Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

C
6
H
5 
– N – CH
3
H
C
6
H
5 
– N
CH
3
CH
3
Bu, o’z navbatida azot atrofida elektron buluti zichligini keskin ortishiga sabab bo’ladi va 
bunday amin kuchli asos xossasiga ega bo’ladi. 
Toza ikkilamchi aromatik aminlarni asoslik xossasi birlamchi aminlarnikiga qaraganda kichik 
bo’ladi. Bunga sabab fenil guruhi elektroakseptor guruh bo’lganligi sababli azotdagi elektron buluti 
zichligini kamaytiradi. Uchlamchi toza aromatik aminlar 
asos
xossasini namoyon etmaydilar. Buni 
aromatik aminlarning dissotsilanish konstantasidan ko’rishimiz mumkin: 
NH
3
 
2
.
10
-5
CH
3
–NH
2
 
5
.
10
-4
C
6
H
5
-NH
2
 
5.3
.
10
-10
o-NO
2
–C
6
H
4
–NH
2
 
1
.
10
-14
m-NO
2
–C
6
H
4
–NH
2
 
4
.
10
-14
p-NO
2
–C
6
H
4
–NH
2
 
1
.
10
-12
(CH
3
)
2
NH 
5.2
.
10
-4
(CH
3
)
3
N 
5.45
.
10
-4
Halqada 
alkil
gruppa bor bo’lsa, 
asos
xossa kuchayadi:
N-metilanilin
7.1
.
10
-10
N,N-dimetilanilin
 
1.1
.
10
-9 
Aromatik aminda ikkita fenil gruppa bo’lganda asosli xossasi yanada zaiflashadi, 
difenilaminning dissotsilanish konstantasi 7.6
.
10
-14 
ga teng. Trifenilamin esa asos xossasiga ega 
bo’lmagan moddadir. 
Aromatik aminlar lakmusni ko’kartirmaydi. Ochiq zanjirli va aromatik aminlarning eritmada 
ammiakka taqqoslangan asosli xossalari quyidagi qatorda kamayib boradi: 
(CH
3
)
3
N > (CH
3
)
2
NH > CH
3
NH
2 
> NH
3 
> C
6
H
5
NH
2 
> (C
6
H
5
)
2
NH > (C
6
H
5
)
3
N 
Aromatik aminlar aminoguruh va benzol halqasi hisobidan kimyoviy jarayonlarga kirisha 
oladilar. 
 

---

368
Alkilaminlarga o’xshash birlamchi va ikkilamchi aminlar azotdagi vodorodni alkil guruhiga 
almashtira oladilar. Bu jarayondan ikkilamchi va uchlamchi aminlarni olishda foydalaniladi: 
C
6
H
5
NH
2
+ CH
3
J [C
6
H
5
NH
2
CH
3
]J
C
6
H
5
NHCH
3
HJ
C
6
H
5
NHCH
3
+ HJ
.
C
6
H
5
NHCH
3
+ CH
3
J [C
6
H
5
NH
2
(CH
3
)
2
]J
C
6
H
5
NH(CH
3
)
2 
HJ
C
6
H
5
NH(CH
3
)
2
+ HJ
.
Bu reaksiya 
alkillash
reaksiyasi deyiladi. 
Dimetilanilindan esa trimetilfenlammoniy birikmalari hosil bo’ladi: 
C
6
H
5
N(CH
3
)
2
+ CH
3
J [C
6
H
5
N(CH
3
)
3
]J + AgOH
[C
6
H
5
N(CH
3
)
3
]OH + AgJ
↓
 
Birlamchi va ikkilamchi aminlarga asetillovchi reagentlar bilan ta’sir etilganda, azotdagi 
vodorodlar kislota qoldig’iga almashinadi. Masalan, 
anilinga
sirka angidridi yoki sirka kislota qo’shib 
qizdirilganda 
atsetanilid
hosil bo’ladi: 
C
6
H
5
NH
2
+ (CH
3
CO)
2
O C
6
H
5
NHCOCH
3
+ CH
3
COOH
C
6
H
5
NH
2
+ CH
3
COOH C
6
H
5
NH
2 
CH
3
COOH
C
6
H
5
NHCOCH
3
+ H
2
O
Aminlarning atsillik hosilalari kislota amidlariga o’xshab, 
asos 
xossasiga ega emas, ular 
kristall
moddalar bo’lib, yuqori haroratda suyuqlanadilar. Aniq suyuqlanish nuqtasiga ega bo’lganliklari uchun 
alohida aminlar tuzilishini aniqlashda ishlatiladilar.
Anilidlar 
ishqorlar
yoki 
kislotalar
ishtirokida gidrolizga uchrab, 
amin 
va 
kislota
hosil qiladi: 
C
6
H
5
NHCOCH
3 
+ HOH C
6
H
5 
– NH
2
+ CH
3 
– COOH
 
