O‘zbekiston Respublikasi Хalq ta’limi vazirligi tasdiqlagan тoshkenт 2005

Etilenning kimyoviy formulasi va molekula tuzilishi.
Etilenning element tarkibi 85,7 % C va 14,3 % H dan iborat. Molekulyar formulasi C₂H₄. Etilenda uglerod atomlari qo‘shbog‘ orqali bog‘langan bo‘lib, uglerod atomlarining 1 ta s- va 2 ta p-elektronlari gibridlanib, sp²-gibridlanish holatini hosil qilgan. Har qaysi uglerod atomi uchtadan (ja’mi oltita) gibridlangan elektron buluti va bittadan gibridlanmagan p-bulutga ega bo‘ladi. Uglerod atomlaridagi gibridlangan elektron bulutlaridan ikkitasi o‘zaro bir-birin qoplaydi va uglerod atomlari o‘rtasida -bog‘ hosil qiladi. Uglerod atomlaridagi qolgan to‘rtta gibridlangan elektron bulutlar huddi shu tekislikda vodorod atomlarining to‘rtta s-elektron bulutlari bilan bir-birini qoplab, ular ham to‘rtta -bog‘ hosil qiladi. Uglerod atomlarining gibridlanmagan ikkita p-bulutlari -bog‘lar tekisligiga tik bo‘lgan tekislikda bir-birini qoplaydi, ya’ni bitta -bog‘ hosil bo‘ladi.

Demak, etilen molekulasida uglerod atomlari o‘rtasida bitta -bog‘ va bitta -bog‘ bo‘ladi. Reagentlar ta’sirida -bog‘ oson uziladi.

Etilen qatori uglevodorodlardagi izomeriya to‘yingan uglevodorodlardagi kabi uglerodning skelet tuzilishigagina bog‘liq bo‘lmasdan, molekuladagi qo‘shbog‘ning tutgan o‘rniga ham bog‘liq bo‘ladi. Masalan, normal-butan formulasidan to‘yinmagan izomerlarning formulasini chiqarish mumkin. Ularni nomlash uchun uglevodorod zanjiridagi uglerod atomi qo‘shbog‘ yaqin turgan tomondan raqamlanadi. Qo‘sh bog‘ning o‘rni nomlanishning boshida qo‘sh bog‘ turgan uglerod atomining nomeri bilan ko‘rsatiladi:

2
-metilpropan (izobutan) formulasidan bitta to‘yinmagan izomerining formulasini chiqarish mumkin:

E
tilen uglevodorodlarida fazoviy izomeriya ham bo‘lishi mumkin. Masalan, 2-buten molekulalarida qo‘sh bog‘ borligi sababli gruppa o‘z o‘qi atrofida bemalol aylana olmaydi.

Shuning uchun, metil gruppalar fazoda ikkita har-xil holatlarda joylashishi mumkin. Agar izomer molekulasidagi almashuvchi gruppalar qo‘shbog‘ning bir tomonida bo‘lsa sis-izomer, agar har-xil tomonida bo‘lsa trans izomer deb ataladi (lotincha sis-bu tomonda, trans-orqali, boshqa tomonda)
Alkenlar alkanlarga qaraganda ancha faol moddalar. Ularda p-elektronlar molekula tekisligidan tashqarida o‘zaro qoplama hosil qilgani uchun -bog‘ barqarorligi kichikroq bo‘lishi ularning kimyoviy faolligiga sabab bo‘ladi. Kimyoviy reaksiyalarga dastlab qo‘shbog‘ tutgan uglerod atomi kirishadi. Shuning uchun ularga birikish reaksiyasi xos. Birikish reaksiyalari ko‘pchilik holatlarda Markovnikov qoidasi bo‘yicha amalga oshadi.
Galogenvodorodlarning birikishi (Markovnikov qoidasi bo‘yicha):

CH₃-CHCH₂  HBr  CH₃-CH₂Br –CH₃

• 
  Markovnikov qoidasiga ko‘ra, to‘yinmagan bog‘li birikmalarga harakatchan vodorod atomiga ega bo‘lgan moddalar birikkanda, vodorod atomi ko‘proq gidrogenlangan uglerod atomiga birikadi (molekulaning qolgan qismi ozroq gidrogenlangan uglerod atomiga birikadi)
  

M

odda tuzilishining zamonaviy nazariyasi bu hodisani quyidagicha izohlaydi. Metil radikali CH₃- o‘zidan elektron juftini itaradi (musbat induksion effekt), vinil radikali CH₂CH- esa o‘ziga elektronlarni tortadi (manfiy induksion effekt). Buning natijasida nosimmetrik qo‘shbog‘ qisman qutblanadi. Shuning uchun H^ kationi elektron zichligi katta bo‘lgan uglerod atomiga, anion (Br^-) esa kichik elektron zichligiga ega bo‘lgan uglerod atomiga birikadi.

39-DARS. Asetilen.

Darsning maqsadi: O‘quvchilarga asetilen qatori uglevodorodlari vakili asetilen haqida ilmiy tushunchalar berish.

Darsning rejasi:

1. 
   Alkinlarni gomologik qatori.
   
2. 
   Molekulasini tuzilishi.
   
3. 
   Izomeriyasi va nomlanishi.
   
4. 
   Olinishi.
   
5. 
   Fizikaviy xossalari.
   
6. 
   Kimyoviy xossalari.
   
7. 
   Ishlatilishi.
   

Alkinlar haqida tushunchalar berishdan oldin quyidagi muammoli masala o‘rtaga tashlanadi.

Тarkibida faqat uglerod va vodorod tutgan gazning vodorodga nisbatan zichligi 13 ga teng. Bu gazning tuzilish formulasi qanday bo‘lishi mumkin? Modda haqida nimalar deya olasiz?
Agar moddani tuzilish formulasi H-CC-H ko‘rinishda deb olsak, uglerodning valent elektronlarining gibridlanish holati qanday bo‘ladi?

Bu darsni o‘quvchilardagi mavjud bilimlar asosida IMU (izlanish-munozara-umumlashtirish) uslubi bilan o‘tkazish mumkin.

O‘ziga xos reaksiyalari:
Atsetilenga suvning birikish reaksiyasi sanoatda alohida ahamiyat kasb etadi:

HCCH  HOH  CH₃CHO –sirka aldegidi

Bu reaksiya simob tuzlari-HgSO₄, Hg(NO₃)₂ lar ishtirokida amalga oshadi. Sirka aldegi sanoat uchun muhim xom ashyo, undan plastmassalar, etanol, sirka kislotasi olinadi. Bu reaksiyani 1881 yilda rus olimi M.G.Kucherov ochgan va uning nomi bilan ataladi.

Atsetilen oson oksidlanadi. KMnO₄ kaliy permanganatning suvli eritmasi atsetilenni oksalat kislotasigacha oksidlaydi:

8KMnO₄  3CHCH  4HOH  3HOOC-COOH  8KOH  8MnO₂

Bu reaksiya ham bromli suv kabi to‘yinmagan uglevodorodlarga sifat reaksiyasi sifatida qo‘llanadi.

Kislorod va havoda atsetilen esa yorqin, ko‘zni qamashtiruvchi alanga hosil qilib yonadi:

2CHCH  5O₂  4CO₂  2H₂O  3200 kJ