellik ~ 75% ni tashkil qiladi. Molekulasida uglerod atomlaridan tashqari bir yoki bir necha boshqa element atomlari bo’lgan yopiq zanjirli birikmalar geterotsiklik birikmalar deb ataladi. Geterotsiklik birikmalar to’yingan va to’yinmagan, uch, to’rt, besh va olti a’zoli bo’lishi mumkin. Geterotsiklik birikmalar tarkibidagi ugleroddan tashqari kislorod, oltingugurt, azot va boshqa atomlar geteroatomlar (grekcha «geterots» – begona, o’zgacha, har xil, turli ma’nosida ishlatiladi) deyiladi. Geterotsiklik birikmalar hosil bo’lishida ikki va undan ortiq valentli har bir element atomi ishtirok etishi mumkin. Lekin ularning ichida eng barqarori, keng tarqalgani, yaxshi o’rganilgani va ahamiyatligi – tarkibida azot, kislorod va oltingugurt saqlagan geterotsiklik birikmalardir. Ayni shu atomlar bilan uglerod atomlarining halqali birikmalar hosil qilishining sababi, bu atomlarning birikmalaridagi valent burchaklari gibridlangan C – atomi valent burchaklariga juda yaqin (sp 3 – gibridlanish α=1090 va sp 2 – gibridlanish α=1200 ). Natijada hosil bo’lgan geterohalqalarda ichki kuchlanish alisiklik birikmalarnikidan katta farq qilmaydi va molekulalarning geometrik konfiguratsiyasini keskin o’zgartirmaydi. Bulardan tashqari N, O, va S atomlarining atom radiuslari CH2– gruppa hajmiga juda yaqin. Geterohalqali birikmalarning xossalari ular tarkibidagi geteroatom tabiatidan tashqari, halqadagi kimyoviy bog’larning tabiatiga ham bog’liq. Kimyoviy xususiyatlar benzoik kislotaga yaqin, ammo benzolga nisbatan furan halqasining elektron zichligi yuqori bo'lganligi sababli, u elektrofil almashtirish reaktsiyalarida ko'proq reaktivdir; o'rnini bosuvchi moddalar 5-pozitsiyaga yo'naltiriladi. Engil sharoitda piroslyuk kislotasi bromlanadi va monobrom hosilasi - 5-bromofuran-2-karboksilik kislota, nitratlanadi va sulfonlanadi, mos ravishda 5-nitro va 5-sulfofuran-2-karboksilik kislotalar hosil qiladi. U palladiy katalizatorida tergahidrofuran-2-karboksilik (tetrahidropirosil) kislotaga vodorodlanadi. Piroslimerik kislota uchun oksidlovchi moddalar ta'sirida halqa ochilishi bilan reaktsiyalar ham xarakterlidir: masalan, natriy gipobromit ta'sirida furan halqasining ochilishi malein kislotasi semialdegid (formilakrilik kislota) hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi.
Foydalanilgan adabiyotlar
1.NeylandO.YA.―Organicheskaya ximiya‖ Moskva ―visshaya shkola‖ 1990y. 681–683 b
2.G.YA. Kondratevoy . «Obshaya organicheskaya ximiya». Moskva ―ximiya-1985y. Tom 8. 474 – 475 b
3. Ivanskiy A. "Ximiya geterotsiklicheskix soedineniy" M.: 1977y. 177 – 186 b
4. Mashkovskiy M.D.Lekarstvenniye sredstva (v 2-x t.) M.: 1986y. 413 – 421 b
5.Nesmeyanov A.N, Nesmeyanov N. A. "Nachala organicheskoy ximii" t.2 M.: 1974y. 252 –258 b
6. Perekalin A, Zonis N. "Organicheskaya ximiya" M.:1982y.
7. Internet manbaalar :www.wikipediya.ru
Do'stlaringiz bilan baham: |