Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

SO
4
Diazobirikmalarning azot ajralib chiqmaydigan reaksiyalari. Diazobirikmalarning azot ajralib 
chiqmaydigan reaksiyalariga ularni qaytarish, oksidlash va azoqo‘shish reaksiyalari misol bo‘ladi.
Diazobirikmalarning qaytarilishi. Diazobirikmalar asta-sekinlik bilan qalay xloridini xlorid 
kislotadagi eritmasi bilan qaytarilganda arilgidrazinlarining tuzlari hosil bo‘ladi: 
[ArN
2
] Cl + 2SnCl
2
+ 4HCl 
+
Ar – NH – NH
2
HCl + 2SnCl
4
.
fenilgidrazinxlorgidrat
 
Arilgidrazinlar bo‘yoqlar hamda tibbiy dori-darmonlar olishda ishlatiladilar. 
Diazobirikmalarning oksidlanishi. Diazotatlar vodorod peroksidi bilan oksidlanganda 
nitroaminlar va nitrozogidroksilaminlar hosil bo‘ladilar: 
C
6
H
5
N
2
OK 
C
6
H
5 
– N = N – OK 
+
O
–
C
6
H
5 
– N = N – OH
+
O
–
C
6
H
5 
– NH – NO
2
N-nitroanilin
C
6
H
5 
– N = N – OK 
+
O
–
C
6
H
5 
– N = N – OH
+
O
–
C
6
H
5 
– N – N = O
OH
fenilnitrozagidroksiamin
Azoqo‘shish reaksiyalari.
Diazoniy tuzlari fenollar, naftollar aromatik aminobirikmalar bilan 
azoqo‘shish reaksiyalariga kirishadilar. Bu reaksiya kuchsiz ishqoriy muhitda boradi: 

---

375
+
– OH + NaOH
– N
2
Cl
– N = N –
– OH + NaCl + H
2
O
p-oksiazobenzol
+
– N(CH
3
)
2
– N
2
Cl
– N = N –
– N(CH
3
)
2
+ HCl
p-(N,N-dimetilamino)-azobenzol
Azoqo‘shish elektrofil almashinish reaksiyasiga mansub bo‘lib, elektrofil agent sifatida 
diazokation ishtirok etadi.
Agar dastlabki modda sifatida birlamchi va ikkilamchi aminlar olinsa, bunda diazoaminlar hosil 
bo‘ladi. Reaksiya neytral yoki kuchsiz kislotali muhitda boradi: 
C
6
H
5
N
2
Cl + C
6
H
5
NH
2
+ CH
3
COONa
C
6
H
5 
– N = N – C
6
H
5
+ NaCl + CH
3
COOH
azobenzol
Hosil bo‘lgan diazoamin birikma kislota ishtirokida qizdirilganda aminoazobirikmaga aylanadi: 
– N = N – NH –
– N = N –
– NH
2
Bu reaksiyada oraliq modda sifatida diazoniy tuzlari hosil bo‘ladi.
Azobirikmalarni tuzilishida xromofor guruh 
– N=N-
bo‘lib, ular nurning ko‘z bilan ko‘rish 
mumkin bo‘lgan spektrini yutganligi sababli rangli bo‘ladilar. Oksi- va aminoazobirikmalar bo‘yoq 
sifatida ishlatiladilar. Oksi- va aminoguruhlar rangni kuchaytiruvchi (auksoxrom) lar hisoblanadilar. 
Agar bo‘yoqlarning tuzilishida 
–SO
3
H
sulfoguruh bo‘lsa, bunday bo‘yoqlar suvda eriydilar. 
Takrorlash uchun savol va topshiriqlar 
1-t
о
pshiriq. 
Қуйидаги бирикмаларнинг структура формулаларини ёзинг, номланг ва синфланг 
(бирламчи, иккиламчи ва учламчи аминлар бўйича): 
а) 
C
4
H
11
N
таркиби саккизта изомер аминлар,
б) бензол халқаси сақловчи 
C
7
H
9
N
таркиби бешта изомер аминлар. 
2-t
о
pshiriq. 
Қуйидаги бирикмаларнинг структура формулаларини ёзинг: 
а) иккиламчи-бутиламин,
и) N,N-диметиланилин, 
б) о-толуидин 
к) этаноламин (2-аминоэтанол) 
в) анилиний хлорид
л) β-фенилэтиламин 
г) диэтиламин 
м) N,N-диметиламиноциклогексан 
д) n-аминобензой кислота
н) дифениламин 
е) бензиламин 
о) 2,4-диметиланилин 
ж) изопропиламмоний бензоат 
п) тетра-н-бутиламмоний йодид 
з) о-фенилендиамин
р) п-анизидин