O‘zbekistоn respublikasi оliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi muqimiy nomidagi qo’qon davlat pedagogika instituti tabiiy fanlar fakulteti

O‘ZBEKISTОN RESPUBLIKASI

ОLIY VA O‘RTA MAXSUS TA’LIM VAZIRLIGI

MUQIMIY NOMIDAGI QO’QON DAVLAT PEDAGOGIKA INSTITUTI

TABIIY FANLAR FAKULTETI

“Kimyo o’qitish metodikasi” yo’nalishi 2-bosqich magistranti

Haydarov Rahmonjon G’ofurjon o’g’lining

“Organik kimyoning nazariy asoslari” fanidan

Aromatik birikmalarning aromatikligi. Aromatik yadroda boradigan elektrofil almashinish reaksiyalari.

mavzusidagi

KURS ISHI

Ilmiy rahbar: Dots. Isaqov M.
Topshirdi: R.Haydarov


QO’QON - 2021

REJA:

I Kirish.

II Asosiy qism.

1 Erkin radikallarning xosil bo’lishi

2 Erkin radikallik reaksiyalar

3 Fotokimyo

Xulosa.

Test va topshiriqlar

Adabiyotlar ro’yxati va internet saxifalari

KIRISH

20-asr oxirlariga qadar "radikal" so'zi kimyoda har qanday bog'langan atomlar guruhini ko'rsatish uchun ishlatilgan, masalan metil guruhi yoki  karboksil. Yaqinda o'tkazilgan nomenklatura tahriridan so'ng katta molekulaning bir qismi endi funktsional guruh yoki o'rnini bosuvchi va "radikal" endi "erkin" degan ma'noni anglatadi. Biroq, eski nomenklatura hali ham ba'zi kitoblarda bo'lishi mumkin.

 Louis-Bernard Guyton de Morveau 1785 yilda "radikal" iborasini kiritgan va bu ibora tomonidan ishlatilgan Antuan Lavuazye 1789 yilda uning Traiteé Élémentaire de Chimie. Keyin ba'zi bir kislotalarning ildiz asosi sifatida radikal aniqlandi (lotincha "radix" so'zi "ildiz" degan ma'noni anglatadi). Tarixiy jihatdan bu atama radikal yoki  radikal nazariya molekulaning bog'langan qismlari uchun ham ishlatilgan, ayniqsa ular reaksiyalarda o'zgarishsiz qolganda. Hozir ular funktsional guruhlar deyiladi. Masalan, metil spirt metil "radikal" va gidroksil "radikal" dan iborat deb ta'riflangan. Zamonaviy kimyoviy ma'noda ham radikallar mavjud emas, chunki ular bir-biri bilan doimiy ravishda bog'langan va juftlanmagan, reaktiv elektronlari yo'q; ammo, ular radikal sifatida kuzatilishi mumkin mass-spektrometriya energetik elektronlar bilan nurlanish natijasida parchalanganadi.

Zamonaviy kontekstda birinchi organik (uglerodli) radikal aniqlangan trifenilmetil radikal, (C₆H₅)₃C •. Musa Gomberg  tomonidan kashf etilgan  1900 yilda. 1933 yilda Morris S. Xarasch va Frank Mayo 

Ko'pgina kimyo sohalarida radikallarning tarixiy ta'rifi molekulalarning nol bo'lmagan elektron spiniga ega ekanligini ta'kidlaydi. Biroq, shu jumladan sohalarda spektroskopiya, kimyoviy reaktsiyava astrokimyo, ta'rifi biroz boshqacha. Gerxard Gertsberg, elektron tuzilishi va radikallarning geometriyasi bo'yicha olib borgan tadqiqotlari uchun Nobel mukofotiga sazovor bo'lgan, erkin radikallarning yumshoqroq ta'rifini taklif qildi: "har qanday vaqtinchalik (kimyoviy jihatdan beqaror) turlar (atom, molekula yoki ion)". Uning taklifining asosiy mohiyati shundaki, spin nolga ega bo'lgan kimyoviy jihatdan beqaror molekulalar ko'p, masalan, C₂, C₃, CH₂ va hokazo. Ushbu ta'rif vaqtinchalik kimyoviy jarayonlar va astrokimyo masalalarini muhokama qilish uchun qulayroqdir; shuning uchun ushbu sohadagi tadqiqotchilar ushbu bo'sh ta'rifdan foydalanishni afzal ko'rishadi.

Elektronning kashf etilishi atomlarning tarkibida elektronlarni bo’lishini aniqlanishi kabi ishlar organik kimyoda elektron tushunchalarni vujudga keltiradi.

Atomlardan molekulalar hosil bo’lishida elektronlarning bir atomdan ikkinchi atomga o’tishi yoki siljishi sodir bo’ladi, bunda elektron zichlik o’zgaradi, elektron zichlikning taqsimlanish harakteriga qarab kimyoviy bog’lanishni geteropolyar (elektrovalent) yoki gomeopolyar (kovalent) bog’lanishlar yuzaga keladi
Ma’lumki, har qanday kimyoviy reaksiyalarning borishida atomlar yoki atomlar gruppalarining qayta gruppalanishi sodir bo’ladi.Buning natijasida eski bog’lar uzilib yangi bog’lar hosil bo’ladi. Organik moddalarning ishtirokida boradigan reaksiyalarda ham bog’larnig uzilishi sodir bo’ladi va boshqalari hosil bo’ladi.

Kovalent bog’larning uzilishi gomolitikvageterolitik bo’lishi mumkin.

Gomolitik uzilishda (gomoliz) bog’lovchi elektron juft juftlashmagan elektronlarga ajraladilar.

Natijada erkin radikallar - neytral zarrachalar hosil bo’ladi.

Bunday uzulishga yorug’lik yoki yuqori temperaturaning ta’sirida kam qutbli kovalent bog’lanish uchraydi. Hosil bo’lgan zarrachalar toq elektronlarga ega bo’ladi va erkin radikallar deyiladi. Zarrachalar katta energiyaga ega, juda aktivdir.

Geterolitik uzilishda (geteroliz) bog’lovchi elektron juftlar avval bog’langan atomlarning birida qoladi.

A |: B → A⁺ + B^-

Va natijada qarama – qarshi zaryadlangan ionlar hosil bo’ladi.

Bunday uzulishga qutbli kovalent bog’lar uchraydi.Hosil bo’ladigan organik ionli zarrachalar anorganiklardan farqi shundaki, ular faqat reaksiya natijasida vujudga keladi.
Kimyoviy organik jarayonlar (reaksiyalar) ning asosiy tiplariga : almashinish reaksiyalari (S – bilan belgilanadi), birikish (A) va ajralish (E) ularning har biri radikal (belgilanishi R) nukleofil (N) va elektrofil (E). Shunday qilib organik kimyoda 9 ta tipdagi reaksiyalar farqlanadi va S, A va E belgilari, R, N va E indekslari bilan belgilanadi:

Reaksiya	Radikal	Nukleofil	Elektrofil
Alamashinish	SR	SN	SE
Birikish	AR	AN	AE
Ajralish	ER	EN	EE

Organik kimyoviy reaksiyalarning ushbu tiplari orasidagi radikal reaksiyalar organik kimyoda muhim rol o’ynaydi.

Kovalent bog’ning gomolitik uzilishi natijasida kimyoviy jihatdan reaksiyaga kirishish qobiliyati kuchli bo’lgan zarrachalar hosil bo’ladi.Bu zarrachalar atomlar yoki molekulalar bo’lib erkin radikallar deyiladi.Radikallar hosil qilish bilan boradigan reaksiyalarga radikal almashinish reaksiyalari deyiladi.

Radikal reaksiyalar gaz yoki suyuq fazoda boradi.Reaksiya suyuq fazаda olib borilsa, qutbsiz erituvchilar hamda oson radikal hosil qilib reaksiyani boshlab beruvchi moddalar ishlatiladi. Dastlab hosil bo’lgan radikal neytral molekulaga ta’sir etib, ya’ni radikalni hosil qiladi, bu yerda radikal o’z navbatida yana boshqa radikalni hosil qiladi. Shu sababli radikal mexanizmida boradigan reaksiyalar zanjirli davom etadi.

Erkin radikallarning tashqi valent orbitalida bitta juftlashmagan elektron bo’ladi: Masalan OH^*_, HS^*, NH₂^*, H^*, Cl^*, CH₃^*, C₂H₅^*…

Radikallarda toq elektronlarning bo’lishi ularning paramagnitligi, reaksiyalga kirishish qobiliyatining kuchliligi sababchisidir. Amalda erkin radikallar reaksiyalarda hosil bo’ladi va juda tez reaksiyaga kirishib ketadi.

Radikal reaksiyalarga misollar keltiramiz.

1.