Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

+ Cl
2
-HCl
NH – CO – CH
3
Cl
- CH
3
COOH
H
2
O
NH
2
Cl
Aromatik aminobirikmalarni bevosita nitrolab bo’lmaydi, chunki bunda nitrat kislota 
aminoguruhni oksidlab yuboradi. Shuning uchun dastlab aminoguruh himoyalanadi, ya’ni aromatik 
guruh 
atsillanadi
va so’ngra nitrolanadi. Hosil bo’lgan nitroatsetinilidni gidrolizlanganda 
nitroanilin
hosil bo’ladi: 
NH – CO – CH
3
+ HONO
-H
2
O
NH – CO – CH
3
NO
H
H
2
O
NH
2
NO
+
+ CH
3
COOH
Aromatik
aminlarni sulfolanganda ham 
p-
izomer 
sulfanil kislota
hosil bo’ladi: 
NH
2
+ H
2
SO
4
-H
2
O
NH
2 
H
2
SO
4
.
NH – SO
3
H
170-180 ºC
NH
2
SO
3
H
sulfoanilin
sulfanil kislota
 
Anilin 
HNO
3
ta’sirida
 pikramid 
hosil qiladi
: 
NH
2
+ 3HNO
2
NH
2
NO
2
NO
2
O
2
N
- 3HOH
pikramid
 
Aromatik
halqadagi vodorodlar o’ta qo’zg’aluvchan bo’lganligi tufayli 
uchlamchi 
aminlar turli 
molekulalar bilan jipslashish reaksiyalariga kirisha oladilar. Masalan, dimetilanilinga chumoli aldegidi 
bilan ta’sir etilganda 
N,N

-tetrametil-p,p

-diamino-difenilmetan
hosil bo’ladi: 
N –
H
3
C
+ CH
2
O +
H
3
C
– N
CH
3
CH
3
N –
H
3
C
H
3
C
– CH
2 
–
– N
CH
3
CH
3
+ H
2
O 
Anilinni
katalizator ishtirokida qaytarilganda, 
benzol, siklogeksan 
va 
siklogeksilamin 
aralashmalari hosil bo’ladi: 

---

371
3 C
6
H
5
NH
2
Ni
H
2
C
6
H
6
+ C
6
H
12
+ C
6
H
11
NH
2
+ 2NH
3
Alohida vakillari.
Anilin
– 6 

C da suyuqlanadigan, 182 

C da qaynaydigan rangsiz suyuqlik, 
suvda yomon eriydi. Saqlash vaqtida qorayib ketadi, zaharli. Birinchi marotaba 
1826
yilda 
indigoni
ohak bilan haydash natijasida hosil qilingan. 
1842 
yilda anilinni 
N.N.Zinin
nitrobenzolni qaytarib hosil 
qilgan. Kam miqdorda toshko’mir smolasida bo’ladi. Texnikada nitrobenzolni qaytarib olinadi. Katta 
miqdorda bo’yoqlar ishlab chiqarishda qo’llaniladi.
Dimetilanilin 
– 193 

C da qaynaydigan suyuqlik, bo’yoqlar, portlovchi moddalar olishda 
ishlatiladi. 
Difenilamin 
– 54 

C da suyuqlanadigan kristall modda. Bo’yoqlar tayyorlashda, poroxni 
barqarorlashtirishda ishlatiladi. 
Toluidinlar 
– tegishli nitrotoluollarni qaytarish orqali olinadilar. Bo’yoqlar ishlab chiqarishda 
ishlatiladilar. 
Aromatik aminlar, asosan, 
bo’yoqlar
ishlab chiqarishda va tibbiyotda turli xil 
dori
moddalar, m-
n: 
sulfanilamid
preparatlari, 
asetanilid
isitma 
tushiruvchi va 
og’riqni
qoldiruvchi dori sifatida 
ishlatiladi. Bundan tashqari 
portlovchi 
moddalar, 
yuqori
molekularli birikmalar va boshqa moddalar 
olishda boshlang’ich modda hisoblanadi.
DIAZO-VA AZOBIRIKMALAR 
Aromatik diazo- va azobirikmalarning tuzilishida 
–N=N–
guruh ishtirok etadi. 
Agar 
–N=N–
guruh faqat organik birikma qoldig‘i bilan bog‘langan, ya’ni 
Ar–N=N–Ar
bo‘lsa, 
bunday birikmalar azobirikmalar, agar bu ikki valentli qoldiqning bir valentligi aromatik, ikkinchi 
valentligi anorganik birikma qoldig‘i bilan bog‘langan, ya’ni 
Ar – N = N – 
X 
(
X
= –Cl; –Br; –J; –
SO
3
H; –NO
2
; –OH; –ONa
va boshqalar) bo‘lsa, bunday birikmalarga diazobirikmalar deyiladi. 
Diazobirikmalarning eng muhim vakillari diazoniy tuzlari hisoblanadi. Diazoniy tuzlari 
diazokation va aniondan tashkil topgan, 
m-n:
[C
6
H
5
N
2
]
+
Cl
– 
benzol diazoniy xlorid. Diazoniy tuzlari 
tabiatlariga ko‘ra ammoniyli tuzlarga o‘xshaydi. 
Diazokation-tutash elektron bulut hosil qilgan ion bo‘lib, bunda har qaysi atomi qisman musbat 
zaryad tutadi: 
Ar – N 
N
–

