O`zbekiston Respublikasi Oliy va O`rta Maxsus Ta`lim Vazirligi O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi Sobir Rahimov Tibbiyot Kolleji «Kimyo–Biologiya»

Sirka  kislota  (Acidum  aceticum)  CH
3
–COOH  qadim  zamonlardan  beri 
«sirka»  nomi  bilan  ma`lum,  uning  tarkibi  1814  yilda  shved  kimyogari  Berselius 
tomonidan aniqlangan. 
Sanoatda  sirka  kislota  yog`ochni  quruq  haydash,  spirtli  suyuqliklarni 
bijg`itish, Kucherov reaksiyasi, to`yingan uglevodorodlarni oksidlash usullari bilan 
olinadi. 
1.  Kucherov  reaksiyasi  yordamida  atsetilendan  sirka  aldegid  olinadi,  hosil 
bo`lgan sirka aldegid oksidlash yo`li bilan sirka kislota aylantiriladi: 
H C
C H
+
H O H
[C H
2
= C H O H ]
C H
3
C
O
H
(O )
C H
3
C
O
O H
 

 
154 
 
2.  Hozirgi  vaqtda  sanoatda  to`yingan  uglevodorodlarni,  masalan  butanni 
to`g`ridan–to`g`ri oksidlash orqali sirka kislota olinadi: 
2CH
3

CH
2

CH
2

CH
3
 + 5O
2
 

 4CH
3

COOH + 2H
2
O 
Sof  sirka  kislota  odatdagi  haroratda  (18–20 
0
C)  o`ziga  xos  o`tkir  hidli, 
rangsiz  suyuqlik,  suv  bilan  istalgan  sharoitda  aralashadi.  U  +16,6 
0
C  dan  past 
haroratda muzga o`xshash kristallar holida qotadi, shu sababli suvsiz sirka kislota 
muz sirka kislota (Acidum aceticum glaciale) deyiladi.  
Sirka  kislota  mineral  kislotalarga  o`xshash  kimyoviy  xossalarni  namoyon 
qiladi. Masalan, sirka kislotaning suvdagi eritmasi ionlarga dissotsiyalanadi:  
CH
3
COOH 

 CH
3
COO
–
 + H
+
 
Mineral  kislotalar  kabi  sirka  kislota  ham  asoslar,  asosli  oksidlar  va  tuzlar 
bilan  reaksiyaga  kirishadi,  bu  reaksiyalardan  uning  tuzlari–atsetatlarni  olishda 
foydalaniladi. 
CH
3
COOH + NaOH 

 CH
3
COONa + H
2
O 
H
2
O
+
C H
3
C O
O
C a
C H
3
C O
O
C a O
+
O H
O
C H
3
C
2
 
Sirka  kislota  sanoatda  plastik  massalar,  bo`yoqlar,  dori–darmonlar,  sun`iy 
tolalar,  kinoplyonkalar  olishda,  terini  oshlashda,  qishloq  xo`jaligida  pestitsidlar 
sifatida,  oziq–ovqat  sanoatida  ishlatiladi.  Sirka  kislotaning  temir,  alyuminiy  va 
xromli  tuzlari  to`qimachilik  sanoatida  xurush  sifatida,  ya`ni  gazlamalarni 
bo`yashdan oldin oxorlashda ishlatiladi. 
Sirka  kislotaning  suvdagi  3–5  %  li  eritmasi  sirka  essensiyasi  deyiladi  va 
kundalik  turmushda  ovqatga  qo`shish,  oziq–ovqat  mahsulotlarini  konservalashda 
ishlatiladi.  Tibbiyotda  sirka  kislota  ayrim  tuzlar  ko`rinishida,  bir  qator  dori 
vositalarini  sintez  qilish  uchun  ishlatiladi.  Tibbiyotda  ko`pincha  sirka  kislota 
tuzlaridan  qo`rg`oshinli  sirka  deb  ataluvchi  qo`rg`oshin  atsetat  tuzining 
suyultirilgan eritmasi qo`rg`oshin primochkasi sifatida keng qo`llaniladi. 
Moy  kislota  C
3
H
7
–COOH  erkin  holda  ikki  xil  izomer  (n–moy  kislota  va 
izomoy kislota) ko`rinishida uchraydi. 

 
155 
C H
3
C H
2
C H
2
C O O H
C H
3
C H
C H
3
C O O H
 
                            Moy kislota                                          Izomoy kislota 
 
Sof  holda  n–moy  kislota  buzilib,  taxir  bo`lib  qolgan  moy  va  ter  tarkibida 
uchraydi.  Normal  moy  kislota  qo`lansa  hidli,  163 
0
C  da  qaynaydigan  suyuqlik. 
Tabiatda  n–moy  kislota  va  izomoy  kislotalar  o`simlik  moyi  va  hayvon  yog`i 
tarkibida  murakkab  efirlar  ko`rinishida  uchraydi.  Moy  kislota  maxsus 
mikroorganizmlar  ishtirokida  kraxmal,  shakar  yoki  glitserin  bijg`itilganda  ham 
hosil bo`ladi. Sanoatda butil va izobutil spirtlarni oksidlash yo`li bilan ham moy va 
izomoy kislotalar olinadi:                                                                            
a ) C H
3
C H
2
C H
2
C H
2
O H
+
(O )
-
H
2
O
C H
3
C H
2
C H
2
C
O
H
+
(O )
O
C H
3
C H
2
C H
2
C
O H
 
b )  C H
3
C H
C H
2
O H
C H
3
+
( O )
-
H
2
O
O
H
+
(O )
O
O H
C H
C
C H
3
C H
3
C H
3
C H
C
C H
3
 
 
Normal  moy  kislotaning  murakkab  efirlari  hushbo`y  hidli  moddalar  bo`lib, 
erituvchilar sifatida ishlatiladi. 
 
Valerian kislota C
4
H
9
–COOH tabiatda to`rtta izomer ko`rinishida uchraydi 
hamda  tibbiyotda  bu  izomerlar  ichida  izovalerian  kislota  va  metiletilsirka  kislota 
(2–metilpropion  kislota)  ko`proq  ahamiyatga  ega  hisoblanadi.  Valerian  o`simligi 
ildizi  tarkibida  sof  holda  va  murakkab  efirlar  ko`rinishida  izovalerian  kislota 
mavjud bo`ladi. Shuning uchun izovalerian kislota valerian o`simligi ildizidan suv 
bug`i  yordamida  haydash  yo`li  bilan  ajratib  olinadi.  Metiletilsirka  kislota  (2–
metilpropion  kislota)  izovalerian  kislota  bilan  birga  valerian  nastoykasi  tarkibida 
bo`ladi.  Validol  va  bromizoval  kabi  dori  moddalar  tarkibiga  izovalerian  kislota 
kiradi. 
 
Tabiatda yuqori molekulali alifatik yog` kislotalar ichida palmitin kislota 
C
15
H
31
–COOH va stearin kislota C
17
H
35
–COOH ko`p tarqalgan. Ular olein kislota 
bilan  birga  murakkab  efirlar  ko`rinishida  moy  va  yog`lar  tarkibida  uchraydi. 
Bundan tashqari, palmitin kislota murakkab efir holida spermatset va asalari mumi 

 
156 
tarkibida ham mavjud bo`ladi. Palmitin va stearin kislotalar hidsiz, ta`msiz, suvda 
erimaydigan qattiq moddalardir. 
 
Palmitin  va  stearin  kislotalar  aralashmasi  tabiiy  yog`larni  gidroliz  qilish 
yo`li  bilan  olinadi.  Tabiiy  yog`larni  gidrolizlash  natijasida  olein,  palmitin  va 
stearin  kislotalar  aralashmasi  hosil  bo`ladi.  Bu  aralashmani  presslab  siqish 
natijasida  suyuq  olein  kislota  ajratib  olinadi.  Qattiq  holdagi  palmitin  va  stearin 
kislotalar  aralashmasi  stearin  deyiladi  va  sanoatda  sham  ishlab  chiqarish  hamda 
boshqa texnik maqsadlar uchun ishlatiladi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Chumoli kislota–karbon kislotalarning eng oddiy vakili bo`lib, o`tkir hidli, 
100,5 
0
C da qaynaydigan, rangsiz suyuqlik. 
Sirka kislota–odatdagi haroratda (18–20 
0
C) o`ziga xos o`tkir hidli, rangsiz 
suyuqlik. 
Muz  sirka  kislota–+16,6 
0
C  dan  past  haroratda  muzga  o`xshash  kristallar 
holida qotadigan suvsiz sirka kislota. 
Sirka essensiyasi–sirka kislotaning suvdagi 3–5 % li eritmasi.  
Moy kislota–qo`lansa hidli, 163 
0
C da qaynaydigan suyuqlik.  
Valerian  kislota–tabiatda  to`rtta  izomer  ko`rinishida  uchraydigan  karbon 
kislota. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1. Chumoli va sirka kislotalarga natriy va kaliy, ularning asoslari ta`sir ettirilganda 
qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
2. Propion va moy kislotalarga natriy va kaliy, ularning asoslari ta`sir ettirilganda 
qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
3.  Chumoli  va  sirka  kislotalarga  PCl
5
,  SOCl
2
,  NH
3
,  C
2
H
5
OH  ta`sir  ettirilganda 
qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
4.  Propion  va  moy  kislotalarga  PCl
5
,  SOCl
2
,  NH
3
,  C
2
H
5
OH  ta`sir  ettirilganda 
qanday mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
5. Chumoli kislota qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda 
ishlatiladi? 

 
157 
6.  Sirka  kislota  qanday  usul  bilan  olinadi,  xalq  xo`jaligida  qanday  maqsadlarda 
ishlatiladi? 
7.  Moy  va  izomoy  kislotalar  qanday  usul  bilan  olinadi,  xalq  xo`jaligida  qanday 
maqsadlarda ishlatiladi? 
8.  Valerian  va  izovalerian  kislotalar  qanday  usul  bilan  olinadi,  xalq  xo`jaligida 
qanday maqsadlarda ishlatiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
32–Mavzu: Ikki asosli karbon kislotalar. 
 
Reja: 
1. Ikki asosli karbon kislotalar tushunchasi va ularning turlarini; 
 
2. Ikki asosli karbon kislotalarning tabiatda uchrashi va olinish usullarini; 
3. Ikki asosli karbon kislotalarning fizik–kimyoviy xossalarini. 
Yangi darsning bayoni. 
Uglevodorodlar  molekulasidagi  ikkita  vodorod  atomi  o`rnini  karboksil 
guruhi  almashinishi  natijasida  hosil  bo`ladigan  karbon  kislotalar  ikki  asosli 

 
158 
karbon  kislotalar  deyiladi.  Ularning  umumiy  formulasi  HOOC–R–COOH 
formula bilan ifodalanadi. Ikki asosli karbon kislotalar radikalning tabiatiga qarab 
quyidagi  turlarga  ajratiladi:  to`yingan  ikki  asosli  karbon  kislotalar,  to`yinmagan 
ikki asosli karbon kislotalar, aromatik ikki asosli karbon kislotalar. 
To`yingan ikki asosli karbon kislotalar. 
To`yingan  uglevodorodlar  molekulasidagi  ikkita  vodorod  atomi  o`rnini 
karboksil  guruhiga  almashinishi  natijasida  hosil  bo`ladigan  organik  birikmalar 
to`yingan ikki  asosli  karbon kislotalar deb  ataladi. Ularning  umumiy  formulasi 
HOOC–R–COOH  yoki  HOOC–C
n
H
2n
–COOH  formulalar  bilan  ifodalanadi 
(oksalat kislota bundan mustasno).  
 
To`yingan  ikki  asosli  karbon  kislotalarni  ratsional  nomenklatura  bo`yicha 
nomlashda  karboksil  guruhi  bilan  birikkan  radikalga  mos  keladigan  uglevodorod 
nomiga  dikarbon  kislota  so`zi  qo`shib  nomlanadi,  masalan:  dikarbon  kislota 
HOOC–COOH, metan dikarbon kislota HOOC–CH
2
–COOH, etan dikarbon kislota 
HOOC–C
2
H
4
–COOH. 
 
To`yingan  ikki  asosli  karbon  kislotalarni  xalqaro  nomenklatura  bo`yicha 
nomlashda  karbon  kislota  molekulasidagi  uglerod  atomlari  soniga  mos  keluvchi 
uglevodorod  nomiga  dikislota  so`zi  qo`shib  nomlanadi,  masalan:  HOOC–COOH 
etan  dikislota,  HOOC–CH
2
–COOH  propan  dikislota,  HOOC–C
2
H
4
–COOH  butan 
dikislota. 
 
To`yingan  ikki  asosli  karbon  kislotalarni  nomlashda,  ularning  trivial 
(tarixiy)  nomlaridan  foydalaniladi.  Bu  nom  karbon  kislota  dastlab  qanday  xom–
ashyodan olinganligiga qarab belgilanadi, masalan: HOOC–COOH oksalat kislota, 
HOOC–CH
2
–COOH malon kislota, HOOC–C
2
H
4
–COOH qahrabo kislota. 
 
Tabiatda  uchrashi  va  olinish  usullari.  Ikki  asosli  karbon  kislotalar, 
masalan,  oksalat,  malon  va  qahrabo  kislotalar  tabiatda  o`simliklar  tarkibida  tuz 
holida uchraydi. 
 
Sanoatda ikki asosli karbon kislotalar quyidagi usullar bilan olinadi. 
1. Birlamchi ikki atomli spirtlarni oksidlash: 
HO–CH
2
–CH
2
–OH + 2(O) → H
2
O + O=CH–CH=O + 2(O) → HOOC–COOH 

 
159 
 
2.  To`yingan  uglevodorodlarning  digalogenli  hosilalaridan  dinitrillar  olish 
va hosil bo`lgan dinitrillarni gidrolizlash: 
Cl–CH
2
–CH
2
–Cl + 2KCN → N≡C–CH
2
–CH
2
–C≡N + 2KCl 
N≡C–CH
2
–CH
2
–C≡N + 4HOH → HOOC–CH
2
–CH
2
–COOH + 2NH
3
 
 
3.  Chumoli  kislotaning  natriyli  yoki  kaliyli  tuzlari  400 
0
C  da  NaOH  yoki 
KOH ishtirokida qizdirilganda oksalat kislota tuzi hosil bo`ladi: 
2H–CO–ONa → NaOOC–COONa + H
2
 
 
4. Siklogeksanolni konsentrlangan nitrat kislota qo`shib qizdirilganda adipin 
kislota hosil bo`ladi: 
C
6
H
11
–OH → C
5
H
10
–C=O → HOOC–CH
2
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–COOH 
 
Fizikaviy xossalari. To`yingan ikki asosli karbon kislotalar rangsiz kristall 
moddalar  bo`lib,  dastlabki  vakillari  suvda  yaxshi  eriydi,  organik  erituvchilarda 
yomon  eriydi.  Ularning  molekula  og`irligi  ortib  borishi  bilan  suvda  eruvchanligi 
kamayib  boradi.  Molekulada  juft  sondagi  uglerod  atomlari  mavjud  bo`lgan 
dikarbon  kislotalar  toq  sondagi  uglerod  atomlari  mavjud  bo`lgan  dikarbon 
kislotalarga nisbatan yuqori haroratda suyuqlanadi. 
 
Kimyoviy  xossalari.  Ikki  asosli  karbon  kislotalar  bir  asosli  karbon 
kislotalarga  xos  bo`lgan  barcha  turdagi  kimyoviy  reaksiyalarga  kirishadi.  Biroq, 
dikarbon  kislotalarning  kislotali  xossalari  monokarbon  kislotalarning  kislotali 
xossasidan kuchliroqdir, shuning uchun ular ikki bosqichda dissotsiyalanadi: 
HO–OC–CO–OH → [HO–OC–CO–O]
–
 + H
+
  
[HO–OC–CO–O]
–
 → [O–OC–CO–O]
– – 
+ H
+
 
 
Ikki asosli karbon kislotalar, bir asosli karbon kislotalar kabi tuzlar, amidlar, 
xlorangidridlar, murakkab  efirlar  hosil qiladi. Biroq, ularning  molekulasida  ikkita 
karboksil  guruhi  borligi,  reaksiyada  molekuladagi  bitta  yoki  ikkala  karboksil 
guruhining  ishtirok  etishi  tufayli  ikki  qator  hosilalar,  ya`ni  nordon  va  o`rta 
hosilalar hosil qiladi. 
a) HOOC–COOH + NaOH → NaOOC–COOH + H
2
O nordon tuz 
NaOOC–COOH + NaOH → NaOOC–COONa + H
2
O o`rta tuz 
b) HOOC–COOH + HO–C
2
H
5
 → C
2
H
5
–OOC–COOH + H
2
O nordon efir 

 
160 
C
2
H
5
–OOC–COOH + HO–C
2
H
5
 → C
2
H
5
–OOC–COO–C
2
H
5
 + H
2
O o`rta efir 
c) HOOC–COOH + NH
3
 → H
2
N–OOC–COOH + H
2
O nordon amid 
H
2
N–OOC–COOH + NH
3
 → H
2
N–OOC–COO–NH
2
 + H
2
O o`rta amid 
 
Bu  reaksiyalardan  tashqari,  ikki  asosli  karbon  kislotalar  o`zlariga  xos 
bo`lgan  kimyoviy  reaksiyalarga  ham  kirishadi.  Masalan,  ular  qizdirilganda  yoki 
dekarboksillanadi yoki degidratlanadi. 
1.  Karboksil  guruhlari  o`zaro  bog`langan  yoki  bitta  uglerod  atomi  bilan 
ajratilgan  dikarbon  kislotalar  (oksalat  va  malon  kislotalar)  qizdirilganda 
molekuladan karbonat angidrid ajralib chiqadi va monokarbon kislotalar (chumoli 
va sirka kislotalar) hosil bo`ladi: 
HOOC–COOH → H–COOH + CO
2
↑ 
HOOC–CH
2
–COOH → CH
3
–COOH + CO
2
↑ 
 
2. Molekulasida to`rtta va beshta uglerod atomi bo`lgan dikarbon kislotalar 
(qahrabo va glutar kislotalar) qizdirilganda molekuladan suv ajralib chiqadi hamda 
besh va olti a`zoli siklik angidridlar hosil bo`ladi: 
CH
2
COOH
CH
2
COOH
H
2
O
+
CH
2
CH
2
CO
CO
O
 
CH
2
COOH
COOH
H
2
O
+
CO
CO
O
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2
CH
2
 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Ikki  asosli  karbon  kislotalar–uglevodorodlar  molekulasidagi  ikkita 
vodorod  atomi  o`rnini  karboksil  guruhi  almashinishi  natijasida  hosil  bo`ladigan 
karbon kislotalar.  
To`yingan  ikki  asosli  karbon  kislotalar–to`yingan  uglevodorodlar 
molekulasidagi  ikkita  vodorod  atomi  o`rnini  karboksil  guruhiga  almashinishi 
natijasida hosil bo`ladigan karbon kislotalar. 
 
Nordon tuz–ikki asosli karbon kislotalarning bitta karboksil guruhi vodorod 
atomi metallga almashinishi natijasida hosil bo`lgan tuz. 
O`rta tuz–ikki asosli karbon kislotalarning ikkita karboksil guruhi vodorod 
atomi metallga almashinishi natijasida hosil bo`lgan tuz. 

 
161 
Nordon efir–ikki asosli karbon kislotalarning bitta karboksil guruhi vodorod 
atomi spirt qoldig`iga almashinishi natijasida hosil bo`lgan efir. 
O`rta efir–ikki asosli karbon kislotalarning ikkita karboksil guruhi vodorod 
atomi spirt qoldig`iga almashinishi natijasida hosil bo`lgan efir. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1. Ikki asosli karbon kislotalar deb qanday turdagi karbon kislotalarga aytiladi? 
2. Ikki asosli karbon kislotalar radikal tabiatiga qarab qanday turlarga ajratiladi? 
3.  To`yingan  ikki  asosli  karbon  kislotalarga  qaysi  moddalar  misol  bo`ladi,  sanab 
bering. 
4. To`yingan ikki asosli karbon kislotalar ratsional nomenklatura bo`yicha qanday 
nomlanadi? 
5.  To`yingan  ikki  asosli  karbon  kislotalar  xalqaro  nomenklatura  bo`yicha  qanday 
nomlanadi? 
6. To`yingan ikki asosli karbon kislotalar qanday usullar bilan olinadi? 
7.  To`yingan  ikki  asosli  karbon  kislotalar  qanday  fizikaviy  xossalarni  namoyon 
qiladi? 
8.  To`yingan  ikki  asosli  karbon  kislotalar  qanday  turdagi  kimyoviy  xossalarni 
namoyon qiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 

 
162 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
33–Mavzu: Oksalat, malon, qahrabo, glutar kislotalar. 
Reja: 
1. Oksalat kislota, uning olinishi, fizik–kimyoviy xossalari, ishlatilishini; 
2. Malon kislota, uning olinishi, fizik–kimyoviy xossalari, ishlatilishini; 
3. Qahrabo kislota, uning olinishi, fizik–kimyoviy xossalari, ishlatilishini; 
4. Glutar kislota, uning olinishi, fizik–kimyoviy xossalari, ishlatilishini; 

 
163 
Yangi darsning bayoni. 
Oksalat  kislota  HOOC–COOH  tabiatda  o`simliklar  tarkibida  tuz  holida 
ko`p uchraydi. Ayrim patologik holatlar vaqtida odam siydigida ham kalsiy oksalat 
kristallari paydo bo`ladi.  
Sanoatda  oksalat  kislota  asosan  chumoli  kislotaning  natriyli  yoki  kaliyli 
tuzini  400 
0
C  gacha  qizdirish,  hosil  bo`lgan  oksalat  kislota  tuziga  kislota  ta`sir 
ettirish yo`li bilan olinadi. 
NaOOC–H + H–COONa → NaOOC–COONa + H
2
↑ 
 
Suvsiz  oksalat  kislota  o`zining  suyuqlanish  haroratida  parchalanadi, 
parchalanish  ikki  bosqichda  amalga  oshadi.  Birinchi  bosqichda  CO
2
  va  HCOOH, 
ikkinchi bosqichda esa CO va H
2
O hosil bo`ladi. 
HOOC–COOH → H–COOH + CO
2
↑ 
H–COOH → CO + H
2
O 
 
Oksalat kislota oksidlanganda karbonat angidird va suv hosil bo`ladi: 
HOOC–COOH + O → 2CO
2
 + H
2
O 
 
Shuning  uchun  oksalat  kislota  ko`pincha  qaytaruvchi  sifatida  ishlatiladi. 
Oksalat kislota va uning tuzlari, odatda, kalsiy kationi–Ca
2+
 yordamida aniqlanadi: 
NaOOC–COONa + CaCl
2
 → (COO)
2
Ca↓ + 2NaCl 
 
Hosil  bo`lgan  kalsiy  oksalat  cho`kmasi  sirka  kislotada  erimaydi,  biroq 
mineral kislotalarda oson eriydi.  
 
Oksalat  kislota  xalq  xo`jaligining  turli  tarmoqlarida  metall  va  yog`och 
buyumlarga  jilo  berishda,  uranni  tozalashda,  to`qimachilikda  va  charm  sanoaitida 
keng miqyosda ishlatiladi. 
 
Malon kislota HOOC–CH
2
–COOH qattiq kristall modda bo`lib, 130 
0
C da 
suyuqlanadi.  Qizdirilganda  oson  parchalanadi  hamda  sirka  kislota  va  karbonat 
angidrid hosil qiladi. 
 
Malon  kislotaning  ko`pgina  hosilalari  ma`lum  bo`lib,  ular  orasida  malon 
kislotaning dietil efiri (malon efir) ko`p ishlatiladi: 
H
5
C
2
–OOC–CH
2
–COO–C
2
H
5
 

 
164 
 
Malon  efir  meva  hidini  eslatuvchi  hushbo`y  suyuqlik  bo`lib,  199 
0
C  da 
qaynaydi. Malon efir kuchli reaksion qobiliyatga ega birikma hisoblanadi, shuning 
uchun  bu  efir  asosida  normal  va  izotuzilishli  bir  va  ikki  asosli  krbon  kislotalar 
sintez  qilish  mumkin.  Malon  efirning  kimyoviy  reaksiyalari  uning  quyidagi  ikki 
kimyoviy xossalariga asoslangan: 
1.  Malon  efir  molekulasidagi  metilen  guruhining  vodorod  atomlari  juda 
qo`zg`aluvchan,  shuning  uchun  ular  boshqa  atom  va  atomlar  guruhlari  bilan 
osonlikcha o`rin almashadi. Masalan, malon efirga natriy metali ta`sir ettirilganda 
dastlab  bir,  so`ngra  ikki  vodorod  atomi  natriy  bilan  o`rin  almashadi  va  natriy 
malon efir va dinatriy malon efir hosil bo`ladi: 
H
5
C
2
–OOC–CH
2
–COO–C
2
H
5
 + Na → [H
5
C
2
–OOC–CH–COO–C
2
H
5
]
–
Na
+
 
[H
5
C
2
–OOC–CH–COO–C
2
H
5
]
–
Na
+
 + Na → Na
+–
[H
5
C
2
–OOC–C–COO–C
2
H
5
]
–
Na
+
 
 
Natriy  va  dinatriy  malon  efirlarga  uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari 
ta`sir ettirilganda, mono– va di– alkil malon efirlar hosil bo`ladi: 
[H
5
C
2
–OOC–CH–COO–C
2
H
5
]
–
Na
+
 + R–Br→ 
→ H
5
C
2
–OOC–CHR–COO–C
2
H
5
 + NaBr 
 
2.  Monoalkil  va  dialkil  malon  efirlar  gidrolizlanganda  ikki  asosli  kislota, 
yana qizdirilganda esa bir asosli kislota hosil bo`ladi: 
H
5
C
2
O O C
C H
R
C O O
C
2
H
5
+
2HOH
2 C
2
H
5
O H
+
H O O C
C H
R
C O O H
 
+
H O O C
C H
R
C O O H
R
C H
2
C O O H
C O
2
 
 
Natriy  malon  efirdagi  natriy  normal  radikalga  almashtirilgan  hollarda 
tuzilishi  normal  bo`lgan  kislotalar,  izo  radikalga  almashtirilgan  hollarda  esa 
izotuzilishli kislotalar hosil bo`ladi. 
 
Malon efir farmatsevtika sanoatida turli xil dorivor moddalar sintez qilishda, 
jumladan, barbital olishda qo`llaniladi.