361
CH
3
– NH
2
+ HONO
CH
3
– OH + N
2
+ H
2
O
Ikkilamchi
aminlar
nitrit
kislota ta’sirida
nitrozaminlarni
hosil qiladi.
Nitrozaminlar
– quyuq
moysimon
suyuqlik bo’lib, suvda yomon eriydi va o’ziga xos
qo’lansa
hidga ega. Kuchli kislotalar
ta’sir ettirilsa,
qaytadan
ikkilamchi amin
hosil bo’ladi.
CH
3
– NH + HONO
CH
3
CH
3
– N – N = O + H
2
O
CH
3
dimetilnitrozaamin (sariq rang)
Uchlamchi
aminlar
nitrit
kislota ta’siriga chidamli bo’lib, faqat tuz hosil bo’ladi:
(CH
3
)
3
N + HONO
(CH
3
)
3
N HONO
.
Hosil bo’lgan tuz tezlikda gidrolizlanib, qaytadan uchlamchi aminga aylanadi.
Uchlamchi aminlar peroksidlar ta’sirida oksidlanib,
N-oksibirikmalar
hosil qiladi:
CH
3
– N + H
2
O
2
CH
3
CH
3
CH
3
– N O + H
2
O
2
CH
3
CH
3
N-oksibirikmalar tabiatda
alkoloidlar
tarkibida uchraydi.
Aminlarning asillanishi.
Birlamchi va ikkilamchi aminlarga organik
kislotalarning hosilalari
(kislota angidridlar, galogenangidridlar) ta’sirida amnilar hosil bo’ladi. Bu reaksiya azot bilan
bog’langan vodorod atomlari kislota qoldig’iga almashinadi. M-n:
C
2
H
5
– NH
2
+ (CH
3
CO)
2
O
C
2
H
5
– NH – CO – CH
3
+ CH
3
–COOH
C
2
H
5
– NH
2
+ CH
3
COCl
C
2
H
5
– NH – CO – CH
3
+ HCl
Uchlamchi aminda azot atomida vodorod yo’qligi tufayli ular
asillanish
reaksiyasiga
uchramaydi.
Aminlarning alkillanishi.
Aminlar galoidalkillar bilan
reaksiyaga yaxshi kirishadi, natijada
aminogruppadagi vodorod radikallarga almashadi. M-n:
C
2
H
5
– NH
2
+ CH
3
– Br
C
2
H
5
– NH – CH
3
+ HBr
Aminlarga galogenlarning ta’siri.
Birlamchi va ikkilamchi aminlarga o’yuvchi ishqorlar
ishtirokida xlor yoki brom ta’sir ettirilganda aminogruppadagi vodorod galogenga almashinadi. Natijada
galogenaminlar hosil bo’ladi:
C
2
H
5
– NH
2
+ 2Br
2
C
2
H
5
– N
+ 2HBr
Br
Br
NaOH
CH
3
– NH + Br
2
CH
3
NaOH
CH
3
– N – Br + HBr
CH
3
Galogenaminlar osonlik bilan gidrolizlanib, qaytadan
aminlarga
aylanadi.
Izonitrillar hosil qilishi.
Birlamchi aminlarga ishqorning spirtdagi
eritmasi ishtirokida
xloroform
ta’sir ettirilganda
izonitrillar
hosil bo’ladi:
R – NH
2
+ CHCl
3
R – N = C + 3HCl
NaOH
Izonitrillar
250
C atrofida qizdirilganda
nitrillarga
aylanadi:
R – N = C
N
C – R
Izonitrillarda uglerodning nihoyatda to’yinmaganligi
(ikki valentligi)
ularning turli xil birikish
reaksiyalariga moyil ekanligini ko’rsatadi:
362
dixlorizotsian kislota efiri
R – N = C + Cl
2
R – N = C
Cl
Cl
Yonishi.
Aminobirikmalar ammiakdan farqli ravishda havo kislorodi ishtirokida yonganda azot
molekulasini hosil qiladi:
4C
2
H
5
– NH
2
+ 15O
2
8CO
2
+ 2N
2
+ 14H
2
O
Bu holni hosil bo’layotgan azot molekulasining eng barqaror molekulalardan biri ekanligi bilan
tushuntirilsa bo’ladi.
Aminlarning ayrim vakillari
Metilamin
CH
3
NH
2
-ammiak kabi
o’tkir hidli
gaz. Ba’zi o’simliklar tarkibida uchraydi. U
quyidagi reaksiya bo’yicha olinadi:
2NH
4
Cl + 3CH
2
O
2[CH
3
– NH
3
]Cl + CO
2
+ H
2
O
Dimetilamin
(CH
3
)
2
NH
-bu modda ham ammiakka o’xshash o’tkir hidli, rangsiz gaz.
Dimetilamin oqsillar chirishidan hosil bo’ladi. Bu modda ham ammoniy xloridga formaldegid (mol
miqdorda) ta’sir ettirib olinadi:
2NH
4
Cl + 3CH
2
O [(CH
3
)
2
NH
2
]Cl + CO
2
+ H
2
O
yoki
2[CH
3
NH
3
]Cl + 3CH
2
O
2[(CH
3
)
2
NH
2
]Cl + CO
2
+ H
2
O
Trimetilamin
(CH
3
)
3
N
-gazsimon modda, suyultirilgan eritmasidan
sasigan baliq
,
konsentrlangan eritmasidan esa
ammiak
hidi keladi. Trimetilamin tabiatda ba’zi
gullar
tarkibida
uchraydi. Bu modda ammoniy xloridga yuqori temperatura va bosim ostida
formaldegid
ta’sir ettirish
yo’li bilan olinadi:
9HCHO + 2NH
4
Cl 2(CH
3
)
3
N HCl + 3CO
2
+ 3H
2
O
.
Trimetilamin
lavlagi sharbatini
quruq haydash yo’li bilan ham olinadi. U +2.8
C
da suyuqlikka
aylanadi. Uning hidi kiyim, teri va sochda uzoq vaqtgacha saqlanib qoladi. Texnikada spirtga katalizator
ishtirokida ammiak ta’sir ettirib olinadi:
CH
3
– OH + NH
3
CH
3
NH
2
+ H
2
O
2CH
3
– OH + NH
3
(CH
3
)
2
NH + 2H
2
O
3CH
3
– OH + NH
3
(CH
3
)
3
N + 3H
2
O
Ishlatilishi.
Aminlar sanoatda va texnikada ko’p ishlatiladi. Ulardan ko’pchiligi kimyoviy
reaksiyalarda organik asoslar sifatida, dori-darmonlar, erituvchilar, pestitsidlar sifatida ishlatiladi. Ba’zi
aminlar uran rudasini ajratib olishda erituvchi sifatida, boshqalari qishloq xo’jalik zararkunandalariga
qarshi kurashda ishlatiladi.
Do'stlaringiz bilan baham: