|
Almashinish reaksiyalari.
Pirrol elektrofil almashinish reaksiyalariga
benzolga qaraganda oson kirishadilar. Geteroatomlar birinchi tur o‘rinbosari
vazifasini o‘taydilar. Almashinish hamma hollarda α-holatda boradi va agar bu
holat band bo‘lsa, unda β-holatda boradi. Reaksiyaning bunday yo‘nalishi, α-
holatda hosil bo‘lgan δkomplekslarning o‘ta barqarorligini ko‘rsatadi. Agar ikkala
α-holatlar band bo‘lsa, u holda almashinish β-holatdagi vodorodlar hisobiga
boradi. Elektrofil almashinish reaksiyalarini olib borish vaqtida pirrolning
atsidofoblik (kislotalar ta‘siriga chidamsizligini) hisobga olish zarur. Pirrol
halqasiga elektorakseptor guruhlar kiritilsa, ularning atsidofoblik xususiyatlari
susayadi, bunday birikmalar bilan elektrofil almashinish reaksiyalarini oddiy
sharoitlarda olib borish mumkin bo‘ladi.
III.1. Pirrolning olinishi
1. Galogenlash.
Pirrol galogenlanganda dastlab 2-, keyin 2,5-almashgan
hosilalar hosil bo‘ladi. Halqadagi hamma vodorodlarni ham galogenga almashtirish
mumkin. Xlorlash odatda sulfurilxlorid yordamida olib boriladi.
2. Nitrolash.
Faqat tiofenni past haroratda azot kislotasi bilan nitrolash
mumkin. Furan atsetil nitratning piridindagi aralashmasi bilan nitrolanadi.
Pirrolning yuqori qaytaruvchanlik qobiliyati uni to‘g‘ridan-to‘g‘ri nitrolashga
imkon bermaydi.
3. Sulfolash.
Pirrolni sulfolash uchun sulfat angidridining piridin bilan hosil
qilgan kompleksining piridindagi aralashmasidan foydalaniladi. Bunda piridin
bilan bog‘langan α-sulfokislotalar hosil bo‘ladi.
4. Atsillash.
Pirrolni kislota angidridlari yordamida rux yoki qalay xloridlari
ishtirokida atsillash mumkin. Bunda atsillash α-holatdagi vodorodlar hisobiga
boradi.
5. Xlorli simobning ta’siri.
Barcha besh a‘zoli geterotsikllar uchun xlorli
simob bilan reaksiya xosdir. Bunda almashinish α-holatga boradi. Halqaning
kengayishi bilan boruvchi reaksiyalari Dixlorkarbon ishtirokida besh a‘zoli
geterotsikllar o‘z halqalarini aromatik qator birikmalariga qaraganda oson
kengaytiradilar.
Xulosa
Pirrolkaliyga xloroform bilan natriy etilat ishtirokida ta‘sir etilganda piridin
hosil bo‘ladi. Pirrolning muhim hosilalaridan biri pirrolidin hisoblanadi. Pirrolidin
1-xlor-4-aminobutanni qizdirib yoki pirrolni to‘la qaytarib olinishi mumkin.
Pirrolidinning
muhim
hosilalaridan
pirrolin
va
okispirrolin
(4-oksi-2-
pirrolidinkarbon kislota) inson xayot faoliyatida muhim ahamiyatga egadirlar.
Pirrolidinning hosilalaridan bo‘lgan pirrolidon γ-aminomoy kislotaning laktoni
hisoblanadi. Sanoatda γ-butirolaktonga ammiak ta‘sir ettirib olinadi. U ishqoriy
katalizatorlar ishtirokida polimerlanib naylon-4 deb ataluvchi poliamidni hosil
qiladi. Pirrolidon atsetilen bilan birikib N-vinilpirrolidonni hosil qiladi.
Polivinilpirrolidon sun‘iy qon, yelim va boshqa mahsulotlar sifatida keng
qo‘llaniladi. Alkillangan pirrol va pirrolidin halqalari tabiatda muhim biologik
pigmentlar, xususan oqsillar tarkibidagi pirrolin, oksipirrolin va triptofan, qon
gemoglabini, yashil o‘simliklar pigmenti – xrolofill, vitamin-1, nikotin, antropin,
kokain, kabi alkoloidlar va boshqalar tarkibiga kiradi. Ular temir, kobalt va boshqa
metallar bilan komplkes birikmalar hosil qilib, biologik jarayonlarda muhim rol
o‘ynaydilar. Bularning barchasi 16-a‘zoli, bir tekislikda yotuvchi porfin halqasini
saqlaydilar. Bular qonga to‘q-qizil, barglarga yashil rang beruvchi moddalar
(pigmentlar) vazifasini bajaradi. Tarkibida pirrol asosidagi porfin halqasi saqlagan
moddalarga
yana
gemin
(qon
rangli
pigment)
va
vitamin-B12
(C63H90O14N14PCo) (jigardan ajratib oluvchi, qon rakini davolashda
ishlatiladigan modda) kobalt ioni kompleks birikmasi ham kiradi.
FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR
1. Reugov O.A., Kurs A.L., Butin K.P. Organicheskaya ximiya. M.: MGU,
«BINOM». 1999-2002 gg. T. 1-4.
2. Reutov O.A., Kurs A.L., Butin K.P. Organicheskaya ximiya. Uchebnik dlya
studentov ximicheskix spetsialnostey i aspirantov. M.: «Vыsshaya shkola».
MGU. 1999 g. 2000 s.
3. SHabarov YU.S. Organicheskaya ximiya. Uchebnik dlya vuzov. M.: «Ximiya». 2002
g. 848 s.
4. Traven V.F. Organicheskaya ximiya. M.: IKS «Akademkniga». 2004 g. T.1.
727 s. T.2. 582 s.
5. Artyomenko A.I. Organicheskaya ximiya. M.: «Ximiya». 2002 g. 848 s,
6. Neyland O.YA. Organicheskaya ximiya. M.: «Vыsshaya shkoda>>, 1990 g. 750 s.
7. Terney A. Sovremennaya organicheskaya ximiya. T. 1. 700 s, T-2. 651 s. Perevod
s angl. pod red. prof. N. I. Suvorova, M.: «Mir». 1981 g.
8. Gauptman 3., Grefe YU., Remane X. Organicheskaya ximiya. Perevod s nem. pod
red. prof. V. M. Potapova. M.: «Ximiya». 1979 g. 832 s.,^ :
9. March Dj. Organicheskaya ximiya. T .1. 380 s., T.2. 504 s. T,3. 460 s. T.4. 468 s.
Perevod s angl. pod red. chl.-korr. AN SSSR I. P. Beletskoy. M.: «Mir».
1987 g.
10. Roberts Dj., Kasserio M. Osnovы organicheskoy ximii. T .1. 842 ^s. i T.2.
888 s. Perevod s angl. pod red. akad. A.N. Nesmeyanova. M.: «Mir».; 1988,g .:
11. Agronomov A.E. Izbrannыe glavы organicheskoy ximii. M .; «Ximiya»; 1,9,90
g. 560 s. . .
12. Ginzburg O.F., Zavgorodniy B.C., Zubritskiy L.M., Pavlova L.A., Rall
K.B., Sevbo D.P., Stadnichuk M.D. Praktikum po organicheskoy ximki.
Sintez i identifikatsiya organicheskix soedineniy. Pod red. prof. O.F.
Ginzburga i chlen-korr. AN SSSR A.A. Petrova. M.: «Vыsshaya shkola».
1989 g. 317 s.
13. Demlov E., Demlov 3. Mejfaznыy kataliz. Perevod s angl. pod red. d-ra
xim. nauk L.A. YAnovskoy. M.; «Mir». 1987 g. 485 s.
14. Kurbatov YU.V. Prinsipы i metodы okisleniya i vosstanovleniya
organicheskix soedineniy. Uchebnoe posobie. Izd-vo SamGU. 1994 g. 259 s.
Axborot manbalari
1.
www.ziyonet.uz
.
2.
www.edu.uz
.
3.
www.google.uz
.
4.
www.gov.uz
.
Do'stlaringiz bilan baham: | 