+

..
+
X
–
 
Olinish usullari. 
Diazobirikmalarni birlamchi aromatik aminlarga diazotirlovchi agent ta’sir 
ettirib olinadi. 
Birlamchi aromatik aminlardan diazobirikma hosil qilish reaksiyasiga diazotirlash reaksiyasi 
deyiladi. Diazotirlashda birlamchi aromatik aminga nitrat va birorta boshqa mineral kislota aralashmasi 
bilan ta’sir ettiriladi. Nitrat kislota beqaror kislota bo‘lganligi sababli uning o‘rniga nitrat kislota tuzi 
bilan ta’sir ettiriladi. Reaksiya 0-4 

C haroratda olib boriladi: 
C
6
H
5
NH
2 
+ NaNO
2
+ 2HCl [C
6
H
5 
– N 

N] Cl + NaCl + 2H
2
O
+
–
Diazotrlash reaktsiyasi odatda quyidagicha amalga oshiriladi: amin mineral kislotaning suvli 
eritmasida eritiladi yoki suspenziyasi hosil qilinadi. Bunda 1 mol amin uchun reaktsiya 
tenglamasidagiga nisbatan ikki ekvivalentdan ortiq kislotadan foydalaniladi; ortiqcha miqdor kislota 
qo’shimcha keraksiz reaktsiyalarni oldini olish maqsadida kuchli kislota muhitini saqlash uchun zarur 
bo’ladi. Kislota va amin aralashmasi tuzli muz aralashmasi yordamida 10 – 0 
o
S (diazotrlash ekzotermik 
reaktsiya hisoblanadi) sovitiladi. Nazariy jihatdan reaktsiya uchun zarur bo’lgan natriy nitritning 
miqdori hisoblab topilsada, reaktsiya vaqtidagi azot kislotasining NO hamda NO
2
holatlarida 
yo’qolishini ham hisobga olish kerak bo’ladi va bu ko’proq tajribadan kelib chiqadi; reaktsion 
aralashmaga kerakli miqdor natriy nitrit qo’shilganini esa yodkraxmal qog’oz yordamida nazorat qilib 
turiladi. Reaktsion muhitda hosil bo’luvchi ortiqcha miqdor natriy nitritdan ajraluvchi azot kislotasi 
amin bilan ta’sirlashmaydi va kuchli oksidlovchi bo’lgani uchun yod-ionini erkin yodga o’tkazadi u o’z 
navbatida kraxmal bilan ta’sirlashib, to’q-ko’k rangni beradi. Ortiqcha miqdor azot kislotasi diazoniy 

---

372
tuzlarining keyingi reaktsiyalarida qiyinchiliklar tug’dirgani uchun reaktsion aralashmadan mochevina 
yordamida yo’qotiladi; mochevina va azot kislotasi suv, uglerod dioksidi va azot hosil qilib 
ta’sirlashadi. Ortiqcha miqdor mochevina esa keyingi reaktsiyalarga ta’sir etmaydi.
Diazoniy tuzlari hattoki muz xammomi sharoitidagi xaroratlarda ham parchalanishi mumkin, 
shuning uchun olingan diazoniy tuzlari darhol maqsadli reaktsiyalarda foydalanilishi kerak. 
Agar erkin diazoniy tuzini olish kerak bo‘lsa, u holda, birlamchi aromatik aminga amilnitrit va 
mineral kislota aralashmasi bilan ta’sir ettiriladi: