Mavzu: Pirrol Reja

Pirazol 
Pirazol atamasi bu birikmalar sinfiga 1883 yilda nemis kimyogari Lyudvig 
Norr tomonidan 
berilgan. 1898 yilda 
nemis 
kimyogari Xans 
fon 
Pechmann tomonidan ishlab chiqarilgan klassik usulda pirazol asetilen va
diazometandan sintez qilingan . 
1959 
yilda tarvuz urug'laridan birinchi 
tabiiy 
pirazol 
- 1-pirazolil-
alanin ajratib olindi.
Tibbiyotda pirazol hosilalari keng qo'llaniladi Pirazol halqasi fungitsidlar, 
hasharotlar va gerbitsidlar, jumladan fenpiroksimat, fipronil, tebufenpirad va 
tolfenpyrad kabi turli xil pestitsidlarda uchraydi . . Pirazol qismlari AQSh 
FDA tomonidan kichik molekulali dorilar uchun juda ko'p ishlatiladigan halqa 
tizimlari ro'yxatiga kiritilgan
Pirazol tuzilishi:
Pirazol
-bu C 
3
H 
3
N 
2
H formulali organic birikma, bu uchta uglerod 
atomining 5 a'zoli halqasi va ikkita qo'shni azot atomining xarakteristikasi 
bo'lgan heterosikl . Pirazol kuchsiz asos bo'lib, p 
K 
b
11,5 ga teng ( 25 ° C da 
konjugatsiyalangan kislotaning 2.49 p 
K 
a
). Pirazolalar, shuningdek, qo'shni azot 
atomlari bilan C 
3
N 
2
halqasiga ega bo'lgan birikmalar sinfidir. Pirazol halqasini 

---

o'z ichiga olgan taniqli dorilar selekoksib (Celebrex) va stanozolol anabolik 
steroididir. 
Pirazolda uchta uglerod atomining bittadan uchta elektroni hamda ikkita
azot atomining uchta elektroni hisobidan yopiq л - elektronli sekstet hosil
boladi. Shu bois bu geterot sikllar aromatik xossalarni namoyon qiladi. Pirazol
va imidazolning tuzilish formulalariga qaraganda,ular halqasidagi azot
atomlaridan bittasi piridinning azotatomiga, ikkinchisi e sa pirrolning azot 
atomiga o‗xshaydi.Bunday tuzilishda 3- va 5- almashingan pirazollar, shu-
ningdek, 4- va 5- almashingan imidazollar mavjud bo‗lishi kerak. Lekin 
pirazol va imidazoldagi harakatchan vodorod atomi bir azot atomidan
boshqasiga tez o‘tib turganligi sababli bunday izomerlar hosil bo‗lmaydi.Pirazol
va imidazol molekulalaridagi har ikkala azotatomi teng qiymatli. Shuning 
uchun ham pirazoldagi 3- va 5 - imidazoldagi 4- va 5- holatlar amalda bir-
biridan farq qilmaydi. Shu bois pirazolning 3- va 5- uglerod atomlaridagi 
almashinish 3 (5) - yoki 5 (3) - almashinish, imidazolning 4-va 5- 
holatlaridagi almashinish esa 4(5)- yoki 5(4)- almashinish deb belgilanadi: 
Pirazol va imidazol halqalarining aromatik xarakteri ularningoksidlovchilar
ta‗siriga chidamliligida, birikish reaksiyalariga moyil emasligida,
shuningdek, elektrofil almashinishreaksiyalariga oson kirishishida namoyon

---

bo‘ladi. Pirazoldaham, imidazolda ham elektrofil almashinish halqaning 4 -
holatida boradi. 
Pirazol 69°C da suyuqlanadigan, suvda, spirtda, efirda va benzolda
yaxshi eriydigan piridin hidli kristall modda. Pirazol va uning hosilalari 
tabiatda topilmagan. 
Pirazollar 
a, 
b-to'yinmagan aldegidlarning gidrazin bilan reaktsiyasi va 
keyinchalik dehidrogenlash orqali sintezlanadi :
 
O'rniga qo'yilgan pirazolalar 1,3- diketonlarni gidrazin bilan kondensatlash 
yo'li bilan tayyorlanadi (Norr tipidagi reaktsiyalar).
Masalan, atsetilaseton va gidrazin 3,5-dimetilpirazol beradi:
CH 
3
C (O) CH 
2
C (O) CH 
3
+ N 
2
H 
4
→ (CH 
3
) 
2
C 
3
HN 
2
H + 2 H 
2
O