Birlamchi aromatik aminlarni 
aldegidlar
bilan qo’shib sekin qizdirilganda 
azometinlar (Shiffa 
asoslari)
hosil bo’ladi: 
C
6
H
5
NH
2 
+ C
6
H
5
CHO C
6
H
5
N = CHC
6
H
5
+ H
2
O
Shiff asoslari
azometinlar 
suyultirilgan
kislotalar ta’sirida parchalanib, qaytadan 
aldegid
va 
amin
hosil qiladi: 
C
6
H
5
N = CHC
6
H
5
+ H
2
O
C
6
H
5
NH
2 
+ C
6
H
5
CHO
Birlamchi aromatik aminlarni 
xloroform
va 
ishqorning
spirtdagi eritmasi bilan qo’shib 
qizdirilganda 
karbilaminlar 
yoki 
izotsianidlar
hosil bo’ladi. 
Izotsianidlar 
o’ta qo’lansa
hidga ega. 
C
6
H
5
NH
2 
+ CHCl
3
+ 3KOH C
6
H
5
N 

C + H
2
O + 3KCl
Bu reaksiya 
birlamchi
aminlarni aniqlashda ishlatiladi. 
Birlamchi aromatik aminlarning nitrit kislota bilan reaksiyasi g’oyat katta ahamiyatga ega. 
Birlamchi aromatik aminlarga nitrit kislota bilan ta’sir etilganda 
diazoniy tuzlari
hosil bo’ladi. 
Diazoniy tuzlari kimyoviy jihatdan g’oyat 
faol
birikmalar bo’lib, ular turli birikmalarni olishda dastlabki 
modda bo’lib ishlatiladilar. Bu xaqda diazo- va azobirikmalar bo’limida to’liq tanishib chiqamiz: 
C
6
H
5
NH
2 
+ HONO + HCl
[C
6
H
5 
– N 

N] Cl + H
2
O
+
–
Avval ko’rib o’tganimizdek yog’ qatori aminlar bu sharoitda spirtlarni hosil qiladi: 
C
2
H
5
NH
2 
+ HONO C
2
H
5 
– NH – NO
C
2
H
5 
– N = N – OH
C
2
H
5 
– OH + N
2
+ H
2
O
Ikkilamchi aminlarga nitrat kislota bilan ta’sir etilganda 
nitroza
aminlarni hosil qiladilar: 
C
6
H
5
NH – CH
3 
+ HONO C
2
H
5 
– N – CH
3
+ H
2
O
N = O
Uchlamchi aminlarga nitrit kislota bilan ta’sir etilganda, ular 
nitroza
guruhini 
p-
holatga 
yo’naltiradilar: 

---

369
N
CH
3
H
3
C
+ HONO
N
CH
3
H
3
C
NO
+ H
2
O
p-nitrozodimetilanilin
 
p-Nitrozodialkilanilinlar
ishqorlar ishtirokida 
nitrozon
ion va ikkilamchi anilinlarga 
parchalanadilar: 
N
CH
3
H
3
C
NO
+ KOH
OK
NO
+ HN(CH
3
)
2
Aminlarning oksidlanishi.
Aromatik aminlar yog’ qator aminlariga qaraganda 
oson
oksidlanadilar. Ular, hatto uzoq saqlanganda ham oksidlanib ketadilar, anilinni 
xromli 
aralashma 
(konsentrlangan 
H
2
SO
4
bilan 
K
2
Cr
2
O
7
aralashmasi) bilan oksidlanganda 
qora 
bo’yoq 
«qora anilin»
hosil bo’ladi. Bu modda gazlamalar va mo’ynalarni 
qora
rangga bo’yash uchun ishlatiladi. U suvda 
erimaydi, sovuq va yorug’lik ta’siriga 
chidamli
. Aromatik aminlar 
triftoratsetil gidroperoksidi
bilan 
oksidlangan tegishli nitrobirikmalarni hosil qiladilar: 
C
6
H
5
NH
2 
+ 3 CF
3
– C
O
O – OH
C
6
H